[發明專利]使用氨基酸N-羧酸酐合成二酰胺基膠凝劑的方法

有效

• 申請號: 201380028793.1
• 申請日: 2013-05-13
• 公開（公告）號: CN104379556A
• 公開（公告）日: 2015-02-25
• 發明（設計）人: M·賓德;R·赫爾曼;G·克瑙普
• 申請（專利權）人: 贏創工業集團股份有限公司
• 主分類號: C07C231/02
• 分類號: C07C231/02;C07D263/44;C11D3/32;C11D7/32
• 代理公司: 永新專利商標代理有限公司 72002
• 代理人: 于輝

本發明涉及一種由二胺和氨基酸N-羧酸酐合成二酰胺基膠凝劑的方法。

如下通式的二酰胺基化合物

是本領域已知的用作增稠液體組合物的膠凝劑，其中R¹和R²是端基氨基官能團，L是分子量為14-500g/mol的連接部分。這種膠凝劑，例如，已經在WO?2011/112912?A1和WO?2011/112887?A1中進行了說明。

膠凝劑用來為例如液體洗滌劑組合物等液體消費品提供結構和令人愉快的質地。而且，膠凝劑可以穩定產品內其他成分，例如酶和漂白劑。但是，需要仔細選擇膠凝劑，以防止膠凝劑和組合物的其他成分之間的不相容性和不希望的副作用，例如，液體組合物的混濁。

與其他膠凝劑相比，二酰胺基膠凝劑的重要優點是與許多消費品都兼容并且不影響產品透明度。

WO?2011/112887?A1中描述了二酰胺基膠凝劑的合成。在該合成中，使用耦合劑N,N'-二環己基碳二亞胺耦合N-芐氧羰基-L-纈氨酸和二氨基丙烷。因此，目前已知的二酰胺基膠凝劑合成要求使用N-芐氧羰基或者N-叔丁氧基羰基保護氨基酸。但是，這種合成方法比較昂貴，主要是由于保護氨基酸的成本，并且要求去除保護基團的額外步驟。

因此，需要一種更價廉、更快速的二酰胺基膠凝劑的合成策略。

為此目的，本發明提供一種根據式I的化合物的合成方法,

其包括以下步驟：

a)使根據式II的N-羧酸酐

和根據式III的N-羧酸酐

與根據式IV的二胺進行反應，

以及，

b)向該反應添加酸，以將反應的pH值調節至小于7；

其中

L表示碳原子數為2-20的烷基、碳原子數為6-20的芳基或碳原子數為7-20的烷基芳基；并且

R¹和R²可以相同或不同，并且表示氫原子、碳原子數為1-6的烷基、碳原子數為1-4的羥烷基、碳原子數為1-4的硫醚基、碳原子數為6-20的芳基、碳原子數為7-20的烷基芳基、碳原子數為7-20的烷基羥基芳基、具有1-4個雜原子并且碳原子數為4-20的烷基雜芳基；

或者碳原子數為1-4的烷基羧酸部分，其可以是酸、酰胺，或者其可以用碳原子數為1-4的烷基或碳原子數為7-20的烷基芳基酯化。

烷基為直鏈、支化或環狀的烴鏈。它也可以是直鏈、支化和環狀結構的組合。碳原子數為n-m的烷基是具有n至m個碳原子的烴。

芳基是芳香烴。芳基可以是單環的或多環的。就多環芳基而言，單個芳香環可以稠合或通過單個碳-碳鍵連接。合適的芳基的實例為苯基、聯苯基、萘基、蒽基或菲基。碳原子數為n-m的芳基是具有n至m個碳原子的芳香烴。

雜芳基是含有1-4個雜原子、優選1-2個雜原子的芳香烴。雜原子可以是氧、硫和/或氮。雜芳基可以是單環的或多環的。雜芳基可以通過它的任何碳原子或氮原子而連接到主要分子。

烷基芳基是被一個或多個烷基取代的芳基。烷基芳基可以通過它的任一烷基或芳基碳原子而連接到主要分子。碳原子數為n-m的烷基芳基含有n至m個碳原子。

烷基雜芳基是被一個或多個烷基取代的雜芳基。烷基取代基可以通過芳族碳或氮原子中的任何一個而連接到雜芳基。烷基雜芳基可以通過烷基碳原子和/或雜芳基碳或氮原子中的任何一個而連接到主要分子。

羥烷基是被一個或多個羥基取代的烷基。碳原子數為n-m的羥烷基含有n至m個碳原子。

硫醚基是指通過硫醚鍵連接的兩個烷基。碳原子數為n-m的硫醚基總共含有n至m個碳原子。硫醚基可以通過它的任一碳原子而連接到主要分子。

烷基羥基芳基是其任一芳基碳原子被羥基取代的烷基芳基。烷基羥基芳基可以通過它的任一烷基或芳基碳原子而連接到主要分子。碳原子數為n-m的烷基羥基芳基含有n至m個碳原子。

碳原子數為1-4的烷基羧酸部分，其可以是酸、酰胺或其可以用碳原子數為1-6的烷基或碳原子數為7-20的烷基芳基酯化。就酰胺而言，酰胺官能性的氮被兩個氫原子取代。烷基酯基團是直鏈、支化或環狀的烴鏈。它也可以是直鏈、支化和環狀結構的組合。烷基芳基是被一個或多個烷基取代的芳基。烷基芳基可以通過它的任一烷基或芳基碳原子連接到羧酸片段。碳原子數為1-4的烷基羧基總共含有1-4個碳原子。