[發明專利]偶氮厚樸酚/和厚樸酚及硝化厚樸酚類衍生物及制備植物源殺蟲劑的應用

有效

• 申請號: 201310732342.8
• 申請日: 2013-12-23
• 公開（公告）號: CN103724223A
• 公開（公告）日: 2014-04-16
• 發明（設計）人: 徐暉;楊春
• 申請（專利權）人: 西北農林科技大學
• 主分類號: C07C245/08
• 分類號: C07C245/08;C07C245/10;C07C205/22;C07C201/08;A01N33/26;A01N33/22;A01P7/04
• 代理公司: 西安恒泰知識產權代理事務所 61216
• 代理人: 李鄭建

技術領域

本發明涉及系列具有殺蟲活性的偶氮厚樸酚/和厚樸酚及硝化厚樸酚類化合物，尤其涉及偶氮厚樸酚/和厚樸酚及硝化厚樸酚類衍生物及其制備方法，以及該類系列衍生物在制備植物源殺蟲劑中的應用。

背景技術

厚樸酚（Magnolol）和和厚樸酚（Honokiol）是從木蘭科植物厚樸和和厚樸當中提取得到的兩種含有連苯酚結構的新木脂素類化合物，因其具有廣泛的生物學活性和藥理學性質而成為研究的熱點。

已有的文獻中對厚樸和和厚樸及其衍生物在抗氧化，抗菌，抗腫瘤，抗病毒，消炎，抑制心率失調，抗焦慮和神經保護等方面做了一定的研究，例如：文獻【Ogata，M.，Hoshi，M.，Shimotohno，K.，Ureno，S.，and?Endo，T.J.，Antioxidant?activity?of?magnolol，honokiol，and?related?phenolic?compounds.J.Am.Oil?Chem.Soc.，1997，74，557-562.】報道了厚樸酚和和厚樸酚作為酚類化合物的抗氧化活性；文獻【Bang，K.H.；Kim，Y.K.；Min，B.S.；Na，M.K.；Rhee，Y.H.；Lee，J.P.；Bae，K.H.Antifungal?activity?of?magnolol?and?honokiol.Arch.Pharm.Res，2000，23，46-49.】報道了厚樸酚和和厚樸酚體外對幾種真菌的抑制作用，結果發現抑制效果較明顯；文獻【Luo，Y.F.；Xu，Y.B.；Chen，L.J.；Hu，J.；Peng，C.；Xie，D.C.；Shi，J.Y.；Huang，W.C.；Xu，G.B.；Peng，M.；Han，J.；Li，R.；Yang，S.Y.；Wei，Y.Q.Semi-synthesis?and?anti-proliferative?activity?evaluation?of?novel?analogues?of?honokiol.Bioorg.Med.Chem.Lett，2009，19，4702-4705.】報道了厚樸酚和和厚樸酚體外對幾腫瘤細胞的抑制作用；文獻【Amblard，F.；Delinsky，D.；Arbiser，J.L.；and?Schinazi，R.F.Facile?purification?of?honokiol?and?its?antiviral?and?cytotoxic?properties.J.Med.Chem.，2006，49，3426-3427.】報道了厚樸酚和和厚樸酚體外對HIV-1病毒的抑制作用，發現其對HIV-1病毒有一定的抑制作用。

但是厚樸酚/和厚樸酚及其衍生物在粘蟲毒殺方面的活性研究未見報道，故在此厚樸酚和和厚樸酚類衍生物的合成及其在粘蟲毒殺方面的活性研究具有很強的新穎性。

發明內容

本發明的目的在于，提供系列新的偶氮厚樸酚/和厚樸酚及硝化厚樸酚類衍生物，并給出了衍生物的制備方法。根據試驗證明，偶氮厚樸酚/和厚樸酚及硝化厚樸酚類衍生物具有高效、低毒的殺蟲活性，能夠用于制備植物源殺蟲劑。

為實現上述任務，本發明是通過下列技術措施得以實現：

系列新的偶氮厚樸酚/和厚樸酚及硝化厚樸酚類衍生物，其特征在于，其化學結構通式為：

式中，R¹，R²，R³分別為：

（1）：R³=4’-OH，R¹=R²=N=N-Ph；

（2）：R³=4’-OH，R¹=R²=N=N-（4-CH₃）-Ph；

（3）：R³=4’-OH，R¹=R²=N=N-（3-CH₃）-Ph；

（4）：R³=4’-OH，R¹=R²=N=N-（2-CH₃）-Ph；

（5）：R³=4’-OH，R¹=R²=N=N-（2-OCH₃）-Ph；