[發(fā)明專利]藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法和有機(jī)電致發(fā)光器件

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310727094.8
• 申請(qǐng)日: 2013-12-24
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN104726091A
• 公開(kāi)（公告）日: 2015-06-24
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 周明杰;張振華;王平;陳吉星
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
• 主分類號(hào): C09K11/06
• 分類號(hào): C09K11/06;C07D487/06;H01L51/54
• 代理公司: 廣州華進(jìn)聯(lián)合專利商標(biāo)代理有限公司 44224
• 代理人: 何平

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及一種藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料及其制備方法。本發(fā)明還涉及一種使用該藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料作為發(fā)光層材料的有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光具有低電壓直流驅(qū)動(dòng)、亮度高、視度廣等特點(diǎn)，被認(rèn)為是下一代最有希望的平面顯示技術(shù)之一（C.W.Tang?and?S.A.Vanslyke.Appl.Phys.Lett.,1987,51(12):913-915）。有機(jī)分子電致發(fā)光器件大多由二層以上有機(jī)分子薄膜組成，他們分別具有電子和空穴傳輸性能。而有機(jī)聚合物電致發(fā)光器件僅需單層有機(jī)薄膜（J.H.Burroughes,D.D.C.Bradley,A.R.Brown,R.N.Marks,K.Mackay,R.H.Friend,P.L.Burns?and?A.B.Holms.Nature,1990,347:539-541），因而其制備工藝更為方便。分子層件界面的減少，對(duì)器件的穩(wěn)定性有利。有機(jī)分子電致發(fā)光器件需要兩層以上薄膜，是由于使用的有機(jī)分子的載流子傳輸特性的限制，它們或者以傳輸電子為主，或者以傳輸空穴為主。有機(jī)分子的性能取決于其結(jié)構(gòu)，其載流子傳輸特性與分子的共軛體系有關(guān)，多芳烴共軛體系往往具有電子傳輸性能，而三芳基胺類分子具有空穴傳輸能力，目前雖然可以通過(guò)分子設(shè)計(jì)，得到種類繁多、性能各異的有機(jī)發(fā)光分子材料，但是存在諸如價(jià)格高、制備復(fù)雜、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（T_g）低、載流子傳輸性能不高等不足。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的問(wèn)題在于提供一種載流子傳輸性能和玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（T_g）較高的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。

為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料，其通過(guò)如下步驟制得：

在無(wú)氧環(huán)境下，將結(jié)構(gòu)式為的化合物A和結(jié)構(gòu)式為的化合物B按照摩爾比為1:2～2.4比例添加入含有催化劑和堿溶液的有機(jī)溶劑中溶解，得到的混合溶液于70～130℃下進(jìn)行Suzuki耦合反應(yīng)12～48小時(shí)，停止反應(yīng)并冷卻到室溫，分離提純反應(yīng)液，得到結(jié)構(gòu)式為的所述藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。

在優(yōu)選的實(shí)施例中，所述催化劑為雙三苯基膦二氯化鈀或四三苯基膦鈀；或者，

所述催化劑為有機(jī)鈀與有機(jī)膦配體的混合物，所述有機(jī)鈀與有機(jī)膦配體的摩爾比為1:4～8；所述有機(jī)鈀為醋酸鈀或三二氬芐基丙酮二鈀，所述有機(jī)膦配體為三(鄰甲基苯基)膦或者2-雙環(huán)己基膦-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯；優(yōu)選，所述混合物為醋酸鈀與三（鄰甲基苯基）膦的混合物，或者所述混合物為三二氬芐基丙酮二鈀與2-雙環(huán)己基膦-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯的混合物。

所述催化劑與所述化合物A的摩爾比為1:20～1:100。

在優(yōu)選的實(shí)施例中，所述堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液及碳酸氫鈉溶液中的至少一種；所述堿溶液中，堿溶質(zhì)與所述化合物A的摩爾比為20:1。

在優(yōu)選的實(shí)施例中，有機(jī)溶劑選自溶劑為甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃中的至少一種。

在優(yōu)選的實(shí)施例中，Suzuki耦合反應(yīng)的反應(yīng)溫度為90～120℃，反應(yīng)時(shí)間為24～36小時(shí)。

所述分離提純反應(yīng)液包括：

Suzuki耦合反應(yīng)停止后，用二氯甲烷萃取反應(yīng)液多次并合并有機(jī)相，該有機(jī)相經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后旋干后，得到粗產(chǎn)物，該粗產(chǎn)物采用體積比為10:1的石油醚與乙酸乙酯混合淋洗液經(jīng)硅膠層析柱分離得到晶體物質(zhì)，該晶體物質(zhì)在真空下50℃干燥24h后，即得所述藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料。

在優(yōu)選的實(shí)施例中，無(wú)氧環(huán)境由氬氣、氮?dú)庵械闹辽僖环N氣體構(gòu)成。

本發(fā)明的另一目的在于提供一種合成路線簡(jiǎn)單、材料價(jià)廉易得的藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法，所述制備方法包括如下步驟:

分別提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和B，

在無(wú)氧環(huán)境下，將化合物A和B添加入含有催化劑和堿溶液的有機(jī)溶劑中溶解，化合物A和B摩爾比為1:2～2.4，溶解后得到的混合溶液于70～130℃下進(jìn)行Suzuki耦合反應(yīng)12～48小時(shí)，停止反應(yīng)并冷卻到室溫，分離提純反應(yīng)液，得到如下結(jié)構(gòu)式所述藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料：

上述制備方法原理簡(jiǎn)單，操作簡(jiǎn)便，對(duì)設(shè)備要求低，可廣泛推廣應(yīng)用。

本發(fā)明的又一目的在于提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其發(fā)光層材料為上述藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料，即4,10-二苯基-5,11-二(10-苯基蒽-9-基)-芘并二咪唑。