[發明專利]2-取代吡啶基-1,2,4-三唑并[1,2-a]噠嗪化合物

有效

• 申請號: 201310712212.8
• 申請日: 2013-12-20
• 公開（公告）號: CN103694243A
• 公開（公告）日: 2014-04-02
• 發明（設計）人: 劉尚鐘;張浩;呂聰;劉克昌;劉瑞全;王毅;歐俊軍
• 申請（專利權）人: 中國農業大學
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;A01P13/00
• 代理公司: 北京紀凱知識產權代理有限公司 11245
• 代理人: 關暢

1.式I所示化合物，

所述式I中，X、Y和Z滿足如下條件：

其中任意一個為N原子，另外兩個為C原子；

R₁為氫、甲基、氟、氯或溴；

R₂為氫或甲氧基；

R₃為氫、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、嗎啉基、氰基、甲氧基、甲氧羰基或硝基；

R₄為氫、氯或甲氧羰基；

R₅為氫或氯。

2.一種制備權利要求1所述化合物的方法，包括如下步驟：在催化劑存在的條件下，將式A所示化合物、式B所示化合物和催化劑于溶劑中混勻依次進行親核加成和酯的胺解反應，反應完畢得到所述式I所示化合物；

所述式A和式B中，X、Y、Z、R₁、R₂、R₃、R₄和R₅的定義均與權利要求1中的定義相同。

3.根據權利要求2所述的方法，其特征在于：所述催化劑選自4-二甲氨基吡啶、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽和N,N'-二環己基碳二亞胺中的至少一種；

所述溶劑選自N,N-二甲基甲酰胺、丙酮和四氫呋喃中的至少一種；

所述式A所示化合物、式B所示化合物和催化劑的投料摩爾比為0.95-1.05：0.95-1.05：0.03-0.06，具體為1：1：0.05。

4.根據權利要求2-3任一所述的方法，其特征在于：所述親核加成反應步驟中，溫度為10-25℃，具體為25℃；時間為1-4小時，具體為3小時；

所述酯的胺解反應步驟中，溫度為100-120℃，具體為100℃；時間為10-20小時，具體為12小時。

5.以權利要求1所述式I所述化合物為活性成分的除草劑；或，

權利要求1所述式I所述化合物在除草中的應用。

6.根據權利要求5所述的除草劑或應用，其特征在于：所述除草劑或除草的防除對象均選自雙子葉雜草和單子葉雜草中的至少一種；

其中，所述雙子葉雜草為苘麻或莧菜；

所述單子葉雜草為稗草；

所述除草具體為在玉米田中除草。

7.式A所示化合物，

所述式A中，X、Y、Z、R₁、R₂、R₃、R₄和R₅的定義均與權利要求1中的定義相同。

8.一種制備權利要求7所述式A所示化合物的方法，包括如下步驟：

將式A1所示化合物、縛酸劑和硫光氣于溶劑中混合進行反應，反應完畢得到所述式A所示化合物；

所述式A1中，X、Y、Z、R₁、R₂、R₃和R₄的定義均與權利要求1中的定義相同。

9.根據權利要求8所述的方法，其特征在于：所述縛酸劑選自碳酸鉀、碳酸銫和碳酸鈣中的至少一種；

所述式A1所示化合物、縛酸劑和硫光氣的投料摩爾比為1:2-3:1-1.5，具體為1：2.6：1.3；

所述溶劑選自無水二氯甲烷、四氫呋喃和丙酮中的至少一種；

所述反應步驟中，溫度為5-30℃，具體為25℃；時間為5-20小時，具體為12小時。