[發明專利]一種含叔丁基芴紫色熒光材料有效
| 申請號: | 201310649025.X | 申請日: | 2013-12-04 |
| 公開(公告)號: | CN103952141A | 公開(公告)日: | 2014-07-30 |
| 發明(設計)人: | 阮倩倩;李星;趙亞云;趙秀華;康晶燕;劉素娟 | 申請(專利權)人: | 寧波大學 |
| 主分類號: | C09K11/06 | 分類號: | C09K11/06;C07C13/567;C07C1/32 |
| 代理公司: | 北京風雅頌專利代理有限公司 11403 | 代理人: | 李翔;李弘 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 丁基 紫色 熒光 材料 | ||
技術領域
本發明涉及一種熒光材料,尤其是涉及一種含叔丁基芴紫色熒光材料。
背景技術
隨著科學技術的進步,人們越來越重視熒光物質的研究。熒光現象是指具有熒光性質的物質吸收一定波長的光,會立刻向外發出不同波長的光,而這些光多數有較為鮮明的色彩,如綠色、橘黃色、黃色等。熒光材料總體上分為無機熒光材料和有機熒光材料。常見的無機熒光材料有硫化物系熒光材料、鋁酸鹽系熒光材料及稀土熒光材料等。有機熒光材料又有有機高分子熒光材料和有機小分子熒光材料之分。有機小分子發光材料種類繁多,它們多帶有共軛雜環及各種生色團,結構易于調整,通過引入烯鍵、苯環等不飽和基團及各種生色團來改變其共軛長度,從而使化合物光電性質發生變化。熒光物質除用作染料外,還在有機顏料、光學增白劑、光氧化劑、涂料、化學及生化分析、太陽能捕集器、防偽標記、藥物示蹤及激光等領域得到了更廣泛的應用。
芴及其衍生物作為一類具有剛性平面聯苯結構的電致發光材料,由于具有寬的能隙、高的發光效率等特點,備受各方面的關注,在醫藥、農藥、光電功能材料等方面廣泛應用。特別是芴類衍生物的高光熱穩定性,使其在有機發光材料方面具有特殊的應用。芴的活性部點一般在2,7,9位上,我們可以通過加成或取代反應在其活性位上引進其他基團,從而改善芴的發光性能。目前芴的發光材料主要在聚芴和小分子芴上,由于小分子結構明確,溶解性好,加工方便等優點使得小分子芴類發光材料更受青睞。王志強等合成了一種含有芴蒽基團的芴類衍生物,是一種藍色熒光材料,具有較高的熱穩定性能(感光科學與光化學.2007,25(6),415-421.);王靜等人合成的含有氟C-9芴聯蒽化合物,其發光量子效率均比相同結構中不含氟的化合物要高(Org.Lett.2010,12(17),3874-3877.)。然而芴類材料的發光穩定性及其發光的效率問題仍然是一個需要解決問題。因此,通過引入不同的基團改善其性能,不失為一種有效方法。
發明內容
本發明所要解決的技術問題是,針對現有技術的不足,提供合成步驟簡單、反應條件溫和、產率較高的一種含叔丁基芴紫色熒光材料。
本發明解決上述技術問題所采用的技術方案為:一種含叔丁基芴紫色熒光材料,名稱為2,7-二(4-叔丁基)苯基-9,9-二乙基芴(簡稱為叔丁基芴),其分子式為C37H42。
較佳地,該熒光材料是一種紫色熒光材料,最大發射峰在388nm(激發波長273nm)。該紫色熒光材料具有準確的空間結構,晶胞參數a=12.422(3),b=13.152(3),c=19.373(4),alpha=90.00,beta=107.68(3),gamma=90.00,該空間群P2(1)/n。
上述含叔丁基芴紫色熒光材料的制備方法,包括以下步驟:
將2,7-二溴-9,9-二乙基芴、碳酸鉀和4-叔丁基苯硼酸,按摩爾比1:3~10:2~4的比例混合于反應裝置中,然后將甲苯、乙醇和水按體積比4~8:3~7:1的比例混合于該反應裝置中,以四(三苯基膦)鈀為催化劑,催化劑用量為2~10%;
將該反應裝置抽真空后充入氮氣,并重復該操作3次;
在氮氣的保護下于80~90℃回流反應2~4天;
反應完畢,待反應液冷卻后分液,水相用二氯甲烷萃取,合并有機相,再將該有機相用飽和食鹽水洗滌3次,之后用硫酸鎂干燥,過濾取濾液;
真空旋干溶劑得粗產品固體粉末,然后以石油醚作為淋洗劑,采用柱層析分離純化,得到2,7-二(4-叔丁基苯基)-9,9-二乙基芴純產品。
優選地,所述參加反應的物質為化學純。
優選地,反應裝置為三口圓底燒瓶。
與現有技術相比,本發明的優點在于:
本發明制得的芴類紫色熒光材料特色在于同時含有兩個叔丁基、四個苯基和一個共軛五元環。叔丁基為供電子基團,能夠為發光單元提供電子,有利于增加材料的電子云密度;苯環具有大π鍵,有利于材料體系內電子的躍遷和能量傳遞,在芴的2,7位上引入4-叔丁基苯基,有利于增加該材料的電子云密度和電子流動性,這些對該材料的能級產生獨特的影響,從而使材料具有獨特的發光性能。另外,叔丁基的引入,有利于改善材料的成膜性和在有機溶劑中的溶解性,從而有利于材料發光強度和穩定性的提高。
附圖說明
圖1為本發明的含叔丁基芴紫色熒光材料的結構圖。
圖2為本發明的含叔丁基芴紫色熒光材料的熒光光譜圖。
具體實施方式
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