[發明專利]一種二芳基雙硒醚化合物的合成方法

有效

• 申請號: 201310648712.X
• 申請日: 2013-12-04
• 公開（公告）號: CN103739536A
• 公開（公告）日: 2014-04-23
• 發明（設計）人: 陳久喜;劉妙昌;黃小波;高文霞;丁金昌;吳華悅
• 申請（專利權）人: 溫州大學
• 主分類號: C07C391/02
• 分類號: C07C391/02
• 代理公司: 北京眾合誠成知識產權代理有限公司 11246
• 代理人: 龔燮英

技術領域

本發明提供了一種硒醚類化合物的合成方法，更具體而言，提供了一種二芳基雙硒醚的合成方法，屬于有機化學合成領域。

背景技術

作為一種微量元素，硒是生物體內的多種代謝及生理活動所必需的，其對人體健康具有多種特殊的功能，被譽為“生命的火種”和“抗癌之王”。

大量的科學研究表明，許多有機硒類化合物不僅具有抗病毒、抗腫瘤以及治療神經系統方面疾病的作用，而且還具有抗炎、抗衰老、防治心血管疾病及預防肝部疾病等生化和藥理作用。例如Ebselen(依布硒林)和Selenazofurin(硒唑呋喃)便是兩個正在進行臨床研究的代表性藥物。此外，有機硒類化合物還可用作有機合成反應中的重要中間體、手性配體和功能材料等。因此，有機硒類化合物業已成為當前有機化學、藥物化學和材料科學研究的熱點之一。

目前，人們研發了大量的合成雙硒醚化合物的方法。

Alain?Krief等人（“Reaction?of?Organic?Selenocyanates?with?Hydroxides:The?One-Pot?Synthesis?of?Dialkyl?Diselenides?from?Alkyl?Bromides”,Angew.Chem.Int.Ed.,2000,39(9),1669-1672）公開了一種制備芳基或烷基雙硒醚的方法：R-Se-CN與M-OR’反應，首先生成R-Se-M，然后R-Se-M與R-Se-CN反應或與氧氣反應而得到R-Se-Se-R，其中R為芳基或烷基，R’為甲基或乙基，M為Na或K。

Yaming?Li等人(“A?highly?efficient?method?for?the?copper-catalyzed?selective?synthesis?of?diaryl?chalcogenides?from?easily?available?chalcogen?sources”,Eur.J.Org.Chem.,2011,,7331-7338)中公開了制備芳基雙硒醚的方法：碘代苯與Se在CuI催化下和堿性物質碳酸鉀存在下，于至少90℃的溫度下反應，得到二苯基雙硒醚。

Daniel?Plano等人(“Selenocyanates?and?diselenides:a?new?class?of?potent?antileishmanial?agents”,European?journal?of?medicinal?chemistry,2011,46,3315-3323)中公開了制備芳基雙硒醚的方法：Na₂Se₂與對甲氧基芐氯反應，或者Ar-(CH₂)_n-SeCN與硼氫化鈉反應，都可得到Ar-(CH₂)_n-Se-Se-(CH₂)_n-Ar。

Giancarlo?V.Botteselle等人(“Microwave-assisted?one-pot?synthesis?of?symmetrical?diselenides,ditellurides?and?disulfides?from?organoyl?iodides?and?elemental?chalcogen?catalyzed?by?CuO?nanoparticles”,Journal?of?molecular?catalysis?A:Chemical,2012,365,186-193)中公開了制備雙硒醚的方法：在微波輔助、納米CuO催化和KOH存在下，90℃下Se與R-X反應而得到R-Se-Se-R。其中R為芳基、烷基或雜芳基，X為碘。

Devender?Singh等人(“An?efficient?one-pot?synthesis?of?symmetrical?diselenides?or?ditellurides?from?halides?with?CuO?nanopowder/Se⁰or?Te⁰/Base”,Organic?letters,2010,12(15),3288-3291)中公開了制備雙硒醚的方法：在納米CuO催化和KOH存在下，90℃下，R-X與Se反應而得到R-Se-Se-R。其中R為芳基、烷基或雜芳基，X為氯或溴。