[發明專利]一種新穎的有機電致發光化合物及制備

在審

• 申請號: 201310635896.6
• 申請日: 2013-12-03
• 公開（公告）號: CN103666454A
• 公開（公告）日: 2014-03-26
• 發明（設計）人: 劉屹東;高濤
• 申請（專利權）人: 方圓環球光電技術鹽城有限公司;未名光電鹽城有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D311/96;C07D405/14;H01L51/54;H01L51/30;H01L51/46
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明屬于有機合成領域，涉及一種一步法高效合成一種新穎的2,7位同種取代螺芴-9,9’-氧雜蒽化合物，使其可以在有機電致發光領域得到應用。?

背景技術

作為現代科技極其重要的一部分，平板顯示技術對人類生活和生產的影響越來越顯著，有關的研究也越來越引起人們的重視。單色陰極射線顯示器（CRT）、彩色液晶顯示器（LCD）、等離子平面顯示器件（PDP）、場致發光顯示器件（FED）等主流顯示技術發生了巨大的變化，但是都存在無法彌補的缺點，已無法滿足人們在信息化社會中對更輕巧靈便、性能更加優異的高性能平板顯示器的需求。?

有機電致發光器件（OLED）具有超輕薄、全固化、自發光、顏色豐富、響應快、驅動電壓低、低功耗、效率高、生產成本低、溫度特性好、材料選擇范圍寬及可實現柔軟顯示等諸多突出的性能有點，有望成為新一代平板顯示技術的核心部件，從而成為有機電子學和光電信息領域的研究熱點之一。?

早在20世紀初，人們就發現了有機電致發光現象。1963年Pope等第一次報導了基于單晶蒽的電致發光器件，但是單晶的厚度達20μm，驅動電壓高達400?V，因此未能引起廣泛的研究興趣。1987年美國柯達公司的鄧青云等人用8-羥基喹啉鋁（Alq₃）作為發光層，得到了在較低直流電壓（約10?v）驅動下，高亮度的有機EL器件后，引起了各國科學家的極大興趣，1990年劍橋大學Burroughes等人首次報導了高分子聚對苯乙炔（PPV）的電致發光，1992年Uchida等首次發現藍光材料聚烷基芴，也是藍光發光材料領域中的一項重大突破。?

螺芴氧雜蒽具有較好的發光量子效率和電荷傳輸性能，較好的熱穩定性和形態穩定性。以螺芴氧雜蒽為結構基元作為核構建有機材料有望成為實用有機光電子材料。然而相關專利都是以含酚羥基的螺芴氧雜蒽內核的光電材料，以含仲胺基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基或所述基團的衍生物基團的螺芴氧雜蒽內核的光電材料未見報道。因此，本發明通過簡單的一步法合成一系列基于螺芴氧雜蒽為核以仲胺基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基或所述基團的衍生物基團為取代基的材料，發藍光，在電子或光電材料方面有廣泛的應用前景。?

發明內容

技術問題：本發明的目的在于提供一種2,7位同種取代螺芴氧雜蒽，取代基為仲胺基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基或所述基團的衍生物基團。制備系列有機電致發光材料，可應用于有機電致發光器件的發光層。?

技術方案：本發明是一種新穎的有機電致發光化合物及其制備方法，該化合物為2,7位二取代螺芴-9,9’-氧雜蒽，具有如化學式1結構，?

?????????

式中：R表示仲胺基、吡咯基、吲哚團、咔唑基、苯并咪唑基或所述基團的衍生物基團。

作為優選，上述的化學式1中R對應原料為???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???。?

作為優選，上述的化合物1具體結構如下：?

、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???、???。

上述的化合物1的制備方法包括如下步驟：?

（1）將化合物2,7-二溴螺芴-9,9’-氧雜蒽、強堿和化合物R-H加入干燥的弱極性溶劑中，室溫下攪拌一定時間;

（2）將有機鈀催化劑和有機膦催化劑加入干燥的弱極性溶劑中攪拌；

（3）將步驟（1）和步驟（2）溶液混合攪拌回流；

（4）反應結束，冷卻至室溫，萃取、水洗滌、干燥、過濾、旋蒸，用淋洗劑進行柱層析，分離出高純度產物1。

上述的化合物1的制備方法，所述步驟（1）的強堿為叔丁醇鈉、叔丁醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀、正丁醇鈉、正丁醇鉀，所述步驟（1）的弱極性溶劑為甲苯、THF、DMF、DMSO、DMA的一種或幾種的混合物；所述步驟（2）的有機鈀催化劑為Pd(PPh₃)₄、PdCl₂(dppf)，有機膦催化劑為三甲基膦、三苯基膦、三叔丁基膦；所述步驟（4）的淋洗劑為環己烷與石油醚的混合物。?