[發明專利]含環外雙鍵結構單元的3,5-吡唑二酮衍生物及其制備方法和用途

有效

• 申請號: 201310621163.7
• 申請日: 2013-11-29
• 公開（公告）號: CN103601681A
• 公開（公告）日: 2014-02-26
• 發明（設計）人: 劉宏民;張秋榮;陳婷;顧一飛;李巖琦;章旭耀;吳朝陽;薛登啟;賀鵬;邵坤鵬;陳鵬舉
• 申請（專利權）人: 鄭州大學
• 主分類號: C07D231/36
• 分類號: C07D231/36;C07D231/34;C07D405/06;A61K31/4152;A61K31/4155;A61P35/00
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新

1.?N-取代對鹵苯環的3,5-吡唑二酮雙鍵化合物,其特征在于，其具有通式Ⅰ所述結構：

通式Ⅰ中：X為F、Cl或Br；R₁為對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、3-甲氧基-4-羥基苯基、2,3-二對甲氧基苯基、3,4-二氟苯基、苯丙烯基或2-呋喃丙烯基。

2.如權利要求1所述的N-取代對鹵苯環的3,5-吡唑二酮雙鍵化合物，其特征在于，其中該化合物是以下化合物之一：

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3.制備如權利要求1要求所述的N-取代對鹵苯環的3,5-吡唑二酮雙鍵化合物的方法，通過如下步驟實現：a.將對位鹵素取代苯胺在二氧化錳催化劑的作用下發生重氮化反應，得到對位鹵素取代偶氮苯；b.?將對位鹵素取代偶氮苯在氯化銨催化劑存在下與鋅粉發生還原反應生成氫化對氯偶氮苯；c.?將氫化對氯偶氮苯與丙二酸二乙酯在乙醇鈉的作用下發生環合反應生成N-取代2-(4-對位鹵素取代苯基)-3,5-吡唑二酮化合物；d.?將N-取代2-(4-對位鹵素取代苯基)-3,5-吡唑二酮化合與取代的醛反應得到目標物；所述的對位鹵素取代苯胺為對位氟、氯或溴取代苯胺；

所述的取代的醛化合物有：對氟苯甲醛、對氯苯甲醛、對溴苯甲醛、香草醛、2,3二甲氧基苯甲醛、3,4-二氟苯甲醛、肉桂醛、3-(2-呋喃基)-丙烯醛。

4.如權利要求1或2所述的N-取代對鹵苯環的3,5-吡唑二酮雙鍵化合物在藥物制備中的應用，其特征在于：作為活性成分用于制備抗腫瘤藥物。

5.如權利要求4所述的N-取代對鹵苯環的3,5-吡唑二酮雙鍵化合物在藥物制備中的應用，其特征在于：作為活性成分用于制備抗胃癌、食管癌、肝癌、宮頸癌或前列腺癌藥物。