[發明專利]一種菲并咔唑衍生物及其在有機電致發光器件中的應用

在審

• 申請號: 201310594859.5
• 申請日: 2013-11-21
• 公開（公告）號: CN104649954A
• 公開（公告）日: 2015-05-27
• 發明（設計）人: 李銀奎;范洪濤;李艷蕊
• 申請（專利權）人: 北京鼎材科技有限公司
• 主分類號: C07D209/80
• 分類號: C07D209/80;C07D209/86;C07D409/04;C07D405/04;H01L51/54
• 代理公司: 無
• 代理人: 無

1.一種菲并咔唑衍生物，其特征在于，具有如式（I）所示的結構：

其中：Ar₁-Ar₈獨立選自H、C6～C30的取代或非取代的芳烴基團、C6～C30的取代或非取代的稠環芳烴基團、C6～C30的取代或非取代的稠雜環基團、五元、六元的雜環或取代雜環、三芳胺基基團、芳醚團基基團、C1～C12的取代或非取代的的脂肪族烷基基團中的一種；

Ar₉選自C6～C30的取代或非取代的芳烴基團、C6～C30的取代或非取代的稠環芳烴基團、C1～C12的取代或非取代的的脂肪族烷基基團中的一種。

2.根據權利要求1所述的菲并咔唑衍生物，其特征在于，所述Ar₁、Ar₄、Ar₅、Ar₆、Ar₇、Ar₈同時為H。

3.根據權利要求1所述的菲并咔唑衍生物，其特征在于，所述Ar₉選自苯基、甲基苯基、乙基苯基、甲氧基苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、芘基。

4.根據權利要求1所述的菲并咔唑衍生物，其特征在于，所述Ar₂或Ar₃選自苯基、萘基、蒽基、苯基蒽基、菲基、苝基、芘基、基、咔唑基、熒蒽基、三芳胺基、二苯胺基、N-苯基咔唑基、N-苯基萘胺基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。

5.根據權利要求4所述的菲并咔唑衍生物，其特征在于，Ar₂或Ar₃所選基團可被苯基、萘基、C_1-6的烷基、咔唑基取代。

6.根據權利要求1-5任一項所述的菲并咔唑衍生物，其特征在于，所述化合物選自以下結構式：

7.一種權利要求1-6任一項所述的菲并咔唑衍生物，應用于有機電致發光器件中。

8.根據權利要求7所述的一種應用于有機電致發光器件的菲并咔唑衍生物，其特征在于，所述菲并咔唑衍生物可用作空穴注入材料、空穴傳輸材料或主體材料。

9.一種有機電致發光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述有機發光功能層包括空穴傳輸層、有機發光層以及電子傳輸層，其特征在于：

所述空穴傳輸層的空穴傳輸材料為權利要求1-6中任一項所述的菲并咔唑衍生物。

10.一種有機電致發光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的陽極層、有機發光功能層和陰極層；所述的有機發光功能層包括空穴傳輸層、有機發光層以及電子傳輸層，其特征在于：

所述有機發光層的主體材料含有權利要求1-6中任一項所述的菲并咔唑衍生物。

11.一種制備權利要求1-6任一所述化合物中間體的方法，其特征在于：包括如下步驟：

（1）將結構式（X）所示的2-溴-三亞苯在正丁基理和三異丙基硼酸酯催化劑存在下發生水解反應得到結構式（Y）所示的硼酸衍生物；

（2）將結構式（Y）所示的化合物加入三亞苯-2-硼酸、2，4-二溴硝基苯、Pd(PPh₃)₄、碳酸鈉、甲苯以及乙醇，氬氣置換后，回流，完全后降溫分出有機層，用乙酸乙酯/石油醚進行柱分離，得到結構式（Z）所示的化合物，

(3)將結構式（Z）所示的化合物和三苯基膦，以及鄰二氯苯，混合物加熱至175℃，反應完成后冷卻，真空蒸除溶劑，水洗，干燥，用柱色譜分離得到結構式（P）所示化合物，

12.一種制備權利要求1-6任一所述的中間體的方法，其特征在于包括如下步驟：

（1）將結構式（X）所示的2-溴-三亞苯在正丁基理和三異丙基硼酸酯催化劑存在下發生水解反應得到結構式（Y）所示的硼酸衍生物；

（2）將結構式（Y）所示的化合物加入三亞苯-2-硼酸，2，5-二溴硝基苯，Pd(PPh₃)₄，碳酸鈉，甲苯，以及乙醇，氬氣置換后，回流，完全后降溫分出有機層，用乙酸乙酯/石油醚進行柱分離，得到結構式（Z’）所示的化合物，

(3)將結構式（Z’）所示的化合物和三苯基膦，以及鄰二氯苯，混合物加熱至175℃，反應完成后冷卻，真空蒸除溶劑，水洗，干燥，用柱色譜分離得到結構式（P’）所示化合物，