[發明專利]一種基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針的制備方法和應用

無效

• 申請號: 201310592897.7
• 申請日: 2013-11-22
• 公開（公告）號: CN103642488A
• 公開（公告）日: 2014-03-19
• 發明（設計）人: 卜顯和;楊樂樂;劉秀明
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D487/22;G01N21/64
• 代理公司: 天津佳盟知識產權代理有限公司 12002
• 代理人: 侯力

技術領域

?本發明涉及重金屬離子檢測領域，特別是一種基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針的制備方法和對鎘離子的檢測應用。

背景技術

近年來，重金屬離子在生命進程及環境體系領域中均有重要影響，其對生命體系及整個地球的生態平衡造成了嚴重且不可逆的破壞，如重金屬離子可與生物體中核酸等生物大分子作用，損傷DNA，從而引起細胞變異，導致各種疾病的產生。其中一些金屬離子的危害不容忽視，鎘廣泛用于如冶金、軍工等工業生產過程，甚至在肥料中也有發現。由于鎘半衰期長且比其它重金屬更容易被農作物所吸附，所以當環境受到污染后，鎘會在生物體內富集，通過食物鏈進入機體，造成肝和腎的病變，對人體危害極大，即使微量攝入也會引起嚴重的后果。因此，對鎘離子的檢測研究已經成為近些年的研究熱點，參見：1)?Pari,?L.;?Murugavel,?P.;?Sitasawad,?S.?L.;?Kumar,?K.?S.?Life?Sci.2007,?80,?650；?2)?A.?Renzoni.;?F.?Zino?and?E.?Franchi.?Environ.?Res.,?1998,?77,?68。?

迄今為止，檢測鎘離子的熒光傳感器已有文獻報道，但是絕大部分熒光探針同時也對鋅離子產生響應，對鎘離子選擇性不足，而且檢測的同時受到其他重金屬離子的干擾，所以設計高選擇性、高抗干擾性的鎘離子探針分子仍然具有較大挑戰，參見：1）?Bao,?Y.?Y.;?Liu,?B.;?Wang,?H.;?Du,?F.?F.;?Bai,?R.?K.?Anal.?Methods?2011,?3,?1274；?2）Gunnlaugsson,?T.;?Lee,?T?,C.;?Parkesh?,R.;?Org.?Lett.?2003,?5?:4065—4068；?3)?Liu,?W.?S.;?Jiao,?T.?Q.;?Li,?Y.?Z.;?Tan,?M.?Y.;?Wang,?H.;?Wang,?L.F.?J.?Am.?Chem.?Soc.2004,?126,?2280。

發明內容

本發明的目的是針對上述存在問題，提供一種高選擇性、高抗干擾性檢測鎘離子的基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針的制備方法和應用，該探針制備方法簡單、反應條件溫和、產率高、重現性好。

本發明采的技術方案：

????一種基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針，其化學分子式為C₈₄H₅₄N₂₀，該熒光探針具有如下結構式：?

。

一種所述基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針的制備方法，由2,4,8,9-四(2-吡啶)-5,6-雙吡嗪[2,3-f]-5,6-二胺和叔丁基芘四酮制備，步驟如下：

1）將2,4,8,9-四(2-吡啶)-5,6-雙吡嗪[2,3-f]-5,6-二胺與叔丁基芘四酮溶于乙醇和冰醋酸的混合溶液中得到反應液，將反應液加熱回流4-6小時；?

2）冷卻至室溫，抽濾后依次經醇類溶劑、醚類溶劑洗滌3-5次，室溫下干燥，經硅膠色譜柱分離提純，得到亮黃色固體，即為所述基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針。

所述叔丁基芘四酮與2,4,8,9-四(2-吡啶)-5,6-雙吡嗪[2,3-f]-5,6-二胺的摩爾比為1：2-3，冰醋酸與乙醇混合溶液中冰醋酸與乙醇的體積比為1：15-20，叔丁基芘四酮與冰醋酸與乙醇混合溶液的用量比為1.5-2?mg/mL。

所述醇類溶劑為甲醇或乙醇，醚類溶劑為乙醚或石油醚。

一種所述基于多齒吡啶類喹喔啉熒光探針的應用，可作為熒光傳感器來檢測鎘離子。

本發明的優點：該熒光探針制備方法所用溶劑毒性小、制備工藝簡單、反應條件溫和、產率高、可重現性好，在實際應用中，可以實現對鎘離子的高選擇性、高抗干擾性檢測，是一個潛在的比較理想的鎘離子熒光分子探針，因此，它將會在生命科學、環境科學和材料科學等研究領域發揮一定的作用。

附圖說明

圖1為該熒光探針的核磁氫譜圖。

圖2為該熒光探針的高分辨質譜圖。

圖3為向該熒光探針中加入60倍相當量濃度的各種陽離子溶液所引起的熒光光譜變化圖，該熒光探針的濃度為1×?10^-5?M。