[發明專利]一種用炔和亞胺合成喹啉衍生物的新方法

無效

• 申請號: 201310586575.1
• 申請日: 2013-11-21
• 公開（公告）號: CN103554020A
• 公開（公告）日: 2014-02-05
• 發明（設計）人: 李玉峰;吳正光;石潔;李偉;顧嘉超;王興龍;卜洪忠;馬鴻飛
• 申請（專利權）人: 南京工業大學
• 主分類號: C07D215/54
• 分類號: C07D215/54;C07D215/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種喹啉衍生物的新合成方法，本發明的關鍵在于以亞胺和炔為底物，在鐵催化下發生反應得到喹啉類化合物。所述的合成方法條件溫和，操作簡便，官能團的取代類型受限較小，產率較高。

技術背景

喹啉類化合物是一類重要的雜環化合物，在許多領域都具有廣泛的應用和研究。許多具有藥理作用的化合物或具有生物活性的天然產物中都有喹啉環結構的存在，例如，抗菌劑、消炎鎮痛、抗真菌、抗腫瘤及抗病毒等。喹啉類化合物在醫藥及農藥等方面有巨大的開發利用價值，因此它的合成引起了廣泛的關注。目前喹啉衍生物的合成方法已經有很多的報道，但這些方法或要使用昂貴的試劑，或產率不理想，或反應時間較長，或催化劑昂貴，或需要多步合成等等。[(a)Ji?Xiaochen，Huang?Huawen，Jiang?Huanfeng，et?al.Palladium-Catalyzed?Sequential?Formation?of?C-C?Bonds：Efficient?Assembly?of2-Substituted?and2，3-Disubstituted?Quinolines[J].Angew.Chem.Int.Ed.2012，5(1)，7292-7296.[b]Yu?Zhihua，Zheng?Hufei，Zhang?Aidong，et?al.An?unexpected?one-pot?synthesis?of?multi-substituted?quinolines?via?a?cascade?reaction?of?Michael/Staudinger/aza-Witting/aromatization?of?ortho-azido-β-nitro-styrenes?with?various?carbonyl?compounds[J].Tetrahedron，2013，69，8137-8141.]。

本發明旨在提供一種喹啉衍生物的新合成方法，即用鐵催化亞胺和炔反應得到喹啉類化合物的方法，該方法僅需一步反應，反應條件溫和，實驗操作簡單，原料及催化劑廉價易得，原子利用率高。

發明內容

針對喹啉及其衍生物具有廣泛的生理活性和藥理作用以及現有合成技術存在的缺陷等現狀，本發明的主要目的是提供一種喹啉化合物的新合成方法，其特點是使用鐵催化亞胺與炔進行反應得到喹啉類衍生物。本發明的合成方法比以往文獻報道的合成方法在下述方面更加具有優勢：起始原料和催化劑廉價易得，反應條件溫和，操作簡單，官能團的取代類型受限較小，原子利用率較高。

本發明所涉及的喹啉類化合物具有下列結構通式I。

其中：R¹選自：CH₃，OMe，C(CH₃)₃，3，5-(CH₃)₂，NO₂，CF₃，X(鹵素)；

R²選自：CH₃，OMe，C(CH₃)₃，3，5-(CH₃)₂，NO₂，CF₃，OH，X(鹵素)；

R³選自：COOMe，COOEt，COO(CH₂)_nCH₃、n＝1-10，COCH₃；

R⁴選自：Ph，Si(CH₃)₃；PhCOOCH₂。