[發(fā)明專利]一種三唑并嘧啶類化合物及其合成和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310584987.1
• 申請日: 2013-11-19
• 公開（公告）號: CN104650084B
• 公開（公告）日: 2017-02-01
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 楊光富;劉玉超;陳瓊;席真;牛聰偉
• 申請（專利權(quán)）人: 華中師范大學(xué)
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;A01N43/90;A01P13/00
• 代理公司: 北京潤平知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司11283
• 代理人: 李婉婉,張苗

1.一種三唑并嘧啶類化合物，其特征在于，所述化合物具有式（1）所示的結(jié)構(gòu)；

其中，R¹、R²、R³各自獨立地為氫、三氟甲基、C1-C5的烷基，取代或未取代的苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基或鹵素；

R⁴為氫、甲基、三氟甲基、取代的苯基或硝基；

R⁵為氫、鹵素、甲基、三氟甲基、硝基、叔丁基或取代或未取代的苯基。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三唑并嘧啶類化合物，其中，R¹為氫、甲基或三氟甲基；R²為氫、鹵素或甲基；R³為甲基，苯基，C1-C5的烷基、三氟甲基或鹵素取代的苯基，呋喃基，C1-C5的烷基、三氟甲基或鹵素取代的呋喃基，噻吩基，C1-C5的烷基、三氟甲基或鹵素取代的噻吩基，吡咯基，C1-C5的烷基、三氟甲基或鹵素取代的吡咯基；R⁴為氫，甲基，三氟甲基或C1-C5的烷基、三氟甲基或鹵素取代的苯基；R⁵為氫，鹵素，甲基，三氟甲基，苯基，或鹵素、甲基、三氟甲基、硝基、苯基、叔丁基或甲氧基取代的苯基。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的三唑并嘧啶類化合物，其中，R¹為氫、甲基或三氟甲基；R²為氫或鹵素；R³為甲基、苯基、呋喃基或噻吩基；R⁴為甲基或氫；R⁵為甲基，鹵素，苯基，或鹵素、三氟甲基、硝基或叔丁基取代的苯基。

4.式（1）所示結(jié)構(gòu)的化合物的制備方法，該方法包括：將式（4）所示結(jié)構(gòu)的化合物在硫酸和醋酸的混合水溶液中水解，使-COOC₂H₅基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH基團(tuán)；

其中，R¹、R²、R³各自獨立地為氫、三氟甲基、C1-C5的烷基，取代或未取代的苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基或鹵素；

R⁴為氫、甲基、三氟甲基、取代的苯基或硝基；

R⁵為氫、鹵素、甲基、三氟甲基、硝基、叔丁基或取代或未取代的苯基。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其中，將式（4）所示結(jié)構(gòu)的化合物在硫酸和醋酸的混合水溶液中水解的條件包括：水解的溫度為100-150℃，水解的時間為0.1-5h。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法，其中，以1mol的式（4）所示結(jié)構(gòu)的化合物為基準(zhǔn)，所述混合水溶液的用量為2-15ml，以硫酸根計，所述混合水溶液中硫酸的濃度為1-18mol/L，以醋酸根計，所述混合水溶液中醋酸的濃度為1-20mol/L。

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其中，式（4）所示結(jié)構(gòu)的化合物通過將式（2）所示結(jié)構(gòu)的化合物與氫化鈉接觸10-60min后，再與式（3）所示結(jié)構(gòu)的化合物接觸得到

其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵的定義同式（4）。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的制備方法，其中，式（2）所示結(jié)構(gòu)的化合物與氫化鈉接觸的條件包括：接觸的溫度為0-30℃，壓力為0.1-101kPa，接觸的時間為0.1-1h；以1mol的式（2）所示結(jié)構(gòu)的化合物為基準(zhǔn)，氫化鈉的用量為0.6-2mol；將式（2）所示結(jié)構(gòu)的化合物與氫化鈉接觸后的產(chǎn)物與式（3）所示結(jié)構(gòu)的化合物接觸的條件包括：接觸的溫度為100-150℃，壓力為0.1-101kPa，接觸的時間為1-48h；以1mol的式（2）所示結(jié)構(gòu)的化合物為基準(zhǔn)，式（3）所示結(jié)構(gòu)的化合物的用量為1-2mol。

9.權(quán)利要求1-3中任意一項所述的三唑并嘧啶類化合物在除草劑中的應(yīng)用。

10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的應(yīng)用，其中，所述除草劑用于殺滅具有氨基酸序列SEQ?ID?NO：1的酶的雜草，或者是能夠表達(dá)堿基序列為SEQ?ID?NO：3的基因的雜草。