[發明專利]一種苯并噁唑化合物的合成方法

有效

• 申請號: 201310552551.4
• 申請日: 2013-11-07
• 公開（公告）號: CN103554050A
• 公開（公告）日: 2014-02-05
• 發明（設計）人: 于曉強;包明;馮秀娟;周曉玉;穆罕默德謝里夫馬祐
• 申請（專利權）人: 大連理工大學
• 主分類號: C07D263/56
• 分類號: C07D263/56
• 代理公司: 大連星海專利事務所 21208
• 代理人: 王樹本

1.一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：以鄰氨基苯酚和1,3-二羰基化合物為原料，以質子酸和銅鹽為催化劑，在有機溶劑中加熱反應，合成一系列苯并噁唑類化合物，其合成路線如下：

這里，R¹選自氫、烷基、烯基、炔基、芳基、烴氧基或鹵素中的一種；R²和R³為相同或不同的基團，可以是烷基、烯基、炔基或芳基中的一種或兩種。

2.根據權利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于包括以下步驟：

（a）、將鄰氨基苯酚、1,3-二羰基化合物、質子酸和銅鹽催化劑依次加入到希萊克反應瓶中，在氮氣保護下，加入有機溶劑并置于油浴中反應，反應溫度控制在50～120℃，反應時間控制在12～36小時，所述鄰氨基苯酚與1,3-二羰基化合物的摩爾比為1：1-3，所述鄰氨基苯酚與質子酸催化劑的摩爾比為1：0.01-0.2，所述鄰氨基苯酚與銅鹽催化劑的摩爾比為1：0.01-0.2，所述有機溶劑的加入量為鄰氨基苯酚重量的10-100倍；

（b）、反應結束后，除去溶劑，使用石油醚/乙酸乙酯作為洗脫劑，硅膠柱分離，便可制得苯并噁唑化合物。

3.根據權利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：所述銅鹽催化劑選自氯化亞銅、碘化亞銅、溴化亞銅、氟化銅、氯化銅、溴化銅、醋酸銅或三氟甲磺酸銅中的一種或兩種。

4.根據權利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：所述質子酸催化劑選自甲酸、乙酸、苯甲酸、對甲基苯甲酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸或對甲基苯磺酸中的一種或兩種。

5.根據權利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于：所述有機溶劑選自苯、甲苯、1,4-二氧六環、二甲基亞砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、丙酮或乙腈中的一種或兩種或兩種以上。