[發明專利]一種綠色有機電致發光材料及其制備方法

有效

• 申請號: 201310551972.5
• 申請日: 2013-11-08
• 公開（公告）號: CN103589420A
• 公開（公告）日: 2014-02-19
• 發明（設計）人: 馬曉宇;李文軍;張英;李賀
• 申請（專利權）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D221/18;C07D401/04
• 代理公司: 長春菁華專利商標代理事務所 22210
• 代理人: 南小平

技術領域

本發明涉及有機光電材料領域，具體涉及一種綠色有機電致發光材料及其制備方法。

背景技術

有機電致發光是指有機材料在電場作用下，受到電流和電場的激發而發光的現象。有機電致發光二極管(OLED)是利用這種現象實現顯示的新一代顯示技術。在OLED的研究中，有機材料的選擇起著決定性的作用。OLED中用到的有機材料主要有空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料等，而發光材料是其中的主要材料。國內外很多研究機構、企業為不斷提高發光材料的綜合性能進行了大量的研究工作，取得了豐富的研究成果。但目前發光材料的發光效率仍不能滿足OLED的要求。

吖啶類化合物是大環共軛體系，具有剛性平面結構，是一種良好的熒光試劑。目前對吖啶類化合物的研究主要集中在，將其用作發光探針用于免疫∕DNA分析應用中，擁有很高的發光檢測靈敏度。吖啶類化合物還因具有良好的殺蟲活性、抗瘧活性、抗腫瘤活性，而被廣泛的應用在抗菌、消炎及抗腫瘤劑等方面。但目前將吖啶類化合物應用于有機電致發光領域的研究較少。

發明內容

本發明為解決現有發光材料的發光效率仍不能滿足OLED的要求的技術問題，而提供了一種發光效率高的、苯并吖啶類、綠色有機電致發光材料及其制備方法。

為了解決上述技術問題，本發明的技術方案具體如下：

一種綠色有機電致發光材料，該材料的具體結構通式如式（1）所示：

其中，R₁為N-苯基-3-咔唑基、三芳胺基或2-芘基；R₂為C₁₀-C₁₆稠環芳基；優選R₂為2-芘基或2-萘基。

上述優選本發明的綠色有機電致發光材料，具體的結構式分別對應為如下001-006的化學結構式：

以上一些就是該化合物的具體的結構形式，但是這系列化合物不局限與所列的這些化學結構。凡是以結構式（1）為基礎，R₁和R₂基團分別為之前給出的具體結構的任意組合都應該包含在內。

一種綠色有機電致發光材料的制備方法，該制備方法的具體步驟和條件如下：

（1）按摩爾比為1:1.5～2.0稱取3-甲基-7H-苯并吖啶與R₁的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇鉀、乙酸鈀、三叔丁基磷；其中，叔丁醇鉀與3-甲基-7H-苯并吖啶的摩爾比為1.5～3.6:1，乙酸鈀與3-甲基-7H-苯并吖啶的摩爾比為0.05～0.08:1，三叔丁基磷與3-甲基-7H-苯并吖啶的摩爾比為0.05～0.08:1；在氮氣保護條件下，反應溫度為80℃～90℃，反應10～15小時；冷卻，過濾，柱層析，重結晶，干燥后，得到含R₁取代基的苯并吖啶類化合物；

（2）氬氣保護下，按照質量比為1:0.08～0.12稱取含R₁取代基的苯并吖啶類化合物與鈀炭，常溫常壓下，反應時間為10～14h；布氏漏斗過濾，旋轉蒸發，得到含R₁取代基的苯并吖啶胺類化合物；

（3）按摩爾比為1:2.1～2.5稱取含R₁取代基的苯并吖啶胺類化合物與R₂的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇鉀、乙酸鈀、三叔丁基磷；其中，叔丁醇鉀與含R₁取代基的苯并吖啶胺類化合物的摩爾比為1.8～3.6:1，乙酸鈀與含R₁取代基的苯并吖啶胺類化合物的摩爾比為0.05～0.10:1，三叔丁基磷與含R₁取代基的苯并吖啶胺類化合物的摩爾比為0.05～0.11:1；

在氮氣保護條件下，反應溫度為80℃～90℃，反應10～15小時；冷卻，過濾，柱層析，重結晶，干燥后，得到苯并吖啶胺類化合物。

本發明的有益效果是：

1、本發明提供的綠色有機電致發光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶為基礎，在此基礎上引入供電子基團（-NR₂），使分子具有較強的熒光發射功能。不同取代基的引入，能夠調節電子躍遷進而調節發光峰位，得到所需的綠色有機電致發光材料。