[發(fā)明專利]一種二噻吩吡咯橋-二氫吲哚類有機(jī)染料及其制備和應(yīng)用

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310550446.7
• 申請(qǐng)日: 2013-11-08
• 公開（公告）號(hào): CN103554958A
• 公開（公告）日: 2014-02-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 薛松;梁茂;王志輝;孫喆;武全萍
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 天津理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C09B57/00
• 分類號(hào): C09B57/00;C07D495/14;H01G9/20
• 代理公司: 天津佳盟知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 12002
• 代理人: 侯力

1.一種二噻吩吡咯橋-二氫吲哚類有機(jī)染料，其特征在于具有如下的結(jié)構(gòu)通式：

式(I)中：R₁為C1-C6烷氧基，Ar的結(jié)構(gòu)式為（Ⅱ）或（Ⅲ）：

式（Ⅱ）和（Ⅲ）中：R₂為C1-C6烷基。

2.一種如權(quán)利要求1所述二噻吩吡咯橋-二氫吲哚類有機(jī)染料的制備方法，其特征在于：以二氫吲哚硼脂、四三苯基膦、碳酸鉀和烷氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛作為原料，依次經(jīng)鈴木（Suzuki）偶聯(lián)反應(yīng)和克腦文蓋爾（Knoevenagel）縮合反應(yīng)得到目標(biāo)物，步驟如下：

1）芴基或三聚茚基二氫吲哚-二噻吩吡咯甲醛的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)的條件下，將己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基二氫吲哚硼脂或三聚茚基二氫吲哚硼脂、四三苯基磷、濃度為2M的碳酸鉀溶液和乙二醇二甲醚混合均勻，將得到的混合液加熱回流反應(yīng)8小時(shí)，將得到的反應(yīng)液a冷卻到室溫后，加水淬滅，然后用乙酸乙酯萃取、分液，用無水硫酸鎂干燥有機(jī)相，減壓蒸餾除掉溶劑后，經(jīng)柱層析分離，柱層析所采用的淋洗劑中石油醚與乙酸乙酯的體積比為10：1，得到芴基或三聚茚基二氫吲哚-二噻吩吡咯甲醛；

2）二噻吩吡咯橋-芴基二氫吲哚類有機(jī)染料的合成：

將芴基或三聚茚基二氫吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿混合均勻，將得到的混合液加熱回流反應(yīng)8小時(shí)，再往混合液中第二次加入氰基乙酸和哌啶，繼續(xù)回流反應(yīng)8小時(shí)，將得到的反應(yīng)液b冷卻到室溫后，加水淬滅，然后用二氯甲烷萃取、分液，用無水硫酸鎂干燥有機(jī)相，將得到的粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析分離，柱層析所采用的淋洗劑中二氯甲烷與甲醇的體積比為10：1，得到二噻吩吡咯橋-芴基二氫吲哚有機(jī)染料。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述二噻吩吡咯橋-二氫吲哚類有機(jī)染料的制備方法，其特征在于：所述己氧基三苯胺取代的二噻吩吡咯溴醛、芴基或三聚茚基二氫吲哚硼脂、芴基二氫吲哚硼脂、濃度為2M的碳酸鉀溶液和乙二醇二甲醚的用量比為0.2?mmol：0.5?mmol：0.02?mmol：2?mmol：30?mL；淬滅加水量與反應(yīng)液a的體積比為1:2。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述二噻吩吡咯橋-二氫吲哚類有機(jī)染料的制備方法，其特征在于：所述芴基或三聚茚基二氫吲哚-二噻吩吡咯甲醛、氰基乙酸、哌啶、乙腈和氯仿的用量比為150?mg：30mg：60?mg?：10?mL：5?mL，其中：30mg氰基乙酸分18?mg?、12?mg兩次加入，60?mg分36?mg?、24?mg兩次加入；淬滅加水量與反應(yīng)液b的體積比為1:1。

5.一種如權(quán)利要求1所述二噻吩吡咯橋-芴基二氫吲哚有機(jī)染料的應(yīng)用，其特征在于：可作為染料敏化太陽能電池的光敏劑。