[發明專利]一種羅丹明-噁二唑衍生物、其制備方法及應用

有效

• 申請號: 201310540154.5
• 申請日: 2013-11-05
• 公開（公告）號: CN103570736A
• 公開（公告）日: 2014-02-12
• 發明（設計）人: 徐冬梅;劉愛風
• 申請（專利權）人: 蘇州大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘇州創元專利商標事務所有限公司 32103
• 代理人: 陶海鋒

1.?一種具有式Ⅰ結構的羅丹明-噁二唑衍生物：

式Ⅰ。

2.一種權利要求1所述的羅丹明-噁二唑衍生物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

（1）在N₂保護條件下，將N-氨乙基哌嗪、N,N-二異丙基乙胺加入到乙腈中溶解，攪拌均勻后再加入羅丹明B的乙腈溶液；室溫下攪拌30分鐘，再回流反應12～24h；冷卻至室溫，除去乙腈，殘余物水洗得到肉色固體；

（2）將上述肉色固體溶于溶劑，攪拌均勻后加入K₂CO₃以及4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并氧雜噁二唑溶液，室溫反應30～120分鐘；除去溶劑，殘余物通過硅膠柱分離，得到橙紅色固體，即為所述的羅丹明-噁二唑衍生物；其中4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并氧雜噁二唑溶液中的溶劑與溶解所述肉色固體的溶劑一致；

所述N-氨乙基哌嗪、羅丹明B?、N,N-二異丙基乙胺、4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并氧雜噁二唑以及K₂CO₃的摩爾比為（1～10）∶1∶（1～20）∶（1～1.5）∶1。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述N-氨乙基哌嗪、羅丹明B、N,N-二異丙基乙胺、4-氯-7-硝基-2,1,3-苯并氧雜噁二唑以及K₂CO₃的摩爾比為7∶1∶12∶1∶1。

4.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述除去溶劑的方法為旋轉蒸發除溶劑法。

5.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)中硅膠柱分離時的洗脫劑為乙酸乙酯和石油醚混合液，其中乙酸乙酯和石油醚的體積比為2∶1。

6.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（2）中溶劑為乙腈、乙醇或者二氯甲烷。

7.權利要求1所述的羅丹明-噁二唑衍生物作為H⁺熒光探針的應用。

8.權利要求1所述的羅丹明-噁二唑衍生物作為H⁺比色探針的應用。

9.根據權利要求7或者8所述的應用，其特征在于，采用的溶劑體系為：乙腈和伯瑞坦-羅比森緩沖溶液。

10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于，所述乙腈和伯瑞坦-羅比森緩沖溶液的體積比為1∶1。