[發(fā)明專利]一種2-喹啉酮類化合物及其制備方法和應用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201310533310.5 | 申請日： | 2013-11-01 |
| 公開（公告）號： | CN103570678A | 公開（公告）日： | 2014-02-12 |
| 發(fā)明（設計）人： | 張永斌;郝俊生;霍方俊;陰彩霞;鈔建賓;劉滇生 | 申請（專利權）人： | 山西大學 |
| 主分類號： | C07D401/04 | 分類號： | C07D401/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 山西五維專利事務所(有限公司) 14105 | 代理人： | 張福增 |
| 地址： | 030006 山*** | 國省代碼： | 山西;14 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一種 喹啉 酮類 化合物 及其 制備 方法 應用 | ||
技術領域
本發(fā)明屬于雜環(huán)有機化合物的合成技術領域，具體屬于2-喹啉酮類化合物的制備方法及其在檢測Hg2+方面的應用。
背景技術
汞是一種具有嚴重生理毒性的化學物質(zhì)，一旦進入生物體，就會在生物體內(nèi)富集，產(chǎn)生慢性中毒，損害腦、腎、胃和腸道，甚至引起死亡。近年來，由于汞及汞鹽在工業(yè)中的廣泛使用，使得環(huán)境中汞污染嚴重。因此，Hg2+的定量檢測在藥品、食品、臨床和環(huán)境檢測方面是非常重要的。
目前，常用的Hg2+的檢測方法有：分光光度法、原子發(fā)射光譜法、原子吸收光譜法、氫化物發(fā)生-原子熒光光譜法、X射線熒光光譜法、等離子體感應光譜譜法、電化學方法等。但這些分析方法在實際應用中存在耗時，分析步驟復雜，分析儀器昂貴，采樣頻率低等缺點。因此，開發(fā)高效、廉價、簡捷的Hg2+檢測方法成為當前的研究熱點。
熒光化學傳感器由于具有使用方便，靈敏度高，選擇性好、實時、在線、原位檢測等優(yōu)點，成為檢測Hg2+的一個新興的研究熱點。目前，用作Hg2+熒光分子探針的物質(zhì)種類很多，常見的有以熒光素和羅丹明為代表的咕噸類（J.Org.Chem.，2008，73(21)，8571-8574；Inorg.Chem.，2009，48(12)，5061-5072）、香豆素類（Chem.Commun.，2010，46(19)，3292-3294；Org.Biomol.Chem.，20l0，8(6)，1310-1314）、萘酰亞胺類（Org.Lett.，2011，13(6)，1422-1425；Org.Lett.，2012，14(8)，2094－2097）、卟啉類（Anal.Chem.，2009，81(24)，9993-10001）、氟硼二吡咯類（Eur.J.Org.Ch?em.，2012(6)，1158－l163；J.Mater.Chem.，2012，22(23)，11475-11478）和8-羥基喹啉類（Org.Lett.，2005，7(19)，4217-4220；Inorg.Chem.，2009，48(13)，5797-5800）等。盡管有些傳感器已經(jīng)應用于細胞和生物體內(nèi)汞離子的檢測研究,但是仍然存在部分傳感器制備方法繁瑣、操作復雜，有時需要借助掩蔽劑消除干擾等缺點，因此，設計合成具有高效、高靈敏度、高選擇性、高穩(wěn)定性，以及環(huán)境友好型的汞離子熒光分子探針，仍是該領域的研究熱點。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種2-喹啉酮類化合物及其制備方法，該化合物是由3，4-二氟乙酰苯胺為起始原料合成而來，原料易得，制備方便。
本發(fā)明的另一目的是提供一種2-喹啉酮類化合物的應用，該化合物作為熒光探針能定量檢測Hg2+的含量。
本發(fā)明提供的一種2-喹啉酮類化合物，是3-（2-苯并咪唑基）-6，7-二氟-2-喹啉酮（BIDFQ），其結(jié)構式：
本發(fā)明提供的一種2-喹啉酮類化合物的制備方法，是以3，4-二氟乙酰苯胺為起始原料，與POCl3、DMF反應得到2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛，然后水解生成3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮，再與鄰苯二胺反應制得2-喹啉酮類化合物（BIDFQ），其制備過程的反應式如下：
本發(fā)明的制備方法的步驟包括：
（1）制備2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛，可按照文獻J.Med.Chem.,1998,41(27),5410-5419合成；
（2）按質(zhì)量比1︰10～20將2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛加到70%乙酸水溶液中，加熱回流反應5-8小時，水解生成3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮；
（3）按質(zhì)量比1︰15～30將3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮加到無水乙醇中，再加入1倍3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮摩爾量的鄰苯二胺和0.1～0.3倍3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮摩爾量的酸，加熱回流反應5-10小時，制得3-（2-苯并咪唑基）-6，7-二氟-2-喹啉酮。
所述的酸優(yōu)選乙酸、硼酸或?qū)妆交撬帷?/p>
本發(fā)明提供的一種2-喹啉酮類化合物的應用，是作為熒光探針在定量檢測Hg2+中的應用。
本發(fā)明提供的2-喹啉酮類化合物定量檢測Hg2+的含量，包括如下步驟：
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