[發(fā)明專利]藍(lán)光有機電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用無效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201310531056.5 | 申請日: | 2013-10-31 |
| 公開(公告)號: | CN104592977A | 公開(公告)日: | 2015-05-06 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 周明杰;張振華;王平;黃輝 | 申請(專利權(quán))人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
| 主分類號: | C09K11/06 | 分類號: | C09K11/06;C07C15/60;C07C1/32;H01L51/54 |
| 代理公司: | 廣州華進(jìn)聯(lián)合專利商標(biāo)代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
| 地址: | 518100 廣東省深*** | 國省代碼: | 廣東;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 有機 電致發(fā)光 材料 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光材料領(lǐng)域,尤其涉及一種藍(lán)光有機電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
有機電致發(fā)光具有低電壓直流驅(qū)動、亮度高、視度廣等特點,被認(rèn)為是下一代最有希望的平面顯示技術(shù)之一(C.W.Tang?and?S.A.Vanslyke.Appl.Phys.Lett.,1987,51(12):913-915)。有機分子電致發(fā)光器件大多由二層以上有機分子薄膜組成,他們分別具有電子和空穴傳輸性能。而有機聚合物電致發(fā)光器件僅需單層有機薄膜(J.H.Burroughes,D.D.C.Bradley,A.R.Brown,R.N.Marks,K.Mackay,R.H.Friend,P.L.Burns?and?A.B.Holms.Nature,1990,347:539-541),因而其制備工藝更為方便。分子層件界面的減少,對器件的穩(wěn)定性有利。有機分子電致發(fā)光器件需要兩層以上薄膜,是由于使用的有機分子的載流子傳輸特性的限制,它們或者以傳輸電子為主,或者以傳輸空穴為主。有機分子的性能取決于其結(jié)構(gòu),其載流子傳輸特性與分子的共軛體系有關(guān),多芳烴共軛體系往往具有電子傳輸性能,而三芳基胺類分子具有空穴傳輸能力,目前雖然可以通過分子設(shè)計,得到種類繁多、性能各異的有機發(fā)光分子材料,但是存在諸如價格高、制備復(fù)雜、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度(Tg)低、載流子傳輸性能不高等不足。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的問題在于提供一種玻璃化轉(zhuǎn)變溫度較高、載流子傳輸性能較好的藍(lán)光有機電致發(fā)光材料。
為實現(xiàn)上述目的,本發(fā)明提供的藍(lán)光有機電致發(fā)光材料,其結(jié)構(gòu)如式如下:
即2-叔丁基-9,10-二(4-(1,2,2-三苯基乙烯)苯基)蒽。
本發(fā)明的另一目的在于提供一種合成路線簡單、材料價廉易得的藍(lán)光有機電致發(fā)光材料的制備方法,所述制備方法包括如下步驟:
分別提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和B,
A:B:
在無氧環(huán)境下,將摩爾比為1:2~2.4的化合物A和B添加入含有催化劑和堿溶液的有機溶劑中溶解,溶解后得到的混合溶液于70~130℃下進(jìn)行Suzuki耦合反應(yīng)12~48小時,停止反應(yīng)并冷卻到室溫,分離提純反應(yīng)液,得到如下結(jié)構(gòu)式所述藍(lán)光有機電致發(fā)光材料:
其中,所述催化劑為雙三苯基膦二氯化鈀或四三苯基膦鈀;或者,
所述催化劑為有機鈀與有機膦配體的混合物,所述有機鈀與有機膦配體的摩爾比為1:4~8;優(yōu)選,所述有機鈀為醋酸鈀或三二氬芐基丙酮二鈀,所述有機膦配體為三(鄰甲基苯基)膦或者2-雙環(huán)己基膦-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯;更有選,所述混合物為醋酸鈀與三鄰甲苯基膦的混合物,或者所述混合物為三二氬芐基丙酮二鈀與2-雙環(huán)己基膦-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯的混合物。
所述催化劑與所述化合物A的摩爾比為1:20~1:100。
所述制備方法中,所述堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液及碳酸氫鈉溶液中的至少一種;所述堿溶液中,堿溶質(zhì)與所述化合物A的摩爾比為20:1。
在優(yōu)選的實施例中,有機溶劑選自溶劑為甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃中的至少一種。
在優(yōu)選的實施例中,Suzuki耦合反應(yīng)的反應(yīng)溫度為90~120℃,反應(yīng)時間為24~36小時。
在優(yōu)選的實施例中,所述分離提純反應(yīng)液包括:
Suzuki耦合反應(yīng)停止后,用二氯甲烷萃取多次并合并有機相,該有機相經(jīng)無水硫酸鎂干燥后旋干后,得到粗產(chǎn)物,該粗產(chǎn)物采用體積比為10:1的石油醚與乙酸乙酯混合淋洗液(可以表示為其結(jié)構(gòu)為石油醚:乙酸乙酯(10:1))經(jīng)硅膠層析柱分離得到晶體物質(zhì),該晶體物質(zhì)在真空下50℃干燥24h后,即得所述藍(lán)光有機電致發(fā)光材料。
所述制備方法中,無氧環(huán)境由氬氣、氮氣中的至少一種氣體構(gòu)成。
上述制備方法原理簡單,操作簡便,對設(shè)備要求低,可廣泛推廣應(yīng)用。
本發(fā)明的又一目的在于提供上述藍(lán)光有機電致發(fā)光材料在有機電致發(fā)光器件發(fā)光層中的應(yīng)用。
該有機電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)包括導(dǎo)電陽極基底、以及依次層疊在導(dǎo)電陽極基底的空穴注入層、空穴傳輸/電子阻擋層、發(fā)光層、電子傳輸/空穴阻擋層、電子注入層、陰極層;其中:
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