[發明專利]一組2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物

有效

• 申請號: 201310526284.3
• 申請日: 2013-10-31
• 公開（公告）號: CN103553992A
• 公開（公告）日: 2014-02-05
• 發明（設計）人: 孫家隆
• 申請（專利權）人: 青島農業大學
• 主分類號: C07C323/47
• 分類號: C07C323/47;C07C319/20;C07C233/11;C07C231/02;C07D233/52;C07D273/04;C07D277/18;A01N37/16;A01N37/18;A01N51/00;A01N47/40;A01P7/04
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• 代理人: 暫無信息

(一)技術領域

本發明屬于農藥領域，技術方案涉及一組2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物及其制備方法和以其作為殺蟲劑活性成分的應用。

(二)背景技術

2-對氯苯基-3-甲基丁酰酯類化合物往往具有較好的殺蟲作用，如氰戊菊酯等。我們根據活性基團拼接原理，設計制備了一組2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物，室內生物活性測定結果表明，新化合物具有一定的殺蟲活性，而且作為殺蟲劑生產時比較環保，利于產業化而服務“三農”。

(三)發明內容

本發明的目的是提供一組2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物及其制備方法。

本發明的另一個目的是提供所述2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物為農業殺蟲劑應用。

本發明的第三個目的是提供一種農用組合物作為農用殺蟲劑中的應用，該農用組合物包含0.1～99.9重量％本發明所述2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物以及農藥學上可接受的載體和／或賦形劑。

本發明提供的2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物的化學結構式，如通式I所示：

其中，R₁為2-甲基-2-甲硫基丙醛肟基、乙胺基、N-硝基亞氨基咪唑烷基、3-甲基-4-硝基亞胺-1，3，5-噁二嗪基、2-氰基亞氨基-1，3-噻唑烷基中的任意一種。

具體的，本發明提供的2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物(I式)結構式如表1所示。

表1本發明提供的2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物

本發明提供的2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物的制備方法如下：

反應方程式：

具體操作步驟：在反應瓶中，加入適量惰性溶劑作為反應溶劑、HR和縛酸劑，于低溫(0±5℃)、攪拌下，緩緩滴加2-對氯苯基-3-甲基丁酰氯的惰性溶劑溶液，然后于低溫(0±5℃)下攪拌反應一定時間，至反應結束。用5％碳酸氫鈉溶液，水各洗滌一次；有機相加無水硫酸鎂干燥，過濾，脫溶得目標物或其粗品，目標物粗品重結晶制得目標物純品。

具體的，反應溶劑可以是氯仿、乙腈或甲苯。

具體的，縛酸劑可以是吡啶、三乙胺或K₂CO₃。

具體的，2-對氯苯基-3-甲基丁酰氯、HR、縛酸劑的物質的量(摩爾數)之比為1∶1∶1。

具體的，所述HR選自2-甲基-2-甲硫基丙醛肟、乙胺、N-硝基亞氨基咪唑烷、3-甲基-4-硝基亞胺-1，3，5-噁二嗪、2-氰基亞氨基-1，3-噻唑烷中的任意一種，具體結構見表2。

表2制備本發明所述2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物所需HR

本發明提供的2-對氯苯基-3-甲基丁酰化合物的殺蟲活性篩選方法如下：

對甜菜夜蛾的室內毒力測定

室內毒力測定采用浸葉法進行。根據預備試驗方案，將供試藥劑稀釋成100.0mg／L。將去除表面蠟層的葉片洗凈、晾干后用口徑與12孔板內徑相同的打孔器將其打成圓片，在藥液中浸漬10秒，取出后再次晾干，放入12孔板，每孔2片，接入整齊一致的3齡幼蟲。以不含藥劑(含溶劑和乳化劑)的空白處理作對照。每處理重復4次，共48頭試蟲，置于溫度(27±0.5)℃、濕度(70±10)％、光照16L∶8D的培養箱內。48h檢查幼蟲死亡數量，以鑷子輕觸蟲體幼蟲不動者為死亡。

本試驗的藥后48h空白對照組死亡率小于10％，符合生測要求，為有效試驗。

對小菜蛾的室內毒力測定

參照NY／T1154.6-2006采用浸蟲法處理，將試蟲置入浸蟲籠中，在不同藥劑溶液中浸漬8秒鐘，然后用濾紙吸去蟲體上多余藥液，再將試蟲轉移至放有新鮮甘藍葉片的塑料養蟲盒中，在溫度為28.0±1.0℃，相對濕度保持在80±5％，光周期(L／D)為16h／8h的光照培養箱中飼養。24h檢查幼蟲死亡數量，以鑷子輕觸蟲體幼蟲不動者為死亡。

本試驗的藥后48h空白對照組死亡率小于10％，符合生測要求，為有效試驗。

對蘋果黃蚜的室內毒力測定

用去離子水將事先配好的母液按所設定濃度進行稀釋，用小噴壺噴霧，設溶劑對照，母液溶劑+乳化劑吐溫80，溶劑(2％)+吐溫80(0.1％)。噴霧前用去除幼蚜、寄生蚜和有翅蚜。噴霧時要均勻，防止蚜蟲被藥液沖下或淹死。噴完一種化合物后，用洗潔精仔細洗刷小噴壺，并用清水沖洗兩遍，防止交叉干擾影響。