[發明專利]含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料及其制備方法

無效

• 申請號: 201310508214.5
• 申請日: 2013-10-25
• 公開（公告）號: CN103555319A
• 公開（公告）日: 2014-02-05
• 發明（設計）人: 孫一峰;吳仁濤;侯現明;鄭澤寶;馬世營;段文增;何國芳
• 申請（專利權）人: 泰山學院
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D215/12;G01N21/64
• 代理公司: 泰安市泰昌專利事務所 37207
• 代理人: 姚德昌

技術領域：

本發明屬于有機發光材料技術領域，具體涉及含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料及其制備方法。

背景技術：

有機發光材料廣泛應用于有機電致發光器件、有機固體激光器、有機光伏電池以及有機熒光傳感器等領域。設計開發具有高熒光效率、不同發射波長、強的固態熒光發射的有機發光材料，是當前光子學材料與技術領域研究的一個熱點。

喹啉類化合物是重要的熒光化合物，這類化合物具有優異的光物理特性和較高的熒光量子產率，已被應用于發光器件、光伏電池、熒光探針等領域之中。孫一峰等最近在專利（CN?103265531?A）中公開了一種氟代苯基喹啉咪唑化合物，該化合物具有藍色發光特性，對氟離子和堿具有敏感特性，可用于發光器件和熒光敏感領域。

三（2-氨乙基）胺及其衍生物常用作有機配體、有機合成中間體、螯合劑、緩蝕劑等，其最為突出的結構特點就是分子中含有多個強配位氮原子，能夠形成多種立體配位結構，從而影響配合物的性能。這類基于三（2-氨乙基）胺的配合物的合成、光電特性及應用研究引起了人們的關注，并開展了廣泛的研究。最近，Yang?等（Tian-Lin?Yang,?Wen-Wu?Qin，Synthesis?and?novel?fluorescence?phenomenon?of?terbium?complex?with?a?new?Schiff?base?ligand?derived?from?condensation?of?triaminotriethylamine?and?3-indolemethanal，Spectrochimica?Acta?Part?A,?2007,?67?568–571）研究了吲哚縮三氨乙基胺希夫堿鋱配合物的熒光特性；Zhou?等（Ying?Zhou,?Ji?Young?Jung,?Hye?Ryeong?Jeon,?Youngmee?Kim,?Sung-Jin?Kim,?Juyoung?Yoon，A?novel?supermolecular?tetrameric?vanadate-selective?colorimetric?and?“Off-On”?sensor?with?pyrene?Ligand，Organic?Letters，2011,13,2742-2745）合成了新的三氨乙基胺希夫堿，并成功用作四聚釩酸鹽的熒光敏感器；McDaniel?等（Ashley?M.?McDaniel,?Huan-Wei?Tseng,?Ethan?A.?Hill,?Niels?H.?Damrauer,?Anthony?K.?Rappe?,?Matthew?P.?Shores,?Syntheses?and?photophysical?investigations?of?Cr(III)?hexadentate?iminopyridine?complexes?and?their?tris(bidentate)?analogues，Inorg.?Chem.?2013,?52,?1368?1378）研究了三氨乙基胺希夫堿鉻配合物的光物理特性。

然而，這些研究更多關注三氨乙基胺希夫堿配合物的光物理性能，而對三氨乙基胺希夫堿本身的性能，尤其是固態熒光特性的關注較少，這可能是由于多數三氨乙基胺希夫堿的固態熒光較弱或沒有熒光。

再者，通過2-環丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛與三（2-氨乙基）胺反應，形成含氟環丙喹啉希夫堿，并考察其發光特性，在現有的技術中尚未見報道。

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發明內容：

本發明的目的之一在于提供一種含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料。

本發明是通過以下技術方案實現的：

含氟環丙喹啉希夫堿藍色發光材料的結構如式I所示：????????????????????????????????????????????????。

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本發明的另一目的是提供上述藍色發光材料的制備方法。

本發明所述的有機發光材料的合成路線如下：

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將摩爾比為1:3～3.3的三氨乙基胺（化合物Ⅲ）和2-環丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛（化合物Ⅱ）溶于有機溶劑中，在氮氣保護下，攪拌回流反應4~7小時，得到目標產物。

所述有機溶劑為甲醇或乙醇或氯仿或二氯甲烷或甲苯。