[發(fā)明專利]1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310490778.0
• 申請日: 2013-10-20
• 公開（公告）號: CN103524488A
• 公開（公告）日: 2014-01-22
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 肖瑜;黃秋萍;張淑華
• 申請（專利權(quán)）人: 桂林理工大學(xué)
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法。?

背景技術(shù)

在過去的幾十年中，關(guān)于1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯衍生物和他們的互變異構(gòu)體的研究表明它們具有良好的生物活性。而以5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯為原料合成的含氮雜環(huán)化合物1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯具有獨(dú)特的生物活性，可以用作設(shè)計(jì)合成具有應(yīng)用前景的低毒有效的抗菌、抗腫瘤等藥物、功能材料的前驅(qū)體。而其本身作為配體構(gòu)筑配合物就有多種配位模式，可能成為一種有優(yōu)良的配體，具有重要的潛在用途。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的就是為設(shè)計(jì)合成吡啶-吡唑雜環(huán)衍生物，利用溶劑熱方法和原位合成技術(shù)合成1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。?

本發(fā)明涉及的1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為C₁₀H₈BrN₃O₃，分子量為：298.09。?

1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具體步驟為：?

（1）將0.1-0.2克分析純5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯溶于8-10毫升體積比為1:1的無水乙腈和無水甲醇的混合溶液中。

（2）將步驟（1）所制得的溶液轉(zhuǎn)入聚四氟乙烯的反應(yīng)釜中，在70-90°C下反應(yīng)60-80小時(shí)，降溫至室溫，開釜，過濾，用體積比為1:1的無水乙腈和無水甲醇的混合溶液洗滌，得到化合物1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。?

本發(fā)明具有工藝簡單、成本低廉、化學(xué)組分易于控制、重復(fù)性好并產(chǎn)量高等優(yōu)點(diǎn)。?

附圖說明

圖1為本發(fā)明實(shí)施圖。?

圖2為本發(fā)明1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)圖。?

具體實(shí)施方式

實(shí)施例1：?

本發(fā)明涉及的1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為：C₁₀H₈BrN₃O₃，分子量為：298.09。

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1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具體步驟為：

（1）將0.1克分析純5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯溶于8毫升體積比為1:1的無水乙腈和無水甲醇的混合溶液中。

（2）將步驟（1）所制得的溶液轉(zhuǎn)入聚四氟乙烯的反應(yīng)釜中，在80°C下反應(yīng)60小時(shí)，降溫至室溫，開釜，過濾，用體積比為1:1的無水乙腈和無水甲醇的混合溶液洗滌，得到化合物1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。?

實(shí)施例2：?

本發(fā)明涉及的1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式為：C₁₀H₈BrN₃O₃，分子量為：298.09。

1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具體步驟為：?

（1）將0.16克分析純5-乙酸-1-（6-溴吡啶）-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯溶于10毫升體積比為1:1的無水乙腈和無水甲醇的混合溶液中。

（2）將步驟（1）所制得的溶液轉(zhuǎn)入聚四氟乙烯的反應(yīng)釜中，在90°C下反應(yīng)72小時(shí)，降溫至室溫，開釜，過濾，用體積比為1:1的無水乙腈和無水甲醇的混合溶液洗滌，得到化合物1-(6-溴吡啶)-5-羥基-1-氫-吡唑-3-甲酸甲酯。?