[發明專利]一組3-三氟甲基吡唑化合物

有效

• 申請號: 201310488399.8
• 申請日: 2013-10-18
• 公開（公告）號: CN103524419A
• 公開（公告）日: 2014-01-22
• 發明（設計）人: 孫家隆
• 申請（專利權）人: 孫家隆
• 主分類號: C07D231/16
• 分類號: C07D231/16;C07D401/12;C07D417/12;C07D417/14;C07D413/12;C07D405/12;C07D417/06;C07D403/06;A01N43/56;A01N43/78;A01N43/824;A01N43/80;A01P3/
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• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明屬于農藥領域，技術方案涉及一組3-三氟甲基吡唑化合物，具體涉及一組3-三氟甲基吡唑衍生物及其制備方法和以其為活性成分的殺菌劑應用。

背景技術

由于具有高的生物活性，吡唑類化合物用作農藥，越來越引人注目。例如，日本住友公司開發的內吸性殺菌劑呋吡菌胺、日本三井化學公司開發的吡噻菌胺都是優良的農用殺菌劑。我們對吡唑類化合物結構進行了深入的研究分析，根據生物電等排原理，將三氟甲基、氯原子同時引入吡唑環，以1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯為母體，分別與不同的親核試劑反應，合成了系列3-三氟甲基吡唑化合物。

發明內容

本發明的目的是提供一組3-三氟甲基吡唑化合物，結構式如式I所示：

其中，X為NH、O或S，R基團選自苯基衍生物、萘基衍生物或雜環基衍生物。

具體的，式I所示化合物為表1中的任意一種。

表1本發明提供的3-三氟甲基吡唑化合物

本發明的再一個目的是提供所述化合物的制備方法如下：

反應方程式：

包括以下步驟：在室溫將1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯的惰性溶劑溶液滴加入RXH和K₂CO₃的惰性溶劑溶液中，滴加完畢后，升至40～60℃溫度下反應，反應完畢后抽濾、去除反應溶劑，經重結晶純化后即得所述化合物。

具體的，所述RXH選自表2中與化合物編號對應的任意一種。

表2制備本發明所述3-三氟甲基吡唑化合物所需RXH

具體的，制備化合物T120301和T120528時，所述RXH分別為2，5-二巰基-3，4-噻二唑和2-氨基-5-巰基-3，4-噻二唑，而且1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩爾質量比為2：1：2；制備表1中其他化合物時，所述1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩爾質量比為1：1：1。

具體的，所述惰性溶劑為乙腈、氯仿或甲苯。

本發明的第三個目的是提供所述3-三氟甲基吡唑化合物為農用殺菌劑應用。

本發明的第四個目的是提供一種農用組合物作為農用殺菌劑中的應用，該農用組合物包含0.1～99.9重量％本發明所述3-三氟甲基吡唑化合物以及農藥學上可接受的載體和／或賦形劑。

本發明的有益效果是：本發明所述的3-三氟甲基吡唑化合物可用于防治農業病害，部分化合物具有抑制病原菌生長的活性，并可取得很好的效果。

本發明提供的3-三氟甲基吡唑化合物用于防治農業病害的應用是本發明的重要特征之一。

本發明所述新化合物制備過程中產生的“三廢”較少，易于處理，作為殺菌劑農藥生產時比較環保。

具體實施方式

本發明通過特定制備和生物活性測定實施例具體的說明本發明所述3-三氟甲基吡唑化合物的制備和生物活性，所述實施例僅用于具體的說明本發明而非限制本發明。

下述實施例中所使用的實驗方法如無特殊說明，均為常規方法。

下述實施例中所用的材料、試劑等，如無特殊說明，均可從商業途徑得到。

實施例1化合物T111025的制備

在裝配有磁力攪拌器、溫度計和冷凝器的100毫升的三口瓶中加入4毫摩爾無水K₂CO₃粉末、4毫摩爾苯胺、30毫升氯仿，室溫(20～30℃)下緩慢滴加4毫摩爾1-甲基-3-三氟甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯溶于20毫升氯仿所配成的溶液，滴加完畢，緩慢升溫至50±5℃，保溫攪拌反應3小時，冷卻至室溫。減壓過濾反應混合物，將所得濾液減壓脫溶，制得化合物T111025粗品，用乙醇對化合物T111025粗品重結晶，制得白色片狀晶體化合物T111025，收率89％。

實施例2～39表1中其他38種化合物的制備

具體操作如表3。

表3實施例2～39具體操作