[發明專利]一種丁烯酸內酯類代謝產物及其應用

有效

• 申請號: 201310480664.8
• 申請日: 2013-10-15
• 公開（公告）號: CN103864733A
• 公開（公告）日: 2014-06-18
• 發明（設計）人: 吳少華;姜怡;王唐
• 申請（專利權）人: 云南大學
• 主分類號: C07D307/58
• 分類號: C07D307/58;A01N43/08;A01P3/00;C12P17/04;C12R1/465
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技術領域

本發明涉及一種丁烯酸內酯類代謝產物及其應用，屬微生物農藥技術領域。?

背景技術

放線菌具有豐富的生物多樣性，其天然產物有著廣泛的生物學活性，是發現具有生物活性新型次生代謝產物的重要資源。目前臨床和農業使用的抗生素約有75%是用放線菌生產的，而在放線菌產生的抗生素中，約有90%是由鏈霉菌屬產生的。因此，從鏈霉菌中發現活性次生代謝產物具有重要的研究價值。國外研究者曾經從海洋來源的鏈霉菌中分離獲得過丁烯酸內酯類化合物（Cho,?et?al,?J.?Nat.?Prod.?2001,?64,?664;?Mukku?et?al,?J.?Nat.?Prod.?2000,?63,?1570）。然而，目前還沒有將丁烯酸內酯類化合物用作農業抗菌劑的研究報道。?

發明內容

本發明的目的在于提供一種從土壤來源的鏈霉菌YIM?120811?(Streptomyces?sp.?YIM?120811)?的發酵產物中獲得的具有抗植物病原真菌活性的丁烯酸內酯類代謝產物及其應用。?

本發明的生產菌株為鏈霉菌YIM?120811菌株。現在國家知識產權局指定的保藏單位保藏，保藏單位名稱：中國典型培養物保藏中心，簡稱：CCTCC，保藏單位地址：中國，武漢大學，郵政編碼：430072。保藏日期為2013年9月9日，保藏編號為CCTCC?No:?M?2013466。?

本發明所述的丁烯酸內酯類代謝產物是從土壤鏈霉菌YIM?120811?(Streptomyces?sp.?YIM?120811)?的發酵產物中得到的兩種結構類似的新化合物，兩種新化合物分別為丁烯酸內酯化合物A，(4S)-4,10-dihydroxy-dodec-2-en-1,4-olide（簡稱化合物A）和丁烯酸內酯化合物B，(4S)-4,8,10-trihydroxy-10-methyl-dodec-2-en-1,4-olide（簡稱化合物B）。?

丁烯酸內酯化合物A和丁烯酸內酯化合物B的結構式分別為：?

丁烯酸內酯化合物A為無色油狀物，分子式為C₁₂H₂₀O₃；[a]?=?+?23.7°?(c?=0.26,?CHCl₃)；UV?l_max(log?ε)?(CHCl₃):?206?(3.55)?nm；IR?(KBr):?ν_max3445,?2950,?2854,?1755,?1612,?1458,?1376,?1158?cm^-1；HRESIMS?m/z?235.1316?[M?+?Na]⁺?(calcd?for?C₁₂H₂₀O₃Na,?235.1310)；¹H?和¹³C?NMR數據見表1。

丁烯酸內酯化合物B為無色油狀物，分子式為C₁₃H₂₂O₄；[a]?=?+?40.6°?(c?=0.21,?CHCl₃);?UV?l_max(log?ε)?(CHCl₃):?208?(3.61)?nm;?IR?(KBr):?ν_max?3437,?2948,?2865,?1756,?1609,?1455,?1402,?1125?cm^-1;?HRESIMS?m/z?265.1421?[M?+?Na]⁺?(calcd?for?C₁₃H₂₂O₄Na,?265.1416)；¹H?和¹³C?NMR數據見表1。?

表1??化合物A和B的¹H?和¹³C?NMR數據：?