[發明專利]手性三取代茚滿化合物的制備方法

有效

• 申請號: 201310474706.7
• 申請日: 2013-10-12
• 公開（公告）號: CN103508826A
• 公開（公告）日: 2014-01-15
• 發明（設計）人: 王興旺;李寧
• 申請（專利權）人: 蘇州大學張家港工業技術研究院
• 主分類號: C07B37/10
• 分類號: C07B37/10;C07C201/12;C07C205/45;C07D307/46
• 代理公司: 蘇州創元專利商標事務所有限公司 32103
• 代理人: 陶海鋒

1.一種手性三取代茚滿化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法具體為：以鄰苯雙烯酮、硝基甲烷為反應物，以手性多功能硫脲為催化劑，以4?分子篩為添加劑，在苯類溶劑中，40℃下反應得到產物手性三取代茚滿化合物；其中，以摩爾量計，所述催化劑的用量為鄰苯雙烯酮的15～25%，所述硝基甲烷的用量為鄰苯雙烯酮的4～7倍；以質量計，所述4?分子篩的用量為鄰苯雙烯酮的0.3～1倍；

所述鄰苯雙烯酮的化學結構式為????????????????????????????????????????????????，其中R¹，R²獨立地選自：苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、3，4-二氯苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-戊基苯基、4-苯基苯基、2-呋喃基中的一種，R³為4，5-二甲氧基；

所述手性三取代茚滿化合物的結構式為：

，其中R¹，R²獨立的選自：苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、3，4-二氯苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-戊基苯基、4-苯基苯基、2-呋喃基中的一種，R³為4，5-二甲氧基。

2.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述苯類溶劑為甲苯。

3.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：以摩爾量計，所述催化劑的用量為鄰苯雙烯酮的20%。

4.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：以摩爾量計，所述硝基甲烷的用量為鄰苯雙烯酮摩爾量的5倍。

5.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：以質量計，所述4?分子篩的用量為鄰苯雙烯酮的0.5～0.7倍。

6.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述催化劑為二氫化奎寧丁硫脲。

7.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述反應時間為24～48小時。

8.根據權利要求7所述的制備方法，其特征在于：所述反應時間為36小時。