[發(fā)明專利]咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310460740.9
• 申請日: 2013-09-30
• 公開（公告）號: CN103497190A
• 公開（公告）日: 2014-01-08
• 發(fā)明（設計）人: 尤娟娟
• 申請（專利權）人: 京東方科技集團股份有限公司
• 主分類號: C07D471/14
• 分類號: C07D471/14;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 北京同達信恒知識產權代理有限公司 11291
• 代理人: 黃志華

技術領域

本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光顯示技術領域，尤其涉及咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

到目前為止，實際應用的顯示器主要有陰極射線管（Cathode?Ray?Tube，簡稱CRT），液晶顯示器（Liquid?Crystal?Display，簡稱LCD）、真空熒光顯示器件（Vacuum?Fluorescent?Display，簡稱VFD）、等離子顯示器（Plasma?Display?Panel，簡稱PDP）、有機電致發(fā)光器件（Organic?Light?Emitting?Display，簡稱OLED）、場發(fā)射顯示器（Field?emission?display，簡稱FED）和電致發(fā)光顯示器（Electroluminescent?Display，簡稱ELD）等。OLED作為新型的平板顯示器與LCD相比，具有薄、輕、寬視角、主動發(fā)光、發(fā)光顏色連續(xù)可調、成本低、響應速度快、能耗小、驅動電壓低、工作溫度范圍寬、生產工藝簡單、發(fā)光效率高及可柔性顯示等優(yōu)點。OLED正是由于具有其他顯示器不可比擬的優(yōu)勢以及美好的應用前景得到了產業(yè)界和科學界的極大關注。

現有的有機電致發(fā)光器件包括依次排列的陰極、電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層、陽極和基底。其中，發(fā)光層的材料優(yōu)選采用主體-客體摻雜發(fā)光體(host-guest?doped?emitter)，其包括主體發(fā)光材料（簡稱為主體材料）和摻雜發(fā)光材料（簡稱為摻雜材料）。這種主體-客體摻雜發(fā)光體將載流子的輸送功能與發(fā)光機制分開，利用主體客體之間能級與界面合理的搭配使其各自發(fā)揮最優(yōu)的性能，進而使器件的性能也達到最佳。目前這類摻雜體系已經從熒光體系延伸到磷光體系，并達到了近100%的內部量子效率，使OLED的產業(yè)化成為可能。

從能級要求來說，主體材料的能隙需比摻雜材料的大，即能量由主體材料傳遞給摻雜材料，使摻雜材料受激發(fā)光。而磷光摻雜系統(tǒng)對主體材料又多了一重要求，即主體材料的三重態(tài)能級（E_T）需比摻雜材料的三重態(tài)能級大，否則，磷光的能量會從摻雜材料反向傳遞回主體材料，而主體材料一般是純的有機化合物，無法利用三重態(tài)激子的能量，有機電致發(fā)光器件的發(fā)光效率會因此而損失，這點對藍色磷光主體材料來說較難達到，因為藍光磷光摻雜材料本身就具有較高的ET，主體材料需要具有更高的ET才能滿足要求，所以從分子設計角度來說是比較困難的。

由此可見，現有技術的主體材料的三重態(tài)能級較低，易導致有機電致發(fā)光器件的效率較低。

發(fā)明內容

本發(fā)明提供一種咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物及其制備方法和應用，用以提高有機電致發(fā)光器件的效率，進而提高顯示品質。

本發(fā)明咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物，其具有如下化學結構式：

其中，X基團和Y基團分別包括Z基取代芳環(huán)、Z基取代芳雜環(huán)、非取代芳環(huán)或非取代芳雜環(huán)，即，X基團包括Z基取代芳環(huán)、Z基取代芳雜環(huán)、非取代芳環(huán)或非取代芳雜環(huán)；Y基團包括Z基取代芳環(huán)、Z基取代芳雜環(huán)、非取代芳環(huán)或非取代芳雜環(huán)；X基團和Y基團可相同也可不相同，所述Z基包括芳基、1～4個碳原子的烷氧基、氨基、硝基、三氟甲基、氰基、鹵素基或1～24個碳原子的脂肪基。Z基用來對分子的發(fā)光顏色和電子傳輸性能做進一步微調，一般選用吸電子基團或供電子基團，如芳基、1～4個碳原子的烷氧基、氨基和1～24個碳原子的脂肪基一般作為供電子基團，而硝基、三氟甲基、氰基和鹵素基一般作為吸電子基團。

在本發(fā)明技術方案中，在咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的11位和1位上分別引入咔唑基團和X基團，由于咔唑基團和X基團的空間位阻作用，使得傳輸空穴的咔唑基團和傳輸電子的鄰菲羅啉基團之間發(fā)生扭曲，利于分子保持較高的三重態(tài)能級，因此可應用于發(fā)光層的主體材料，并且，由于分子中咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉可傳輸電子，咔唑基團可傳輸空穴，因此分子具有雙極性的傳輸性能，有利于提高OLED器件的效率。

優(yōu)選的，所述的非取代芳環(huán)包括苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基。

優(yōu)選的，所述的非取代芳雜環(huán)包括吡啶基、聯吡啶基、吲哚基、喹啉基或噻吩基。

優(yōu)選的，所述的1～24個碳原子的脂肪基包括直鏈烷基、支鏈烷基、環(huán)狀烷基、直鏈烯基、支鏈烯基、環(huán)狀烯基、直鏈炔基、支鏈炔基或環(huán)狀炔基。

優(yōu)選的，所述咪唑[4,5-f][1,10]鄰菲羅啉的衍生物具體包括：