[發明專利]一種有機半導體材料、制備方法和電致發光器件

無效

• 申請號: 201310439015.3
• 申請日: 2013-09-24
• 公開（公告）號: CN104449665A
• 公開（公告）日: 2015-03-25
• 發明（設計）人: 周明杰;張振華;王平;張娟娟
• 申請（專利權）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D401/14;H01L51/54
• 代理公司: 廣州三環專利代理有限公司 44202
• 代理人: 郝傳鑫;熊永強

技術領域

本發明屬于光電材料領域，具體涉及一種有機半導體材料、制備方法和電致發光器件。

背景技術

有機電致發光器件具有驅動電壓低、響應速度快、視角范圍寬以及可通過化學結構微調改變發光性能使色彩豐富，容易實現分辨率高、重量輕、大面積平板顯示等優點,被譽為“21世紀平板顯示技術”，成為材料、信息、物理等學科和平板顯示領域研究的熱點。未來高效的商業化有機發光二極管將很可能會含有有機金屬磷光體，因為它們可以將單線態和三線態激子均捕獲，從而實現100%的內量子效率。然而，由于過渡金屬配合物的激發態激子壽命相對過長，導致不需要的三線態-三線態（T₁-T₁）在器件實際工作中淬滅。為了克服這個問題，研究者們常將三線態發光物摻雜到有機主體材料中。

近年來，綠色和紅色磷光OLED器件展示出令人滿意的電致發光效率，然而高效的紅色磷光器件卻很少，主要原因是缺乏合適的主體材料。

發明內容

為解決上述問題，本發明提供了一種有機半導體材料具有雙極性載流子傳輸能力的磷光主體材料，同時具有空穴傳輸性質和電子傳輸性質，使在發光層中空穴和電子的傳輸平衡，大大提高發光效率，并且具有較高的熱穩定性，本發明有機半導體材料為紅光磷光主體材料提供了新的可選擇的品種。本發明還提供了該有機半導體材料的制備方法，以及包含該有機半導體材料的電致發光器件。

一方面，本發明提供了一種有機半導體材料，所述有機半導體材料的化學式如下所示：

第二方面，本發明提供了一種有機半導體材料的制備方法，包括如下步驟:

提供化合物A：和化合物B：在惰性氣氛下，先將化合物A溶解到有機溶劑中，形成溶液的濃度為0.3mol/L～0.5mol/L，然后將化合物B、無機堿和催化劑添加到反應物中在70～120℃下進行反應6～15小時，所述化合物A與化合物B的摩爾比為1:2～1:2.4，停止反應并冷卻到室溫，過濾并用水洗得到灰白色固體，粗產物采用正己烷為淋洗液經硅膠層析柱分離得到中間產物的化學式如下所示：

再將所述中間產物在零攝氏度條件下溶解在第二溶劑中，再將間氯苯甲酸滴入所述第二溶劑中，在室溫條件下反應8小時～16小時，然后加入飽和NaHCO₃并攪拌20分鐘～40分鐘，分離有機層，無水硫酸鎂干燥得到有機半導體材料的結構式為：

優選地，所述有機半導體材料的制備方法進一步包括后處理步驟，所述有機半導體材料的制備方法進一步包括后處理步驟，所述后處理步驟具體為：將停止反應得到有機半導體材料采用甲苯和乙醇混合溶劑進行重結晶，真空干燥即得目標產物。

優選地，所述有機溶劑選自四氫呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一種，所述第二溶劑包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃及乙醚中的任意一種。

優選地，所述堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液、碳酸銫溶液及磷酸鉀溶液中的至少一種，所述堿溶液中的溶質與化合物A的摩爾比為2:1～2.5:1。

優選地，所述催化劑為銅粉、碘化亞銅或氧化亞銅。

優選地，所述催化劑與所述化合物A的摩爾比為1:10～1:5。

第三方面，本發明提供了一種電致發光器件，包括依次層疊的具有陽極的襯底、發光層以及陰極層，所述發光層為主體材料和客體材料的混合物，其中主體材料如下所示的有機半導體材料：客體材料為雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合銥、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合銥，三[1-苯基異喹啉-C2,N]銥或者雙[3,5-二氟-2-(2-吡啶基-KN)苯基-KC][四(1H-吡唑基-KN1)硼酸(1-)-KN2,KN2′]-銥（III）。

優選地，所述主體材料與所述客體材料的質量百分比為5%～30%。

優選地，陽極材料為氧化銦鋅或氧化鋅鋁，陰極為金屬鋁、銀、金或鎳。

本發明提供了一種有機半導體材料、制備方法和電致發光器件，具有以下有益效果：具有雙極性載流子傳輸能力的磷光主體材料，同時具有空穴傳輸性質和電子傳輸性質，使在發光層中空穴和電子的傳輸平衡，大大提高發光效率，并且具有較高的熱穩定性，合成方法簡單易行，可用于紅光磷光主體材料。

附圖說明

圖1是以實施例1中制得的有機半導體材料為主體材料制得的有機電致發光器件的結構示意圖；

圖2是實施例1中制得的有機半導體材料的熱失重分析圖。