[發明專利]一種抗氧化劑1790的合成方法

無效

• 申請號: 201310421290.2
• 申請日: 2013-09-13
• 公開（公告）號: CN103483283A
• 公開（公告）日: 2014-01-01
• 發明（設計）人: 彭嘯;孫春光;湯翠祥;李海平;云會霞;范小鵬;徐丁
• 申請（專利權）人: 天津利安隆新材料股份有限公司
• 主分類號: C07D251/30
• 分類號: C07D251/30
• 代理公司: 天津市北洋有限責任專利代理事務所 12201
• 代理人: 王麗

技術領域

本發明涉及化學工業技術領域，特別是涉及一種抗氧化劑1790的合成方法。

背景技術

抗氧化劑1790的化學名稱為1,3,5-三(4-叔丁基-3-羥基-2,6-二甲基芐基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮，結構式如下：

抗氧化劑1790為受阻酚類抗氧化劑，具有不污染，不著色等特點，主要用于合成橡膠、聚烯烴塑料、工程塑料等高分子材料的抗氧化劑；其合成方法最早見于Ciba-Geigy公司發表美國專利US3862053，合成方法如下：

后JP2004051576對該化合物進行了合成，但使用了相同的原料和合成方法。

上述合成方法存在反應時間長等不足，且反應后將反應液倒入水中再萃取，既浪費了溶劑，增加了成本，又產生大量廢水，對環境不友好等缺點。

發明內容

為了解決上述問題，本發明的目的在于提供一種工藝簡單、條件相對溫和、反應時間相對短，產品純度高、收率高、成本較低、產生的廢水較少，對環境有利，利于工業化生產的抗氧化劑1790的合成方法。

為了達到上述目的，本發明提供的抗氧化劑1790的合成方法包括下列步驟：

原料包括氰酸鉀，非質子極性溶劑，2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羥基芐基氯和催化劑，氰酸鉀和2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羥基芐基氯的摩爾配比為=1～2:1；首先將氰酸鉀加入到非質子極性溶劑中，加入催化劑，加熱至80～140℃，加入2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐5‐羥基芐基氯，繼續反應8～14小時，反應畢減壓脫去非質子極性溶劑，加入水，過濾得到粗品，水洗，粗品用乙醇和水重結晶，得到產品。

所述的步驟中的催化劑為三甲基膦，使用量為氰酸鉀質量的0.5%‐2%。

所述的步驟中的非質子極性溶劑選自N,N‐二甲基甲酰胺或N,N‐二甲基乙酰胺中的一種，使用溶劑的質量（g）為氰酸鉀質量（g）的5‐10倍。

所述的步驟中的反應時間為8～14小時。

本發明的非質子溶劑可以回收套用。

本發明的效果是：本發明克服了上述方法的缺點，成本較低、產生的廢水較少，對環境有利，利于工業化生產。

具體實施方式

下面結合具體實施例對本發明提供的抗氧化劑1790的合成方法進行詳細說明。

實施例1

在500ml的四口瓶中加入81g的N,N‐二甲基甲酰胺和16.2g(0.2mol)氰酸鉀，滴入0.08g三丁基膦，通入氮氣保護，加熱至80度，加入22.3g(0.1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羥基芐氯，加完后再加熱反應8小時，減壓脫去溶劑，慢慢加入水，攪拌析出固體，過濾得到粗產品，濾餅用水洗后，用乙醇和水結晶得產品9.1g，產率：35%

實施例2

在500ml的四口瓶中加入162g的無水N,N‐二甲基甲酰胺和無水16.2g(0.2mol)氰酸鉀，滴入0.3g三丁基膦，通入氮氣保護，加熱至130度，加入45.3g(0.2mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羥基芐氯，加完后再加熱反應8小時，減壓脫去溶劑，慢慢加入水，攪拌析出固體，過濾，濾餅用水洗后，過濾得到粗產品，用乙醇和水結晶得產品25g，產率：47.8%。

實施例3

向2L的燒瓶中加入950g的N,N‐二甲基甲酰胺，再加入121g(1.5mol)氰酸鉀，滴入2g三丁基膦，加熱至95度，再加入226.7g(1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羥基芐氯，加完后再加熱9小時，減壓脫去溶劑，慢慢加入水，攪拌析出固體，過濾得到粗產品，濾餅用水洗后，用乙醇和水重結晶，干燥后得產品162.2g，產率62%。

實施例4

向1L的燒瓶中加入594g的N,N‐二甲基乙酰胺，再加入72.6g(0.9mol)無水氰酸鉀，滴入1.5g三丁基膦，加熱至125度，再加入113.4g(0.5mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羥基芐氯，加完后再加熱10小時，減壓脫去溶劑，慢慢加入水，攪拌析出固體，過濾得到粗產品，濾餅用水洗后，用乙醇和水重結晶，干燥后得產品111g，產率85%。

實施例5

向2L的燒瓶中加入1210g的N,N‐二甲基甲酰胺，再加入121g(1.5mol)氰酸鉀，滴入4.5g三丁基膦，加熱至140度，再加入226.7g(1mol)2,6‐二甲基‐4‐叔丁基‐3‐羥基芐氯，加完后再加熱14小時，減壓脫去溶劑，慢慢加入水，攪拌析出固體，過濾得到粗產品，濾餅用水洗后，用乙醇和水重結晶，干燥后得產品230g，產率89%。