[發(fā)明專利]一類新型有機電致發(fā)光材料及其在器件中應用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 201310398299.6 | 申請日: | 2013-09-04 |
| 公開(公告)號: | CN103467447A | 公開(公告)日: | 2013-12-25 |
| 發(fā)明(設計)人: | 馬曉宇;王輝;高春吉 | 申請(專利權)人: | 吉林奧來德光電材料股份有限公司 |
| 主分類號: | C07D401/04 | 分類號: | C07D401/04;C07D487/04;C07D409/14;C07D401/14;C07D403/04;C07D403/14;C07D495/04;C07D471/04;C07D475/00;C09K11/06;H01L51/54 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一類 新型 有機 電致發(fā)光 材料 及其 器件 應用 | ||
技術領域
本發(fā)明涉及有機光電材料領域,尤其涉及一類新型有機電致發(fā)光材料及其在器件中應用。
背景技術
有機電致發(fā)光(EL)器件(在下文中,簡稱為“有機EL器件”)。一般由兩個對置的電極和插入在該兩個電極之間的至少一層有機發(fā)光化合物組成。電荷被注入到在陽極和陰極之間形成的有機層中,以形成電子和空穴對,使具有熒光或磷光特性的有機化合物產(chǎn)生了光發(fā)射。
對于有機EL材料的研究是從1950年Bernose對含有有機色素的高分子薄膜施加高電流電壓觀測得到的。1965年,Pope等人首次發(fā)現(xiàn)了蒽單晶的電致發(fā)光性質,這是有機化合物的首例電致發(fā)光現(xiàn)象。1987年,柯達公司的Tang等人發(fā)現(xiàn),由有機材料形成的具有分離功能疊層的有機電致發(fā)光器件即使在10V或更小的低電壓下也能提供1000cd/cm2或更高的高亮度。
由于在有機材料中空穴的遷移率顯著高于電子遷移率,所以當使用合適的空穴傳輸層和電子傳輸層時可以更有效地向發(fā)光層傳輸空穴和電子。另外,當發(fā)光層中的空穴密度與電子密度平衡時,可以提高發(fā)光效率。
當電子、空穴在有機分子中再結合,會因電子自旋對稱方式不同,產(chǎn)生兩種激發(fā)態(tài)的形式。一種是由非自旋對稱的基態(tài)電子形成的單重激發(fā)態(tài)形式,它會以熒光的形式釋放能量回到基態(tài);另一種是由自旋對稱的基態(tài)電子形成的三重激發(fā)態(tài)形式,以磷光的形式釋放出能量回到基態(tài)。但現(xiàn)有技術中的有機EL器件只有150小時的短壽命,因為CBP的玻璃化溫度很低,僅110℃,并有結晶的可能,增加用戶成本。
因此,現(xiàn)有技術還有待于更進一步的改進和發(fā)展。
發(fā)明內容
鑒于上述現(xiàn)有技術的不足,本發(fā)明的目的在于提供一類新型有機電致發(fā)光材料及其在器件中應用,旨在提供一種新的高效的有機電致發(fā)光材料。
本發(fā)明的技術方案如下:
一種含喹啉類衍生物,其中,所述喹啉類衍生物的分子結構通式為:
其中,W、Z、X、Y為碳原子或者氮原子中的一種;Ar1基團為碳原子數(shù)為6~14的芳基,Ar2基團為碳原子數(shù)為12~30的芳族雜環(huán)基。
所述的含喹啉類衍生物,其中,所述Ar1基團為苯基、聯(lián)苯基、2-萘基、2-蒽基、N-苯基-3-咔唑基或2-菲基中的一種。
所述的含喹啉類衍生物,其中,所述含喹啉類衍生物為:中的一種。
一種所述含喹啉類衍生物的制備方法,其包括如下步驟:
步驟S1:向反應容器中加入2-氯-4-苯基喹啉類衍生物、含Ar2基團的胺類化合物、氫氧化鉀和溶劑:
步驟S2:對反應體系進行脫氣,然后加入催化劑;
步驟S3:升高反應溫度至140℃-160℃并回流,充分反應,得到所述的含喹啉類衍生物。
所述的制備方法,其中,所述溶劑為8-羥基喹啉與二甲基亞砜。
所述的制備方法,其中,所述步驟S1中的2-氯-4-苯基喹啉類衍生物由2-氯-4-碘基喹啉類衍生物制備而成。
所述的制備方法,其中,制備所述2-氯-4-苯基喹啉類衍生物的步驟包括:
步驟N1:向反應容器中加入2-氯-4-碘基喹啉類衍生物、含Ar1基團取代的硼酸、碳酸鉀和溶劑;
步驟N2:對反應體系進行脫氣,然后加入催化劑,升高反應溫度至140℃-160℃并回流,充分反應;
步驟N3:經(jīng)萃取、洗滌、干燥、柱層析純化得到所述2-氯-4-苯基喹啉類衍生物。
一種有機電發(fā)光器件,其中,包括第一電極、第二電極和置于所述第一電極、所述第二電極之間的一個或多個含喹啉類衍生物層。
一種含喹啉類衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應用,其中,所述的含喹啉類衍生物在所述有機電致發(fā)光器件中用作磷光紅色主體材料、熒光紅色主體材料、空穴注入材料或者空穴傳輸材料。
本發(fā)明提供的一類新型有機電致發(fā)光材料及其在器件中應用,含喹啉類衍生物具有高的發(fā)光效率,高的發(fā)光效率表明該化合物可作為發(fā)光材料或發(fā)光主體材料,應用在有機電致發(fā)光器件中,其制造成本較低,延長了有機電致發(fā)光器件的壽命,降低了有機電致發(fā)光器件的制造成本。
具體實施方式
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