[發明專利]含菲雜環類化合物及其制備方法和抗植物病毒應用

有效

• 申請號: 201310375680.0
• 申請日: 2013-08-26
• 公開（公告）號: CN104412985A
• 公開（公告）日: 2015-03-18
• 發明（設計）人: 汪清民;王茲穩;魏朋;王蕾;劉玉秀;鄭彥龍;馬雙;王力鐘
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: A01N43/56
• 分類號: A01N43/56;A01N43/50;A01N43/52;A01N43/78;A01N43/76;A01N43/40;A01N43/653;A01N43/647;A01N33/10;A01P1/00;C07D231/12;C07D233/60;C07D235/30
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1.含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它具有如下通式(I)所示結構：

式中，R¹和R²分別代表氫、一個至四個鹵素原子、一個至四個1一6碳烷氧基、一個至四個羥基、一個至四個酯基、一個至二個OCH₂O、一個至二個OCH₂CH₂O；R³代表氫、(CH)₄、一個至四個鹵素原子、一個至四個1-6碳烷基、一個至四個取代胺基、一個至四個取代巰基；X¹代表氫或氧；X²代表S、N、CH₂；X³-X⁷分別代表S、N、C、O；n＝0-2；m＝1-2；通式中雜環包括飽和的和不飽和的兩種結構形態。

2.根據權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它可以通過如下方法一(Scheme1)制備：取代菲甲酸首先與草酰氯反應制備出相應菲甲酰氯，再與相應的雜環反應得目標化合物(I)，

3.根據權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它可以通過如下方法二(Scheme2)制備：首先取代菲甲酸經四氫鋁鋰還原制備相應菲芐醇，與三溴化磷反應得菲芐溴，再與相應雜環發生烷基化反應得目標化合物(I)，

4.根據權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于優選的通式I所示的化合物是1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酰基)-3-甲基吡唑(1)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酰基)咪唑(3)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酰基)-4-甲基咪唑(5)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酰基)-2-乙基-4-甲基咪唑(6)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酰基)-2-氨基苯并咪唑(7)、N-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酰基)-2-胺基苯并噻唑(10)、2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酸-S-(2-苯并噻唑)酯(11)、2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲酸-S-(2-苯并咪唑)酯(12)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)-3-甲基吡唑(19)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)吡唑(20)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)咪唑(21)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)-2-甲基咪唑(22)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)-4-甲基咪唑(23)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)-5-甲基咪唑(24)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)-2-乙基-4-甲基咪唑(25)、2-(S-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基))苯并咪唑(26)、2-(S-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基))苯并唑(29)、3-(S-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基))-1，2，4-三唑(30)、1-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)苯并三氮唑(31)、2-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)-2H-苯并[d][1，2，3]三氮唑(32)、2-(N-(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基))-胺基吡啶(33)和1，4-二(2，3，6，7-四甲氧基-9-菲甲基)哌嗪鹽酸鹽(35)。

5.權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它作為抗植物病毒劑，能很好地抑制煙草花葉病毒、水稻病毒、辣椒病毒、番茄病毒、甘薯病毒、馬鈴薯病毒和瓜類病毒及玉米矮花葉病毒等，可有效防治煙草、水稻、辣椒、番茄、瓜菜、糧食、蔬菜、豆類等多種作物的病毒病，尤其適合于防治煙草花葉病。

6.權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它作為抗植物病毒劑直接使用。

7.權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它作為抗植物病毒劑和其他抗植物病毒劑如苯并噻二唑(BTH)、噻酰菌胺(TDL)、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(TDLA)、DL-β-氨基丁酸(BABA)、病毒唑、寧南霉素、菲并吲哚里西啶生物堿安托芬、聯三唑類化合物XY-13和XY-30、病毒A、水楊酸、多羥基雙萘醛、氨基寡糖素形成互作組合物使用。

8.權利要求1所述的含菲雜環類抗植物病毒劑，其特征在于它們具有很好的光、熱穩定性、水溶解性、有機溶劑中的溶解性和生物活性，且結構簡單易于合成，具備很好的創造性。