[發明專利]苯并菲類手性二聚體盤狀液晶化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 201310368655.X
• 申請日: 2013-08-22
• 公開（公告）號: CN103484129A
• 公開（公告）日: 2014-01-01
• 發明（設計）人: 張春秀;吳昊;張銘霞;王藝飛;蒲嘉陵
• 申請（專利權）人: 北京印刷學院
• 主分類號: C09K19/34
• 分類號: C09K19/34;C07D493/04
• 代理公司: 北京市廣友專利事務所有限責任公司 11237
• 代理人: 耿小強

1.一種苯并菲類手性二聚體盤狀液晶化合物，為異甘露醇系列化合物或異山梨醇系列化合物，其結構式為：

其中，m＝1，3，4，5，6，7；

或

其中，n＝1，3，4，5，6，7。

2.權利要求1所述的苯并菲類手性二聚體盤狀液晶化合物的制備方法，包括如下步驟：

i）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸乙酯的制備

其中，m=1,3,4,5,6,7

在氮氣氣氛下，在裝有磁力攪拌的三口燒瓶中依次加入2-羥基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲和丙酮，待固體完全溶解后，再加入無水碳酸鉀，室溫攪拌，然后加入溴代烷基羧酸乙酯，升溫至60℃回流反應；反應完成后，待反應液冷卻至室溫，抽濾，取濾液，旋干濾液，柱層析提純，乙醇重結晶后得淡黃色粉末；

ii）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸的制備

其中，m=1,3,4,5,6,7

在裝有磁力攪拌的三口燒瓶中依次加入步驟i）得到的淡黃色粉末和乙醇，待固體完全溶解后加入氫氧化鈉的水溶液，出現白色沉淀，升溫至80℃，回流后反應液變澄清，待反應液冷卻至室溫，倒入去離子水的冰水混合物中，加入稀鹽酸酸化至pH值為2-3，生成乳白色沉淀，抽濾，用去離子水多次洗濾餅，濾餅真空干燥后，乙醇重結晶得到白色固體；

iii）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸異甘露醇雙酯的制備

其中，m=1,3,4,5,6,7

在裝有磁力攪拌的三口瓶中依次加入步驟ii）得到的白色固體，異甘露醇，及除水的二氯甲烷，待固體完全溶解后，再加入脫水劑二環己基碳二亞胺與催化劑4-二甲氨基吡啶到反應液中，然后升溫至60℃回流反應；反應完成后，待反應液冷卻至室溫，抽濾，濾液依次用5wt%的氫氧化鈉溶液、飽和碳酸氫鈉溶液、去離子水各洗一遍，有機層用無水硫酸鈉干燥過夜，抽濾，濾液旋干白色固體，柱層析提純，乙醇重結晶后得淡黃色粉末。

3.權利要求1所述的苯并菲類手性二聚體盤狀液晶化合物的制備方法，包括如下步驟：

i）溴烷基羧酸異山梨醇雙酯的制備

其中，n=1,3,4,5,6,7

在裝有磁力攪拌的三口瓶中依次加入異山梨醇、溴烷基羧酸、除水的二氯甲烷，待固體完全溶解后，再加入脫水劑二環己基碳二亞胺與催化劑4-二甲氨基吡啶到反應液中，然后升溫至60℃進行回流反應；反應完成后，待反應液冷卻至室溫，抽濾，濾液依次用5wt%的氫氧化鈉溶液、飽和碳酸氫鈉溶液、去離子水各洗一遍，有機層用無水硫酸鈉干燥過夜，抽濾，濾液旋干白色固體，柱層析提純，乙醇重結晶后得淺黃色固體；

ii）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸異山梨醇雙酯的制備

其中，n=1,3,4,5,6,7

在氮氣的保護下，在裝有磁力攪拌的三口瓶中依次加入2-羥基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲、丙酮、無水碳酸鉀、碘化鉀，開啟攪拌后再加入步驟i）得到的淺黃色固體，升溫至60℃回流反應；反應完全后，待反應液冷卻至室溫，抽濾取濾液，旋蒸，真空烘箱完全干燥后柱層析提純，乙醇和石油醚混合溶劑重結晶得白色粉末。