[發明專利]1-(4-氟苯基)吡咯及其制備方法

無效

• 申請號: 201310365657.3
• 申請日: 2013-08-20
• 公開（公告）號: CN104418787A
• 公開（公告）日: 2015-03-18
• 發明（設計）人: 戰輝
• 申請（專利權）人: 天津希恩思生化科技有限公司
• 主分類號: C07D207/325
• 分類號: C07D207/325
• 代理公司: 天津盛理知識產權代理有限公司 12209
• 代理人: 趙瑤瑤

技術領域

本發明屬于化合物制備領域，尤其是一種1-(4-氟苯基)吡咯及其制備方法。

背景技術

目前，由于生物實驗取得新突破，使我們在治療和尋找病因的過程中，手段更多，結果更加準確，那么為治療各種病的把性藥物需求也逐漸增大，因此，各種具有新功能的化合物在大量的被開發，全世界都在尋找具有抵抗各種疑難雜癥的新化合物，那么在這些新化合物開發的過程中，會產生眾多的新結構和新構型的化合物，進而在這些眾多的新化合物中尋找有用，有治療用處的分子，因此開發新化合物是一個及其重要的過程。

發明內容

本發明的目的在于提供一種全新的化合物1-(4-氟苯基)吡咯及制備方法，本發明首次合成并純化該化合物，使其純度達到一定要求，能夠對其進行進一步的實驗或開發使用。

本發明的目的是通過以下技術方案實現的：

化合物1-(4-氟苯基)吡咯，其結構式如下：

該化合物的制備方法如下：

將4-氟苯胺溶解在醋酸中，加入2,5-二甲氧基四氫呋喃回流3h，當溶液變黑，生成黑色固體后，用TLC檢測至4-氟苯胺反應完畢。停止加熱，旋出醋酸，加DCM，有機層用飽和NaHCO₃洗滌三次，有機層柱層析分離，得到黃白色固體，用PE重結晶，用油泵拉干PE得到白色結晶性固體1-(4-氟苯基)吡咯。

所述4-氟苯胺與2,5-二甲氧基四氫呋喃的摩爾比為0.9:1.08；所述4-氟苯胺溶于醋酸的濃度為：每0.90mol4-氟苯胺采用500ml醋酸溶解。

本發明的優點和積極效果是：

1、本發明使用4-氟苯胺、2,5-二甲氧基四氫呋喃、醋酸等原料首次合成了具有復雜結構的1-(4-氟苯基)吡咯，制備終產物的產率高，且結晶效果好，純度高，為后續的化學和生物實驗提供高純度的標樣或樣品。

2、本發明還提供了1-(4-氟苯基)吡咯詳細的合成以及純化方法，生產方法科學、合理，為后續的擴大生產提供詳盡的理論和實踐指導。

3、本發明提供了1-(4-氟苯基)吡咯合成過程中各個步驟的合成條件、原料，以及合成后產物的核磁圖譜，為合成過程中中間產物的分析和鑒定提供了詳盡的支持。

附圖說明

圖1為本發明1-(4-氟苯基)吡咯的核磁圖，¹HNMR(300MHz，CDCl3)。

具體實施方式

下面結合實施例，對本發明進一步說明，下述實施例是說明性的，不是限定性的，不能以下述實施例來限定本發明的保護范圍。

本發明的反應路線如下：

原料

4-氟苯胺、2,5-二甲氧基四氫呋喃、醋酸等原料均為市場購買，無特殊要求。

該化合物的合成方法如下：

將4-氟苯胺（100g，0.9mol）溶在500ml醋酸中，然后加入2,5-二甲氧基四氫呋喃（142.72g，1.08mol）回流3h，當溶液變黑，生成黑色固體后，TLC(PE:EA=5:1)檢測4-氟苯胺反應完畢。停止加熱，旋出醋酸，加DCM300ml，有機層用飽和NaHCO₃洗滌三次，有機層柱層析分離(展開劑用純PE)，得到104g黃白色固體，用150mlPE重結晶，固體用油泵拉干PE得94.87g白色結晶性固體1-(4-氟苯基)吡咯。