[發明專利]含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 201310359787.6
• 申請日: 2013-08-17
• 公開（公告）號: CN103435782A
• 公開（公告）日: 2013-12-11
• 發明（設計）人: 黃飛;孫辰;董升;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C08G61/02
• 分類號: C08G61/02;C08G61/12;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 何淑珍

1.含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料，其特征在于具有如下結構：

其中，A為芳香環衍生物，為苯、聯苯、噻吩、聯噻吩、稠噻吩、芴、咔唑、硅芴、噻吩并環戊二烯、噻吩并噻咯、苯并雙噻吩、吲哚芴、吲哚咔唑、苯并噻二唑、萘二噻二唑、苯并三唑、喹喔啉、噻吩并吡咯二酮或者含有碳碳雙鍵、碳氮鍵的共軛單元；x、y分別為所述有機半導體材料中共軛單元與9,9’-聯亞芴基單元的相對含量；M為相同或者不同的具有1～20個碳原子的直鏈、支鏈或者環狀烷基鏈，n為聚合度；所述x＝0％～99％，y=1%～100%，x+y=100%，n為0～10000的自然數。

2.根據權利要求1所述的含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料，其特征在于所述M中，烷基上一個或多個碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羥基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基官能團取代，氫原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或上述官能團取代。

3.根據權利要求1所述的含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料，其特征在于所述單元A為如下所示結構的一種以上：

其中R為氫原子或者烷基鏈。

4.根據權利要求3所述的含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料，其特征在于所述R為相同或者不同的具有1～20個碳原子的直鏈、支鏈、或者環狀烷基鏈。

5.根據權利要求4所述的含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料，其特征在于所述R中，烷基上一個或多個碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羥基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基官能團取代，氫原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或上述官能團取代。

6.制備權利要求1所述含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料的方法，其特征在于包括如下步驟：

（1）9,9’-聯亞芴基的雙邊溴化及雙邊硼酸酯的制備：以2,7-二溴芴為原料，通過將其在空氣中氧化得到二溴芴酮；將芴與帶烷基鏈的酰氯反應，得到2、7位有烷基鏈修飾的芴；最后將二溴芴酮和芴在丁基鋰強堿性條件下反應，再經脫水，得到雙邊溴化的9,9’-聯亞芴基，再與雙聯頻哪醇基二硼烷反應，得到雙邊硼酸酯的9,9’-聯亞芴基；

（2）將含所述A結構的具有金屬催化偶聯反應活性官能團的單體與步驟（1）中雙邊溴化及雙邊硼酸酯的產物在金屬催化劑下反應，得到含9,9’-聯亞芴基的聚合物，在此步驟中通過A結構的調節變換使此含9,9’-聯亞芴基聚合物具有更好的分子間排列，從而具有良好的加工性及光電性能，最終使9,9’-聯亞芴基結構引入聚合物或齊聚物中，制備了系列含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機光電材料。

7.權利要求1所述含9,9’-聯亞芴基及其衍生物的有機半導體材料在制備有機場效應晶體管、有機太陽電池或有機電致發光器件中的應用。