[發(fā)明專(zhuān)利]一種有機(jī)半導(dǎo)體材料、制備方法和電致發(fā)光器件

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310336595.3
• 申請(qǐng)日: 2013-08-05
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN104341446A
• 公開(kāi)（公告）日: 2015-02-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 周明杰;張振華;王平;鐘鐵濤
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07F7/10
• 分類(lèi)號(hào): C07F7/10;H01L51/54
• 代理公司: 廣州三環(huán)專(zhuān)利代理有限公司 44202
• 代理人: 郝傳鑫;熊永強(qiáng)

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于光電材料領(lǐng)域，具體涉及一種有機(jī)半導(dǎo)體材料、制備方法和電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)

有機(jī)電致發(fā)光器件具有驅(qū)動(dòng)電壓低、響應(yīng)速度快、視角范圍寬以及可通過(guò)化學(xué)結(jié)構(gòu)微調(diào)改變發(fā)光性能使色彩豐富，容易實(shí)現(xiàn)分辨率高、重量輕、大面積平板顯示等優(yōu)點(diǎn),被譽(yù)為“21世紀(jì)平板顯示技術(shù)”，成為材料、信息、物理等學(xué)科和平板顯示領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)。傳統(tǒng)的電子傳輸材料的載流子遷移率是空穴傳輸材料的千分之一，且熱穩(wěn)定性不佳，因此，常導(dǎo)致發(fā)光效率不佳或是元件壽命不長(zhǎng)等問(wèn)題，根據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)表示，電子傳輸材料所占電荷消耗比率達(dá)35.9%，是僅次于發(fā)光層的消耗（39.8%），因此現(xiàn)今開(kāi)發(fā)高載流子的電子傳輸材料是現(xiàn)今OLED才材料開(kāi)發(fā)的重點(diǎn)。

Alq₃因具有好的成膜性，因此，是目前常用的電子傳輸材料的主發(fā)光體，不過(guò)陸續(xù)有一些載流子遷移率和T_g高于Alq₃的材料出現(xiàn)，如金屬（Be,Al,Zn）絡(luò)合物、1,2,4-三唑（TAZ）的衍生物、含氟化合物和含硅化合物等，然而，這些已知的材料載流子遷移率仍不佳，且有著熱穩(wěn)定性不佳或運(yùn)用在器件上產(chǎn)生電流密度低等問(wèn)題，因此，開(kāi)發(fā)新的電子傳輸材料是一個(gè)很重要的課題。

發(fā)明內(nèi)容

為解決上述問(wèn)題，本發(fā)明提供了一種有機(jī)半導(dǎo)體材料，本發(fā)明有機(jī)半導(dǎo)體材料為電子傳輸材料，電子遷移率高，在有機(jī)電致發(fā)光器件中用作電子傳輸層；同時(shí)還具有較高的熱穩(wěn)定性；本發(fā)明還提供了該有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，以及包含該有機(jī)半導(dǎo)體材料的電致發(fā)光器件。

一方面，本發(fā)明提供了一種有機(jī)半導(dǎo)體材料，所述有機(jī)半導(dǎo)體材料的化學(xué)式如下所示：

第二方面，本發(fā)明提供了一種有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法，包括如下步驟:

提供化合物A：和化合物B：在惰性氣氛下，將化合物A與化合物B按照摩爾比為1:1～1.2添加入含有催化劑和堿溶液的有機(jī)溶劑中于70～130℃下進(jìn)行Suzuki耦合反應(yīng)12～48小時(shí)，所述催化劑為有機(jī)鈀或者有機(jī)鈀與有機(jī)膦配體的混合物，停止反應(yīng)得到有機(jī)半導(dǎo)體材料的化學(xué)式如下所示：

優(yōu)選地，所述有機(jī)半導(dǎo)體材料的制備方法進(jìn)一步包括后處理步驟，所述后處理步驟具體為：將停止反應(yīng)得到有機(jī)半導(dǎo)體材料用二氯甲烷進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相后采用無(wú)水硫酸鎂干燥，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑作為淋洗液經(jīng)硅膠層分離提純，真空干燥即得目標(biāo)產(chǎn)物。

優(yōu)選地，所述有機(jī)溶劑選自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃中的至少一種。

優(yōu)選地，所述堿溶液選自碳酸鈉溶液、碳酸鉀溶液及碳酸氫鈉溶液中的至少一種，所述堿溶液中的溶質(zhì)與化合物A的摩爾比為20:1～50:1。

優(yōu)選地，所述有機(jī)鈀為雙三苯基膦二氯化鈀、四三苯基膦鈀、醋酸鈀和三鄰甲苯基膦混合物或者三二氬芐基丙酮二鈀和2-雙環(huán)己基膦-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯混合物。其中，膦配體的摩爾量為有機(jī)鈀摩爾量的4～8倍。

優(yōu)選地，所述的有機(jī)鈀與所述化合物A的摩爾比為1:20～1:100。

第三方面，本發(fā)明提供了一種電致發(fā)光器件，包括依次層疊的具有陽(yáng)極的襯底、發(fā)光層，電子傳輸層以及陰極層，所述電子傳輸層為如下所示的有機(jī)半導(dǎo)體材料：

優(yōu)選地，所述發(fā)光層為（9,9′-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)摻雜雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥(III)，其中所述（9,9′-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)與雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合銥(III)的質(zhì)量百分比為5%～25%。

優(yōu)選地，陽(yáng)極材料為氧化銦鋅或氧化鋅鋁，陰極為金屬鋁、銀、金或鎳。

本發(fā)明提供了一種有機(jī)半導(dǎo)體材料、制備方法和電致發(fā)光器件，具有以下有益效果：本發(fā)明有機(jī)半導(dǎo)體材料為電子傳輸材料，電子遷移率高，在有機(jī)電致發(fā)光器件中用作電子傳輸層；同時(shí)還具有較高的熱穩(wěn)定性，本發(fā)明所述的電子傳輸材料的制備方法，采用了較簡(jiǎn)單的合成路線(xiàn)，從而減少工藝流程，原材料價(jià)廉易得，使得制造成本降低；且制得材料結(jié)構(gòu)新穎，成膜性能優(yōu)良，可適用于有機(jī)電致發(fā)光器件。

附圖說(shuō)明

圖1是以實(shí)施例1中制得的有機(jī)半導(dǎo)體材料為主體材料制得的有機(jī)電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)示意圖；

圖2是實(shí)施例1中制得的有機(jī)半導(dǎo)體材料的熱失重分析圖。

具體實(shí)施方式