[發明專利]一種β-烴氧?；?γ-烴基-γ-丁內酯的合成方法

有效

• 申請號: 201310332379.1
• 申請日: 2013-08-02
• 公開（公告）號: CN103408517A
• 公開（公告）日: 2013-11-27
• 發明（設計）人: 李爭寧;李增廠;姜嵐;張振雷;袁磊;張陽;葉婷
• 申請（專利權）人: 大連大學
• 主分類號: C07D307/33
• 分類號: C07D307/33;C07D307/94
• 代理公司: 大連八方知識產權代理有限公司 21226
• 代理人: 任洪成

技術領域??本發明涉及一種β-烴氧酰基-γ-烴基-γ-丁內酯的合成方法，屬于化工技術領域。

背景技術??據統計，自然界中已知的天然產物中約有10%為取代γ-丁內酯化合物。γ-丁內酯結構廣泛存在于生物堿、大環抗生素和生物信息素等具有生物活性的分子中。(N.?Petragnani,?H.?M.?C.?Ferraz,?G.?V.?J.?Silva.?Synthesis?1986,?157.?S.?S.?C.?Koch,?A.?R.?Chamberlin,?Studies?in?Natural?Products?Chemistry,?Vol.?16?(Ed.:?Atta-ur-Rahman),?Elsevier,?1995,?pp.?687?-?725.)如1982年Krog于地衣Punctelia?microsticta?(Muell.?Arg.)?Krog中分離發現的脂肪酸仲康酸(paraconic?acid，3-carboxylic?acid?substituted?γ-butyrolactones)?及其衍生物，所述脂肪酸仲康酸分子結構式分別為：

；

該地衣中發現的脂肪酸仲康酸一種衍生物的分子結構式為；

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其中，R=n-C12H24CO2H,?(+)?-Protopraesorediosic?acid;?R=n-C13H27，(+)?-Protolichesterinic?acid;?R=n-C5H11，Methylenolactocin；

該地衣中發現的脂肪酸仲康酸的另一種衍生物的分子結構式為：

?????????????????????????????????；

其中，R=n-C13H27，(+)?-Roccellaric?acid?；R=n-C11H23,?(+)?-Nephrosteranic?acid；所述的脂肪酸仲康酸及其衍生物均被發現具有抗炎、抗腫瘤活性?(H.?Krog,?Nord.?J.?Bot.?1994,?2,?287-292.)，其結構特征為在β位連有羧基、γ位連有5-15個碳原子的烴基的γ-丁內酯化合物。(M.?S.?Maier,?D.?I.?G.?Marimon,?C.?A.?Stortz,?M.?T.?Adler.?J.?Nat.?Prod.?1999,?62,?1565?-?1567.)?因此關于這一類結構化合物及其中間體的合成顯得尤為重要。

β-烴氧?；?γ-烴基-γ-丁內酯化合物1?是合成上述具有生物活性物質β-羧基-γ-烴基-γ-丁內酯的重要中間體；所述的β-烴氧?；?γ-烴基-γ-丁內酯化合物1分子結構式為：

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