[發(fā)明專利]一種煙用涼味劑香料及其制備方法、應(yīng)用

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310323051.3
• 申請(qǐng)日: 2013-07-29
• 公開（公告）號(hào): CN103435479A
• 公開（公告）日: 2013-12-11
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 岳海波;陳義坤;劉祥浩;劉冰;郭國(guó)寧
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 湖北中煙工業(yè)有限責(zé)任公司
• 主分類號(hào): C07C67/14
• 分類號(hào): C07C67/14;C07C69/75;A24B15/34
• 代理公司: 武漢開元知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 42104
• 代理人: 馬輝

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種煙用香精香料的制備方法，具體地說(shuō)是一種煙用涼味劑香料及其制備方法、應(yīng)用。?

背景技術(shù)

涼味劑，就是所有能產(chǎn)生清涼效果且藥性不強(qiáng)的化學(xué)物質(zhì)的總稱。它能賦予人清涼、新鮮等感覺，起到提神、醒腦的作用。涼味劑在食品行業(yè)、日化工業(yè)、煙草工業(yè)等領(lǐng)域，是一類重要的有機(jī)原料，已成為人們?nèi)粘Ｉ钪斜夭豢缮俚奶砑觿Ｔ跓煵菪袠I(yè)也作為煙用香料被廣泛應(yīng)用。薄荷腦是人們最常使用的傳統(tǒng)涼味劑，但具有如易揮發(fā)、涼感持續(xù)時(shí)間短、并帶有苦味等缺點(diǎn)，從而限制了薄荷腦在一些領(lǐng)域的應(yīng)用，因此香料化學(xué)工作者在過去的幾十年中一直在尋找薄荷腦的替代物或衍生產(chǎn)品。?

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)的不足提供一種煙用涼味劑香料及其制備方法、應(yīng)用，該煙用涼味劑香料為薄荷基甲酸薄荷酯，香味與L-薄荷醇類似，但是香味更持久，能明顯改善卷煙的口感。?

本發(fā)明是通過如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的：一種煙用涼味劑香料，其特征在于：所述煙用涼味劑香料為薄荷基甲酸薄荷酯，化學(xué)式為：?。?

本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供上述煙用涼味劑香料的制備方法。?

一種制備上述煙用涼味劑香料的方法，其步驟包括：（1）將摩爾比為1:1-4的薄荷基-3-羧酸和二氯亞砜混合后在50-100℃下回流反應(yīng)至薄荷基-3-羧酸反應(yīng)完全；（2）除去過量的二氯亞砜后，按照薄荷基-3-羧酸、無(wú)水吡啶和薄荷醇摩爾比為1:2-8:0.2-2加入無(wú)水吡啶和薄荷醇，在40-80℃下反應(yīng)1-4小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后分離純化即得到所述煙用涼味劑香料薄荷基甲酸薄荷酯，化學(xué)式為：?。?

優(yōu)選的，所述步驟（1）中反應(yīng)時(shí)間為1-4小時(shí)。?

優(yōu)選的，所述步驟（2）中分離純化是指向反應(yīng)結(jié)束后的混合物中加入水和乙醚萃取并干燥后，用硅膠柱層析純化。?

優(yōu)選的，所述萃取中加入的水的體積為吡啶的2-6倍，加入的乙醚的體積為吡啶的2-4倍，萃取次數(shù)為2-4次。?

優(yōu)選的，所述干燥是指加入無(wú)水Na₂SO₄后過濾干燥。?

優(yōu)選的，所述硅膠柱層析純化的洗脫劑為體積比為10:1的石油醚和乙酸乙酯。?

本發(fā)明還有一個(gè)目的是提供上述煙用涼味劑香料的應(yīng)用。?

將煙用涼味劑香料用體積份數(shù)為1000倍的乙醇溶解后得到薄荷基甲酸薄荷酯溶液，將薄荷基甲酸薄荷酯溶液以煙絲質(zhì)量的0.1-1.5%添加到煙絲中。?

本發(fā)明的制備路線如下：?

。?

本發(fā)明的煙用涼味劑香料用于卷煙中對(duì)提高卷煙煙氣協(xié)調(diào)性和柔和性、降低口腔和喉部刺激性方面有明顯效果，口感好，香味與L-薄荷醇類似，但是香味更持久。同時(shí)，本發(fā)明所述煙用涼味劑香料制備過程簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫、安全，易于工業(yè)化生產(chǎn)，并且不會(huì)增加卷煙生產(chǎn)的成本，具有很強(qiáng)的實(shí)用性。?

具體實(shí)施方式

以下通過具體實(shí)施例來(lái)進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明：?

實(shí)施例1?

（1）在三口燒瓶中加入5.52g(0.03mol)薄荷基-3-羧酸和14.3g(0.12mol)二氯亞砜，在溫度為100℃條件下攪拌回流1h，反應(yīng)結(jié)束后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去過量的二氯亞砜，得到淺黃色油狀液體薄荷酰氯。?

（2）在混合容器中加入5mL（0.06mol）無(wú)水吡啶和0.94g（0.006mol）薄荷醇，在溫度為40℃條件下攪拌4h。反應(yīng)結(jié)束后加入30ml的蒸餾水，并用20ml乙醚萃取4次，用無(wú)水Na₂SO₄干燥；除去溶劑，并用硅膠柱層析進(jìn)一步純化，洗脫劑為v（石油醚：乙酸乙酯）=10:1，得到所述煙用涼味劑香料1，即薄荷基甲酸薄荷酯4.22g，收率為44%。?

實(shí)施例2?

（1）在三口燒瓶中加入5.52g(0.03mol)薄荷基-3-羧酸和6.42g(0.054mol)二氯亞砜，在溫度為50℃條件下攪拌回流4.0h，反應(yīng)結(jié)束后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去過量的二氯亞砜，得到淺黃色油狀液體薄荷酰氯；?

（2）在混合容器中加入20mL（0.24mol）無(wú)水吡啶和9.36?g（0.06mol）薄荷醇；在溫度為80℃條件下攪拌1h；反應(yīng)結(jié)束后加入40ml的蒸餾水，并用40ml乙醚萃取3次，用無(wú)水Na₂SO₄干燥；除去?溶劑，并用硅膠柱層析進(jìn)一步純化，洗脫劑為v（石油醚：乙酸乙酯）=10:1，得到所述煙用涼味劑香料2，即薄荷基甲酸薄荷酯4.75g，收率為49%。?

實(shí)施例3?