[發(fā)明專利]一種β端基硫代糖苷化合物的分離提純方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310320348.4
• 申請日: 2013-07-26
• 公開（公告）號: CN103342725A
• 公開（公告）日: 2013-10-09
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 唐地源;張文岺;劉頂;王恩華
• 申請（專利權(quán)）人: 濟南卡博唐生物科技有限公司
• 主分類號: C07H15/14
• 分類號: C07H15/14;C07H1/06
• 代理公司: 北京集佳知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11227
• 代理人: 趙青朵;李玉秋

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及糖化合物領(lǐng)域，尤其涉及一種β端基硫代糖苷化合物的分離提純方法。

背景技術(shù)

糖類化合物是含有多羥基醛或多羥基酮以及水解后能生成多羥基醛或多羥基酮的一類化合物的總稱。糖類化合物是自然界分布最廣泛、數(shù)量最多的有機化合物，是食品的組成成分之一，也是綠色植物光合作用的直接產(chǎn)物。自然界的生物物質(zhì)中糖類化合物約占3/4，從細菌到高等動物都含有糖類化合物。同時糖類化合物也是生物體維持生命活動所需能量的主要來源，是合成其他化合物的基本原料，是生物體的主要結(jié)構(gòu)成分。因此糖類化合物是尤為重要的有機化合物之一。

糖苷是糖在自然界存在的主要形式，廣泛存在于生物體中，其中很多糖苷由于具有特殊的生物活性而擔(dān)負著重要的生物功能，同時許多糖苷也是天然的顏料和色素，因此糖苷類物質(zhì)在醫(yī)學(xué)上和工業(yè)上都具有很大的使用價值。糖苷是糖的半縮醛羥基與另一分子化合物中的羥基、氨基或硫羥基等失去水分子或其它小分子化合物而形成的，例如，糖與胺反應(yīng)生成氨基糖苷化合物，糖與硫醇反應(yīng)生成硫代糖苷化合物。

根據(jù)構(gòu)型不同，硫代糖苷化合物分為α-端基硫代糖苷化合物和β-端基硫代糖苷化合物。其中，β-端基硫代糖苷化合物具有較好的生物活性和應(yīng)用價值，因此受到人們的廣泛關(guān)注。例如：β端基的硫代巖藻糖化合物是制備6-脫氧-L-半乳糖的中間體。

在硫代糖苷化合物的合成過程中，得到的硫代糖苷化合物是端基異構(gòu)體的混合物，為了得到β-端基硫代糖苷化合物，一般是采用柱層析的方法將β-端基硫代糖苷化合物分離出來。使用柱層析的方法分離β-端基硫代糖苷化合物時，不僅要使用大量的有機溶劑，而且由于兩種異構(gòu)體的極性差別不大，分離耗時長，操作繁瑣。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明解決的技術(shù)問題在于提供一種提純產(chǎn)率高，操作簡單方便的β端基硫代糖苷化合物的分離提純方法。

有鑒于此，本發(fā)明提供了一種β端基硫代糖苷化合物的分離提純方法，包括以下步驟：

a）將含有異構(gòu)體的硫代糖苷化合物粗產(chǎn)物在第一有機溶劑中溶解，加入含有二價銅鹽的水溶液，在-20～0℃下進行攪拌，過濾，得到有機相；

b）將所述有機相蒸干，用第二有機溶劑溶解后，超聲震蕩，得到β端基硫代糖苷化合物。

優(yōu)選的，所述二價銅鹽為硫酸銅，氯化銅或硝酸銅。

優(yōu)選的，所述含有二價銅鹽的水溶液的質(zhì)量百分濃度為5～10%。

優(yōu)選的，所述含有多種異構(gòu)體的硫代糖苷化合物粗產(chǎn)物與二價銅鹽的摩爾比為1～3:1。

優(yōu)選的，所述第一有機溶劑為乙腈、二氯甲烷或乙酸乙酯。

優(yōu)選的，所述第二有機溶劑為甲基叔丁基醚和異己烷的混合物或乙酸乙酯和異己烷的混合物。

優(yōu)選的，所述甲基叔丁基醚和異己烷的體積比為1:1～3。

優(yōu)選的，所述攪拌的時間為20～40分鐘。

優(yōu)選的，在-15～-10℃下進行攪拌。

優(yōu)選的，所述超聲震蕩后，還包括過濾，用異己烷洗滌。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明β端基硫代糖苷化合物的分離提純方法，包括以下步驟：將含有多種異構(gòu)體的硫代糖苷化合物粗產(chǎn)物在第一有機溶劑中溶解，加入含有二價銅鹽的水溶液，在-20～0℃下進行攪拌，過濾，得到有機相；將所述有機相蒸干，用第二有機溶劑溶解后，超聲震蕩，得到β端基硫代糖苷化合物。由于不同構(gòu)型的硫代糖苷化合物空間位阻具有差異，β端基的異構(gòu)體空間位阻大，不能與二價銅離子反應(yīng)，而α端基的異構(gòu)體空間位阻較小，容易與二價銅離子絡(luò)合，絡(luò)合后在低溫水相中形成絮狀物沉淀，通過過濾容易除去，從而將β端基的異構(gòu)體留在有機相中，再經(jīng)過超聲震蕩，即可以晶體形式析出。因此，本發(fā)明的分離提純方法簡便快捷。而且，實驗結(jié)果表明，本發(fā)明的方法得到的β端基硫代糖苷化合物純度可達到95%以上，產(chǎn)率可達到85%以上。

附圖說明

圖1為β端基硫代巖藻糖苷化合物的核磁共振氫譜圖；

圖2為β端基硫代巖藻糖苷化合物的核磁共振碳譜圖。

具體實施方式

為了進一步理解本發(fā)明，下面結(jié)合實施例對本發(fā)明優(yōu)選實施方案進行描述，但是應(yīng)當(dāng)理解，這些描述只是為進一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點，而不是對本發(fā)明權(quán)利要求的限制。

本發(fā)明實施例公開了一種β端基硫代糖苷化合物的分離提純方法，包括以下步驟：

a）將含有異構(gòu)體的硫代糖苷化合物粗產(chǎn)物在第一有機溶劑中溶解，加入含有二價銅鹽的水溶液，在-20～0℃下進行攪拌，過濾，得到有機相；