[發(fā)明專利]橋鏈二醛縮β-氨基醇四齒雙手性中心席夫堿化合物及其合成和應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310308652.7
• 申請日: 2013-07-19
• 公開（公告）號: CN103408458A
• 公開（公告）日: 2013-11-27
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 宋慶寶;沈田華;安曉霞
• 申請（專利權(quán)）人: 浙江工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07C251/24
• 分類號: C07C251/24;C07C249/02;B01J31/02;C07D239/10
• 代理公司: 杭州天正專利事務(wù)所有限公司 33201
• 代理人: 黃美娟;俞慧

1.橋鏈二醛縮β-氨基醇四齒雙手性中心席夫堿，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如式（I）所示：

其中，Z為1,1-亞甲基，1,2-亞乙基，1,3-亞丙基，1,4-亞丁基，1,5-亞戊基，1,6-亞己基，或

R¹為苯基或苯甲基；

R²為氫，苯基或乙基；

R³為氫，氟，氯，溴，碘，硝基，烯丙基，甲氧基，乙氧基，叔丁基，羥基或氯甲基；

R⁴為氫，氟，氯，溴，碘，硝基，烯丙基，甲氧基，乙氧基，叔丁基，羥基或氯甲基。

2.一種如權(quán)利要求1所述的橋鏈二醛縮β-氨基醇四齒雙手性中心席夫堿化合物的合成方法，包括如下步驟：

將式（IV）所示的橋鏈二醛化合物與式（VI）所示的雙R²取代的苯丙氨醇或雙R²取代的苯甘氨醇溶于乙醇中，加熱回流，TLC跟蹤，待反應(yīng)結(jié)束后，分離純化得到式（I）所示的橋鏈二醛縮β-氨基醇四齒雙手性中心席夫堿化合物。反應(yīng)式如下：

式（IV）、或式（VI）中，R¹、R²、R³、R⁴、Z的定義同式（I）。

3.如權(quán)利要求2所述的橋鏈二醛縮β-氨基醇四齒雙手性中心席夫堿化合物的合成方法，其特征在于：橋鏈二醛化合物與雙R²取代的苯丙氨醇或雙R²取代的苯甘氨醇的投料摩爾比為1:1～3。

4.如權(quán)利要求1所述的橋鏈二醛縮β-氨基醇四齒雙手性中心席夫堿化合物在對硝基苯甲醛、尿素和乙酰乙酸乙酯的三組分不對稱Biginelli反應(yīng)中作為催化劑的應(yīng)用。