[發明專利]殺蟲化合物

有效

• 申請號: 201310295621.2
• 申請日: 2009-05-13
• 公開（公告）號: CN103396403A
• 公開（公告）日: 2013-11-20
• 發明（設計）人: J·Y·卡薩耶爾;C·可希;T·皮特納;P·麥恩菲克
• 申請（專利權）人: 先正達參股股份有限公司
• 主分類號: C07D401/14
• 分類號: C07D401/14;C07D401/04;A01N43/40;A01P7/04
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所 11038
• 代理人: 劉曉東

本申請是母案為中國發明專利申請200980117518.0的分案申請。

技術領域

本發明涉及某些哌啶衍生物，涉及用來制備它們的中間體，涉及用它們來抗擊和防治昆蟲、蜱螨、軟體動物和線蟲病蟲害的方法，還涉及包含它們的殺昆蟲、殺螨、殺軟體動物和殺線蟲的組合物。

背景技術

具有殺蟲特性的哌啶衍生物公開于例如WO2006/003494。

發明詳述

目前令人驚訝地發現某些哌啶衍生物具有增強的殺蟲特性。

所以，本發明提供式(I)化合物：

其中

R¹是吡啶-4-基任選地由一至四個獨立選自鹵素、C_1-3烷基或C_1-3鹵代烷基的取代基取代；

R²是氫，鹵素，C_1-4鹵代烷基或C_1-4鹵代烷氧基；

R³是三氟甲基，二氟甲基或二氟甲氧基而R⁴是氫，氟或氯，或者

R³是氟，氯或溴而R⁴是氟，氯或三氟甲基；和

R⁵是氫或鹵素；或其鹽或N-氧化物。

所述式(I)化合物可以以不同的幾何或旋光異構體或者互變異構形式存在。本發明涵蓋全部這樣的異構體和互變異構體及其所有比例的混合物以及同位素形式比如氘化的化合物。

各烷基部分單獨或作為較大基團(比如烷氧基)的一部分是直鏈或支化的鏈并且是例如，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，仲-丁基，異-丁基或叔丁基。烷基優選C₁-C₄而最優選C₁-C₃烷基。

鹵素是氟、氯、溴或碘。

鹵代烷基是烷基，其用一個或多個相同或不同的鹵素原子取代并且是例如，三氟甲基，氯二氟甲基，2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。

鹽包含帶電形式的式(I)化合物和相反電荷的平衡離子。所述式(I)化合物可以具有正電荷，例如，哌啶環中的氮原子上的正電荷，情況有：該氮原子通過用有機或無機酸來質子化被季銨化，或者如果該氮原子通過例如用甲基來烷基化被季銨化。適宜的有機酸包括丁-3-烯酸，2-氯-苯甲酸，2-氯-6-氟-苯甲酸，5-氯-2-氟-苯甲酸，(2-氯-苯基)-乙酸，2,6-二羥基-嘧啶-4-羧酸，3,5-二甲氧基-苯甲酸，2-乙基-己酸，羥基-乙酸，3-羥基-2-羥基甲基-2-甲基-丙酸，2-羥基-丙酸，異丁酸，(萘-2-基硫基)-乙酸，(E)-十八-9-烯酸，4-苯氧基-丁酸，4-苯基-丁酸，1,3,4,5-四羥基-環己烷羧酸，噻吩-2-基-乙酸或9H-呫噸-9-羧酸。適宜的無機酸包括磷酸。適宜的陰離子平衡離子包括，例如，解離的酸陰離子或者簡單陰離子比如氫氧化物，氯化物或溴化物。

N-氧化物是其中氮原子已被氧化的式(I)化合物。尤其是，N-氧化物是其中哌啶環中的氮原子已被氧化的式(I)化合物。能夠將式(I)化合物轉化為式(I)的N-氧化物的氧化劑包括過氧化氫水溶液。

任意組合的R¹，R²，R³，R⁴和R⁵的優選基團如下所述。

優選R¹是吡啶-4-基，任選地由一至四個獨立選自氟，氯，溴，甲基，二氟甲基，氯二氟甲基或三氟甲基的取代基取代。

更優選R¹是吡啶-4-基，任選地由一至三個獨立選自氟，氯或甲基的取代基取代。

最優選R¹是吡啶-4-基，任選地由一至兩個獨立選自氟或氯的取代基取代。

優選R²是氫，氟，氯，溴，三氟甲基，五氟乙基，三氟甲氧基，2,2,2-三氟乙氧基，或1,1,2,2-四氟乙氧基。

更優選R²是氟，氯，溴，三氟甲基或三氟甲氧基。

最優選R²是氯，溴或三氟甲基。

優選R⁵是氫，氟或氯。

更優選R⁵是氫或氯。

最優選R⁵是氫。