[發明專利]三唑并嘧啶磺酰胺化合物及合成方法和應用

有效

• 申請號: 201310294235.1
• 申請日: 2013-07-12
• 公開（公告）號: CN103319489A
• 公開（公告）日: 2013-09-25
• 發明（設計）人: 閆鵬飛;周金枝;高金勝;馬東升;蘇少泉
• 申請（專利權）人: 黑龍江大學
• 主分類號: C07D487/04
• 分類號: C07D487/04;A01N43/90;A01P13/00
• 代理公司: 哈爾濱市松花江專利商標事務所 23109
• 代理人: 牟永林

1.三唑并嘧啶磺酰胺化合物，其特征在于三唑并嘧啶磺酰胺化合物化學名稱為3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺，結構式為

2.如權利要求1所述的三唑并嘧啶磺酰胺化合物的合成方法，其特征在于化學名稱為3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺具體是按以下步驟完成的：

一、制備2-甲基-3-氯苯磺酰氯：

①制備重氮鹽：首先將冰乙酸和濃鹽酸加入2-甲基-3-氯苯胺中，室溫攪拌下得到白色沉淀，然后在溫度為-10℃～-5℃下以2mL/min～5mL/min的速度滴加濃度為0.5g/mL～0.7g/mL的亞硝酸鈉水溶液，得到橙黃色溶液，保持在溫度為-10℃～-5℃下反應40min～50min，得到重氮鹽；所述的冰乙酸與濃鹽酸的體積比為(0.2～0.4):1；所述的2-甲基-3-氯苯胺的質量與濃鹽酸的體積比為(0.3g～0.5g):1mL；所述的濃度為0.5g/mL～0.7g/mL的亞硝酸鈉水溶液與濃鹽酸的體積比為(0.3～0.5):1；

②制備2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品：在攪拌速度為150rpm～250rpm下以氣體流速為5cm³/min～10cm³/min將二氧化硫氣體通入冰乙酸中，通入時間為25min～35min，得到黃綠色溶液，然后在攪拌速度為150rpm～250rpm下加入CuCl，得到藍色溶液，繼續以5cm³/min～10cm³/min的氣體流速通入二氧化硫氣體，通入時間為15min～25min，然后冷卻至0～5℃，在攪拌速度為150rpm～250rpm下以滴加速度為2mL/min～5mL/min加入重氮鹽，控制反應溫度不超過30℃，加完后在攪拌速度為150rpm～250rpm和室溫下繼續反應25min～35min，得到2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品；所述的冰乙酸與重氮鹽的體積比為(0.7～1):1；所述的CuCl的質量與重氮鹽的體積比為(0.03g～0.05g):1mL；

③后處理：將步驟一②得到的2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品倒入冰水中，攪拌混勻，然后進行抽濾，得到淡黃色固體，利用二氯甲烷溶解淡黃色固體，靜置分層，除去水層，得到的有機層采用無水硫酸鈉進行干燥，再在壓力0.08MPa～0.1MPa和25℃下減壓蒸餾去除溶劑，即得2-甲基-3-氯苯磺酰氯；所述的冰水與2-甲基-3-氯苯磺酰氯粗品的體積比為(5～7):1；

二、制備成品：

①制備3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品：首先將2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶加入乙腈中，再依次加入二甲基亞砜、2-甲基-3-氯苯磺酰氯和吡啶，然后在溫度為45℃～55℃下反應12h～16h，得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的質量與乙腈的體積比為1g:(9mL～11mL)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶與二甲基亞砜的質量比為1:(0.1～0.2)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶與2-甲基-3-氯苯磺酰氯的質量比為1:(1.2～1.4)；所述的2-氨基-5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶與吡啶的質量比為1:(2.4～2.6)；

②后處理：向步驟二①得到的3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品中加入質量分數為10%～20%的H₂SO₄水溶液，在室溫和攪拌速度為150rpm～250rpm下攪拌50min～70min，然后進行抽濾，得到灰色固體，采用去離子水洗滌灰色固體，洗滌兩次，然后在溫度為50℃～70℃下烘干至恒重為止，即得到3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺；所述的質量分數為10%～20%的H₂SO₄水溶液與3-氯-2-甲基-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基)苯磺酰胺粗品的體積比為(2～3):1。