[發明專利]噻吩衍生物及其應用

有效

• 申請號: 201310289854.1
• 申請日: 2009-04-02
• 公開（公告）號: CN103351375A
• 公開（公告）日: 2013-10-16
• 發明（設計）人: 陳信宏
• 申請（專利權）人: 長興化學工業股份有限公司
• 主分類號: C07D333/08
• 分類號: C07D333/08;C07D495/04;C07D519/00;C09K11/06;H01B1/12
• 代理公司: 上海一平知識產權代理有限公司 31266
• 代理人: 馬莉華;崔佳佳

本申請是申請日為2009年04月02日、申請號為200910130361.7、發明名稱為“噻吩衍生物及其應用”的發明專利申請的分案申請。

技術領域

本發明是關于一種噻吩衍生物，尤其關于一種適用于有機發光材料或導電材料的噻吩衍生物。

背景技術

目前，日常生活中已有許多關于發光二極管的應用，路口紅綠燈、大型顯示屏等大部分都涉及利用無機發光二極管；至于有機材料為主的發光二極管，由于其一方面可進一步擴充以制成顯示器，另一方面具備自發光、高應答速度、省電、無視角限制、重量輕、厚度薄、高亮度、可全彩化、可顯示動畫影像等優點，符合各種可移植性通訊產品輕薄短小的需求，日本三菱總合研究所預測，未來有機發光二極管將成為下一代中小型顯示器的主流。

有機發光二極管（Organic-Light?Emitting?Diode，OLED）最早在80年代由柯達公司發表，是一種利用有機發光材料的電致發光特性（electroluminescence，即可于施加一電壓或電流時，呈現可逆式的顏色變化的特性）以達到顯示效果的顯示組件。其構造主要是由一對電極以及一有機發光層，其中此有機發光層中含有發光材料。

到了90年代，D.D.Bradley發現另一種具有電致發光特性的共軛高分子“聚對苯乙炔（poly(p-phenylene?vinylene)）”，自此開啟了共軛高分子在發光二極管（Light?Emitting?Diode，LED）領域上的應用。其中共軛型高分子（conjugated?polymer）是指其分子結構在主鏈上為雙鍵與單鍵交互連結而成的高分子，此類型的高分子具有特殊光電性質，近年來也成為有機半導體材料研發的重點。

相較于無機型發光二極管，高分子型發光二極管的優點在于易于加工制備。且在眾多的共軛高分子中聚噻吩(Polythiophene)及其衍生物尤具代表性，其除具優良的安定性及熱穩定性外，還具有電致變色的特性，故可同時作為導電材料或發光材料。所述導電/發光材料在光電材料領域上的應用相當廣，例如作為薄膜晶體管(Thin?Film?Transistor，TFT)、電容器、太陽能電池、或燃料電池中所需的導電材料，或于有機發光二極管中作為發光材料等，此外，另可應用于如于抗靜電用途、封裝應用等等。

在光電材料領域中，一般是以“相對量子產率(relative?quantum?yield)”作為衡量光電材料的發光效率的依據。換言之，相對量子產率較高的光電材料，其發光效率越高，相對量子產率較低的光電材料，則發光能力較差。在相對量子產率的測量上，也是利用在1O^-5M的硫酸溶劑(Sulfuric?Acid)下量子產率為0.55的香豆素作為標準品，再配合紫外光吸收光譜及熒光放射光譜，由兩者圖譜的積分值的比值與測試溶劑的折射率可獲得。

聚噻吩及其衍生物類型的導電高分子，因在結構上含有硫元素，會降低其相對量子產率，從而降低其應用效能。

有鑒于此，本案發明人經不斷研究后發現，在聚噻吩中摻混芳香環或雜環時，可提高其相對量子產率而增進用途。

發明內容

本發明提供一種噻吩衍生物，除具有優良的相對量子產率外，通過改變噻吩衍生物的結構，改變其共軛長度，可為改變發光顏色使應用范圍更廣。其中，當共軛長度越長，所發出的光的波長越長(即，偏紅位移)，能隙(band?gape，E)變小，反之，則所發出的光的波長越短(即，偏藍位移)，能隙變大;能隙可由將UV光譜中波長最長的吸收峰與X軸(波長軸)交點的波長(λ)，帶入公式(E=hc/λ=1240/λ)而得，通過分子結構設計可調整共軛長度，進而調整發光顏色使應用范圍更廣。再者，在如芳香環的存在下，本發明噻吩衍生物的溶解度提高，使用時更為簡便。

本發明的第一目的，在于提供一種噻吩衍生物，其具式(1)所示的化學結構:

其中，

X為經取代或未經取代的C₆-C₂₀芳香族基或C₁-C₂₀脂肪族基;

R₁與R₂是各自獨立為H、C₁-C₁₀直鏈、支鏈或環狀脂肪族基，或R₁及R₂與式(1)結構中的碳原子一起形成一第一雜環;