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[發(fā)明專利]近紅外BODIPY類的羥基自由基探針及其合成方法和用途有效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 201310274387.5 申請日: 2013-07-01
公開(公告)號: CN103342720A 公開(公告)日: 2013-10-09
發(fā)明(設(shè)計)人: 沈珍;渠星宇;邊永軍 申請(專利權(quán))人: 南京大學(xué)
主分類號: C07F9/572 分類號: C07F9/572;C07F9/6558;C09K11/06;G01N21/64;G01N33/52
代理公司: 南京知識律師事務(wù)所 32207 代理人: 黃嘉棟
地址: 210093 江*** 國省代碼: 江蘇;32
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摘要:
搜索關(guān)鍵詞: 紅外 bodipy 羥基 自由基 探針 及其 合成 方法 用途
【權(quán)利要求書】:

1.一類基于硼二吡咯亞甲基類近紅外BODIPY化合物,其特征是它有如下結(jié)構(gòu):取代基R對應(yīng)化合物如下

2.一種制備權(quán)利要求1所述的基于近紅外硼二吡咯亞甲基(BODIPY)化合物B5-B8的方法,其特征是它包括下列步驟:

在兩頸燒瓶中,加入0.16mmol的BODIPY化合物B1-B4中的一種,0.32mmol的2-(二苯基基磷)苯甲醛,0.4mL的無水哌啶,0.4mL的冰醋酸和50mL的無水乙腈,氬氣保護下,使用分水器,加熱到90℃,反應(yīng)過程用TLC監(jiān)測,至B1-B4原料點全部消失,反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,反應(yīng)后有大量的固體析出,直接抽濾,得到的固體為相應(yīng)的目標化合物B5-B8。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備基于近紅外硼二吡咯亞甲基(BODIPY)化合物B5-B8的方法,其特征是:所述的分離出固體產(chǎn)品后的濾液中存在的產(chǎn)品,用如下方法處理:濾液分別用水,飽和食鹽水萃取,無水硫酸鈉干燥,減壓得到粗產(chǎn)物,柱層析,得到目標化合物B5-B8。

4.一種制備權(quán)利要求1所述的基于近紅外硼二吡咯亞甲基(BODIPY)化合物B9-B10的方法,其特征是它包括下列步驟:

在圓底燒瓶中,加入0.02mmol的化合物B5或B6,溶解到四氫呋喃中,然后加入0.2mmol的雙氧水,再加入0.12mmol的硫酸亞鐵,反應(yīng)30分鐘,反應(yīng)過程用TLC監(jiān)測,至原料點全部消失,濾液分別用水,飽和食鹽水萃取,無水硫酸鈉干燥,減壓除去溶劑得到產(chǎn)品,即為B9或B10,經(jīng)二氯甲烷和正己烷混合溶劑重結(jié)晶后得化合物B9或B10。

5.權(quán)利要求1所述的基于硼二吡咯亞甲基化合物在制備檢測羥基自由基和生物成像探針中的應(yīng)用。

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