[發(fā)明專利]含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310271756.5
• 申請(qǐng)日: 2013-06-27
• 公開（公告）號(hào): CN103319429A
• 公開（公告）日: 2013-09-25
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 張勇健;邢菊香;趙景明;阿瑪爾;葉江
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 上海交通大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D263/24
• 分類號(hào): C07D263/24;C07D263/22;B01J31/24;C07C215/28;C07C213/00
• 代理公司: 上海漢聲知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31236
• 代理人: 郭國(guó)中

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種化工技術(shù)領(lǐng)域的化合物及其制備方法，具體地，涉及一種含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物及其制備方法。

背景技術(shù)

手性噁唑烷酮類化合物具有重要的生理活性，又在不對(duì)稱催化領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用[(a)Zappia,G.;Gacs-Baitz,E.;Delle?Monache,G.;Misiti,D.;Nevola,L.;Botta,B.Curr.Org.Chem.2007,4,81.(b)Mukhtar,T.A.;Wright,G.D.Chem.Rev.2005,105,529.(c)Barbachyn,M.R.;Ford,C.W.Angew.Chem.,Int.Ed.2003,42,2010.]。含有季碳手性中心的有機(jī)化合物存在于大量的天然產(chǎn)物與具有生理活性的化合物中。不對(duì)稱合成該類化合物一直是有機(jī)合成領(lǐng)域的重要挑戰(zhàn)。含有季碳手性中心的噁唑烷酮類化合物不僅是潛在的生理活性物質(zhì)，又是重要生理活性物質(zhì)季碳手性氨基醇以及季碳氨基酸的合成前體[(a)Cativiela,C.;Díaz-de-Villegas,M.D.Tetrahedron:Asymmetry2007,18,569.(b)Kang,S.H.;Kang,S.Y.;Lee,H-S.;Buglass,A.J.Chem.Rev.2005,105,4537.(c)Ohfune,Y.;Shinada,T.Eur.J.Org.Chem.2005,5127.]。然而制備含有季碳手性中心的噁唑烷酮類化合物的不對(duì)稱合成方法卻鮮為報(bào)導(dǎo)。含有季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物因其提供可進(jìn)一步官能轉(zhuǎn)換的乙烯基官能團(tuán)，使其可以靈活地轉(zhuǎn)換為含有豐富官能基團(tuán)的潛在生理活性物質(zhì)，而且是含有季碳手性中心的氨基醇、季碳乙烯基氨基酸以及季碳絲氨酸類化合物的重要結(jié)構(gòu)前體。因此開發(fā)高效的開發(fā)含有季碳手性中心的噁唑烷酮類化合物的不對(duì)稱合成方法具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。

發(fā)明內(nèi)容

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)中的缺陷，本發(fā)明的目的是提供一種含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物及其制備方法。

根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方面，提供一種含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物，具體為：具有如下結(jié)構(gòu)通式：

在通式I和II中：

R₁和R₂為氫、C₁－C₂₀的烷基、C₃-C₁₆的環(huán)烷基、C₄-C₁₆的含N、O或S的雜環(huán)基、C₄-C₂₄的芳基、取代基含N、O、S、P或鹵素的C₄-C₂₄的取代芳基、C₆-C₂₆的芳基烷基、-(C₁-C₁₀烷基)-OR₃、-(C₁-C₁₀烷基)-SR₄或-(C₁-C₁₀烷基)-NR₅R₆；其中R₃、R₄、R₅和R₆分別為氫、C₁-C₈烷基、C₄-C₁₅芳基或C₅-C₁₅芳基烷基。

根據(jù)本發(fā)明的另一個(gè)方面，提供一種含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物的制備方法，具體為：在有機(jī)溶劑中，0°C－100°C下，在鈀源與手性配體配位作用生成的鈀配合物為催化劑催化下，乙烯基乙二醇碳酸酯III和異氰酸酯IV反應(yīng)1－48小時(shí)，制得含季碳手性中心的乙烯基噁唑烷酮類化合物I或II。其中化合物III和化合物IV的通式為：

在通式III和IV中R₁和R₂如上所述。