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[發明專利]新型槐定堿類衍生物槐定酸、槐定醇、槐定酯、槐定醚及其制備方法和用途有效

專利信息
申請號: 201310268482.4 申請日: 2013-06-28
公開(公告)號: CN104250247B 公開(公告)日: 2016-10-12
發明(設計)人: 宋丹青;邵榮光;畢重文;蔣建東;張彩霞;唐勝;李迎紅 申請(專利權)人: 中國醫學科學院醫藥生物技術研究所
主分類號: C07D455/00 分類號: C07D455/00;A61K31/4375;A61P35/00
代理公司: 北京弘權知識產權代理事務所(普通合伙) 11363 代理人: 榮文英;郭放
地址: 100050*** 國省代碼: 北京;11
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摘要:
搜索關鍵詞: 新型 槐定堿類 衍生物 槐定酸 槐定醇 槐定酯 槐定醚 及其 制備 方法 用途
【說明書】:

技術領域

本發明屬于醫藥化學領域,具體涉及一類新的用于腫瘤或癌癥治療的化合物,特別涉及一類具有抗腫瘤活性的槐定堿衍生物及其制備方法,以及此類化合物在作為藥物特別是用于腫瘤或癌癥治療的藥物的應用。

背景技術

槐定堿可以從豆科植物苦豆草提取所得。其具有如下結構式:

槐定堿的體外抑菌試驗證明,對志賀氏,宋內氏,福氏,斯密氏等15種痢疾菌株均有抑制作用。目前已經有研究證明槐定堿可以作為活性成分用于治療人肺癌和消化道癌。

中國專利第93100881號公開了一種抗癌新藥及其制取方法,其特征是將從中藥苦豆子中提取的槐定堿作為活性成分與藥用載體及添加劑混合制成針劑、片劑、膠囊和其他制劑。其制取方法是取苦豆子地上部分經浸泡、滲濾、離子交換、堿化、洗脫、一次轉鹽、游離、萃取、二次轉鹽、游離、萃取、三次轉鹽、游離、萃取、粗結晶、精制得到槐定堿,然后加鹽酸制成注射液。加賦形劑制成片劑、膠囊等,所制得的抗癌藥對絨癌、惡葡、肺癌、消化道癌抗癌作用明顯而穩定,毒副反應低。且苦豆子資源豐富,槐定堿含量高,提取的成本低,是一種很有價值的抗癌新藥。

但是,人們仍然期待發現新的且有效的抗癌藥物用于癌癥治療。

發明內容

本發明的目的是尋找具有有效的抗癌活性的新化合物。本發明人出于意料地發現,具有式I結構的化合物具有令人驚訝的效果,該式I結構的化合物是從天然提取的槐定堿修飾改造得到的。本發明基于此發現而完成。

為此,本發明的第一方面提供了式I化合物:

或其藥學可接受的鹽或溶劑合物,其中

R1選自丁酸、丁酸甲酯或乙酯、丁醇、丁基甲醚或乙醚;以及

R2選自氫、苯甲基、苯乙基、4-吡啶基甲基、2-呋喃甲基、C1-5直鏈或支鏈的烷基、萘甲基、或蒽基甲基,所述苯基任選地被一個或多個選自下列的取代基取代:C1-2烷氧基、鹵素。

根據本發明的式I化合物,其中所述式I的化合物選自:

根據本發明的式I化合物,其為選自下列的化合物:

12-N-(2-甲氧基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(4-甲氧基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(4-甲基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(2-氟芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(3-氟芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(4-氟芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(4-氯芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(2-氯芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-芐基槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(3-甲氧基-4-乙氧基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(2-氯-3-甲氧基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(2-氯-3,4-二甲氧基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-苯乙基槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(4-吡啶甲基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(2-呋喃甲基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-丙基槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-正丁基槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-新戊基槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-異丁基槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(3,4,5-三甲氧基芐基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(9-蒽甲基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(1-萘甲基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

12-N-(2-萘甲基)槐定丁醇-1,12-二鎓氯化物;

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