[發明專利]一種抗靜電抗氧化雙功能化合物及其合成方法

有效

• 申請號: 201310265476.3
• 申請日: 2013-06-28
• 公開（公告）號: CN104250216A
• 公開（公告）日: 2014-12-31
• 發明（設計）人: 李廣全;劉義;段宏義;李麗;吳建;劉敏;楊柳;鄧守軍;張鵬;張華強;李艷芹;劉小燕;陳旭;李朋朋;樊潔
• 申請（專利權）人: 中國石油天然氣股份有限公司
• 主分類號: C07C217/08
• 分類號: C07C217/08;C07C213/02;C08L23/00;C08L23/12;C08L23/06;C08K5/19
• 代理公司: 北京市中實友知識產權代理有限責任公司 11013
• 代理人: 張茵

1.一種雙功能化合物，其特征在于結構式為：

其中n為3～16的正整數；m為6～12的正整數。

2.一種如權利要求1所述化合物的合成方法，其特征在于包括以下步驟：

第1步酚羥基的保護：將2,6-二叔丁基對甲基苯酚與硫酸二甲酯加入反應器，按摩爾比為2,6-二叔丁基對甲基苯酚∶硫酸二甲酯=1∶(1.1～2)同時加入反應溶劑中，在氮氣保護下，反應溫度為45℃～61℃，反應時間為0.1h～2h，生成2,6-二叔丁基對甲基苯甲醚；

第2步2,6-二叔丁基對甲基苯甲醚的α溴代：將2,6-二叔丁基對甲基苯甲醚和N-溴代丁二酰亞胺按摩爾比為1∶(1～1.5)加入反應器，同時加入反應溶劑，在氮氣保護下及在偶氮二異丁腈的催化作用下，反應溫度50℃～77℃，反應時間2～5小時，生成2,6-二叔丁基對溴甲基苯甲醚；

第3步2,6-二叔丁基對溴甲基苯甲醚的醇化反應：將2,6-二叔丁基對溴甲基苯甲醚和二醇類化合物按摩爾比為1∶(1.1～3)加入反應器，同時加入與2,6-二叔丁基對溴甲基苯甲醚等摩爾量的堿性物質，然后加入反應溶劑，在堿性物質的催化作用下，將反應液加熱至回流，反應時間5～60小時，生成3,5-二叔丁基對甲基氧基苯甲醚醇；

第4步3,5-二叔丁基對甲基氧基苯甲醚醇的溴化反應：將上步反應制得的3,5-二叔丁基對甲基氧基苯甲醚醇與直鏈二溴代烷按照摩爾比為1︰（3～5）加入反應器，同時加入與3,5-二叔丁基對甲基氧基苯甲醚醇等摩爾量的堿性物質，然后加入反應溶劑，將反應液加熱回流10～48小時，過濾除去不溶性雜質，減壓蒸餾除去溶劑得到固體粗產物，后利用柱層析分離得到純凈的溴代物；

第5步羥基的脫保護反應：將第4步反應所得的溴代物與三溴化硼按摩爾比為3∶（1～3）加入反應器；同時加入反應溶劑進行反應，反應所得產物加入到含有二氯甲烷的三口燒瓶之中，將反應液溫度降至0～-50℃后將質量濃度為10%至20%的三溴化硼的二氯甲烷溶液緩慢滴加入燒瓶中，滴加時間為1～5小時，滴加完后將反應液恢復到室溫后攪拌2～5小時得到[（3,5-二叔丁基，4-羥基）苯甲基，m-溴烷基]1,n-n二醚；

第6步季銨鹽的制備：將上步得到的[（3,5-二叔丁基，4-羥基）苯甲基，m-溴烷基]1,n-n二醚與三甲胺的乙醇溶液混合加入可密封的耐壓反應釜中，其中[（3,5-二叔丁基，4-羥基）苯甲基，m-溴烷基]1,n-n二醚與三甲胺的摩爾比為1︰(1.1～1.3)，三甲胺的乙醇溶液中三甲胺的質量濃度為30%，在70～110℃下反應36～72小時，冷卻、過濾后用乙醇和乙酸乙酯洗滌，粗產物用乙醇重結晶，得到雙功能化合物產品。

3.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第3步與第4步中所述的用于溴代物與醇反應的堿性物質為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀或碳酸鈉。

4.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第3步中所述的二醇化合物的碳原子數為3～16的正整數。

5.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第1步中所加入的反應溶劑選自氯苯、二氯甲烷、氯仿、甲苯中的一種。

6.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第2步中所加入的反應溶劑選自苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳中的一種。

7.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第3步中所加入的反應溶劑選自甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺中的一種。

8.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第4步中所加入的反應溶劑選自三乙胺、乙醇、二甲基甲酰胺、甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯甲烷、四氯化碳、乙酸乙酯中的一種。

9.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第5步中所加入的反應溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳中的一種。

10.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第6步中所加入的反應溶劑選自甲醇、乙醇、丙酮中的一種。

11.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于第1步反應完全后將反應液冷卻至室溫，向反應液中加入碳酸鉀稀溶液進行萃取，有機相干燥后蒸干即可得到純凈的2,6-二叔丁基對甲基苯甲醚。