[發(fā)明專利]二咔唑基苯類化合物、制備方法和應(yīng)用及電致發(fā)光器件

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310255523.6
• 申請(qǐng)日: 2013-06-25
• 公開（公告）號(hào): CN103539819A
• 公開（公告）日: 2014-01-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 黃宏
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: TCL集團(tuán)股份有限公司
• 主分類號(hào): C07F9/572
• 分類號(hào): C07F9/572;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 深圳市君勝知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所 44268
• 代理人: 王永文;楊宏

1.一種二咔唑基苯類化合物，其特征在于，所述二咔唑基苯類化合物的結(jié)構(gòu)式如下式所示：

；

其中，當(dāng)R1=?時(shí)，R2?=?R3=?R4?=?R5?=?H；當(dāng)R2=?時(shí)，R1?=?R3=?R4?=?R5?=?H；當(dāng)R3=?時(shí)，R1?=?R2=?R4?=?R5?=?H；當(dāng)R4=?R2=?時(shí)，R1=?R3?=?R5?=?H。

2.一種如權(quán)利要求1所述的二咔唑基苯類化合物的制備方法，其特征在于，所述二咔唑基苯類化合物的制備方法包括以下步驟：

3-苯基-二咔唑基苯類溴化物中間體的合成：將3-頻那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯和溴代碘苯通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)合成3-苯基-二咔唑基苯類溴化物中間體；

所述二咔唑基苯類化合物的合成：依次添加3-苯基-二咔唑基苯類溴化物，二苯基磷氧，六水二氯化鎳，鋅粉，2,2′-聯(lián)二吡啶，N,N′-二甲基乙酰胺，在氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下，在90?~?150?℃攪拌20?~?100小時(shí)，待反應(yīng)液冷卻至室溫，將鋅粉過濾掉，二氯甲烷萃取4?~?8次，加水洗滌4?~?8次，合并有機(jī)相同時(shí)用無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓蒸干溶劑，純化，得到所述二咔唑基苯類化合物；?

其中，3-苯基-二咔唑基苯類溴化物，二苯磷氧，六水二氯化鎳，鋅粉，2,2′-聯(lián)二吡啶，N,N′-二甲基乙酰胺之間的摩爾質(zhì)量比為1:?(1?~?10):?(0.2?~?2):?(1?~?25):?(0.2?~?2):?(4?~?10)。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二咔唑基苯類化合物的制備方法，其特征在于，所述3-苯基-二咔唑基苯類溴化物中間體的合成過程具體如下：

依次添加溴代碘苯，3-頻那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯，K₂CO₃，以及甲苯，無水乙醇，通入氮?dú)廒s走溶液中含有的空氣，加入催化劑Pd(PPh₃)₄，在氮?dú)獗芄猸h(huán)境中加熱至90?~?140?℃回流4~24小時(shí)，冷卻至室溫，加入二氯甲烷，同時(shí)有機(jī)相用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相，用水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得粗產(chǎn)物，用二氯甲烷與甲醇重結(jié)晶，得所述3-苯基-二咔唑基苯類溴化物中間體；

其中，3-頻那醇硼酸酯-1,3-二咔唑基苯、溴代碘苯、K₂CO₃、Pd(PPh₃)₄之間的摩爾質(zhì)量比為1.0:?(1?~?1.05):?(1?~?15):?(0.02?~?0.1),?且其中甲苯與乙醇的摩爾質(zhì)量比為(2?~?10):?1。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二咔唑基苯類化合物的制備方法，其特征在于，所述溴代碘苯為4-溴碘苯、3-溴碘苯、2-溴碘苯或3,5-二溴碘苯。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二咔唑基苯類化合物的制備方法，其特征在于，所述純化的方式為先用硅膠柱進(jìn)行純化，所得粗產(chǎn)物再在升華儀中360?~?380℃下升華純化。

6.一種如權(quán)利要求1所述的雙極性磷光主體化合物的應(yīng)用，其特征在于，將所述二咔唑基苯類化合物作為藍(lán)光磷光主體發(fā)光材料，用于制備電致磷光發(fā)光器件。

7.一種電致發(fā)光器件，其特征在于，所述電致發(fā)光器件包括設(shè)置在基板上的陽極、陰極以及設(shè)置在陽極與陰極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層中含有如權(quán)利要求1所述的二咔唑基苯類化合物。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的電致發(fā)光器件，其特征在于，發(fā)光層采用所述二咔唑基苯類化合物和摻雜劑組成。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的電致發(fā)光器件，其特征在于，所述摻雜劑為FIrpic，摻雜濃度為4%?~?8%。

10.根據(jù)權(quán)利要求7-9任一所述的電致發(fā)光器件，其特征在于，所述基板為玻璃，所述陽極為導(dǎo)電玻璃襯底層，所述陰極為鋁電極；所述導(dǎo)電玻璃襯底層與鋁電極之間依次設(shè)置有空穴注入層，空穴傳輸層，激子阻檔層，發(fā)光層，電子傳輸層，電子注入層；所述空穴注入層，空穴傳輸層，激子阻檔層，發(fā)光層，電子傳輸層，電子注入層從里向外依次為附著在玻璃上。