[發明專利]一種6，6?雙取代?6?H?苯并[cd]芘衍生物、中間體及制備方法和應用

有效

• 申請號: 201310250838.1
• 申請日: 2013-06-21
• 公開（公告）號: CN103508940B
• 公開（公告）日: 2017-05-03
• 發明（設計）人: 邱勇;范洪濤
• 申請（專利權）人: 昆山維信諾顯示技術有限公司;清華大學;北京維信諾科技有限公司
• 主分類號: C07D213/06
• 分類號: C07D213/06;C07D215/04;C07D217/02;C07D235/18;C07D277/66;C07D271/107;C07C25/22;C07C17/093;C07C17/16;H01L51/54
• 代理公司: 北京三聚陽光知識產權代理有限公司11250
• 代理人: 彭秀麗

技術領域

本發明涉及一種有機化合物，尤其涉及一種用于有機電致發光器件的化合物及其制備方法和該化合物在有機電致發光器件中的應用；本發明還涉及該化合物的中間體及該中間體的制備方法。

背景技術

電致發光現象最早在20世紀三十年代被發現，最初的發光材料為ZnS粉末，由此發展出了LED技術，現在廣泛的應用在了節能光源上。而有機電致發光現象是1963年Pope等人最早發現的，他們發現蒽的單層晶體在100V以上電壓的驅動下，可以發出微弱的藍光。直到1987年柯達公司的鄧青云博士等人將有機熒光染料以真空蒸鍍方式制成雙層器件，在驅動電壓小于10V的電壓下，外量子效率達到了1%，使得有機電致發光材料及器件具有了實用性的可能，從此大大推動了OLED材料及器件的研究。

相對于無機發光材料，有機電致發光材料具有以下優點：1.有機材料加工性能好，可通過蒸鍍或者旋涂的的方法，在任何基板上成膜；2.有機分子結構的多樣性使得可以通過分子結構設計及修飾的方法，調節有機材料的熱穩定性、機械性質、發光及導電性能，使得材料有很大的改進空間。

有機電致發光二極體的發光原理和無機發光二極體相似。當元件受到直流電所衍生的順向偏壓時，外加之電壓能量將驅動電子（Electron）與空穴（Hole）分別由陰極與陽極注入元件，當兩者在發光層中相遇、結合，即形成所謂的電子-空穴復合激子，激子通過發光弛豫的形式回到基態，從而達到發光的目的。

有機電致發光的產生靠的是在有機半導體材料中傳輸的載流子（電子和空穴）的重組，眾所周知，有機材料的導電性很差，與無機半導體不同的是，有機半導體中沒有延續的能帶，載流子的傳輸常用跳躍理論來描述，即在一電場的驅動下，電子在被激發或注入至分子的LUMO能級中，經由跳躍至另一個分子的LUMO能級來達到電荷傳輸的目的。為了能使有機電致發光器件在應用方面達到突破，必須克服有機材料電荷注入及傳輸能力差的困難?？茖W家們通過器件結構的調整，例如增加器件有機材料層的數目，并且使不同的有機層扮演不同的角色，例如有的功能材料幫助電子從陰極以及空穴從陽極注入，有的材料幫助電荷的傳輸，有的材料則起到阻擋電子及空穴傳輸的作用，當然在有機電致發光里最重要的各種顏色的發光材料也要達到與相鄰功能材料相匹配的目的，一個效率好壽命長的有機電致發光器件通常是器件結構以及各種有機材料的優化搭配的結果，這就為化學家們設計開發各種結構的功能化材料提供了極大的機遇和挑戰。

常見的功能化有機材料有：空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋 材料、電子注入材料、電子傳輸材料，電子阻擋材料以及發光主體材料和發光客體（染料）等。

空穴注入材料（HIM）要求其HOMO能級介于陽極與空穴傳輸層之間，有利于增加界面之間的空穴注入，常見的空穴注入材料有CuPc，TNATA和PEDT：PSS等。

空穴傳輸材料（HTM），要求具有高的熱穩定性（高的Tg），與陽極或者空穴注入材料有較小的勢壘，較高的空穴傳輸能力，能真空蒸鍍形成無針孔薄膜。常用的HTM均為芳香多胺類化合物，主要是三芳胺類衍生物，如：NPB（T_g=98℃,μ_h=1×10^-3cm²V^-1s^-1）,TPD（T_g=60℃,μ_h=1×10^-3cm²V^-1s^-1），TCTA（T_g=151℃,μ_h=1.5×10^-4cm²V^-1s^-1，用于藍色磷光OLED），DTASi（T_g=106℃,μ_h=1×10^-3cm²V^-1s^-1，用于藍色磷光OLED）等。