[發明專利]煙用增香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖及其制備方法

有效

• 申請號: 201310243895.7
• 申請日: 2013-06-19
• 公開（公告）號: CN103349356A
• 公開（公告）日: 2013-10-16
• 發明（設計）人: 陳芝飛;蘆昶彤;蘇東贏;王二彬;鄭峰洋;朱琦;屈展;馬驥
• 申請（專利權）人: 河南中煙工業有限責任公司;中國煙草總公司鄭州煙草研究院
• 主分類號: A24B15/40
• 分類號: A24B15/40;C07H15/12;C07H1/00
• 代理公司: 鄭州聯科專利事務所(普通合伙) 41104
• 代理人: 時立新

技術領域

本發明屬于保潤劑技術領域，具體涉及一種煙用增香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖及其制備方法。

背景技術

保潤劑是在煙卷制造過程中，為了增強煙草的耐加工性，減少加工時的糙碎、損耗，同時保持韌性和水分，而加入的一種添加劑。傳統保潤劑的主要成分通常為甘油和丙二醇等多羥基物質，此類保潤劑的主要目的在于維持加工過程中煙絲的含水率，提高煙絲的耐加工性，主要是依據其中的極性基團與水分子的親和力來達到煙絲保濕的目的，然而，這種保潤劑結合能力較弱，并不能發揮良好的保潤作用，并且對成品卷煙含水率的維持、吸食舒適度的改善效果也不太理想；另外，這些保潤劑主要依靠其吸濕性對煙草產生保潤作用，卻無防潮效果；此外，甘油價格不僅相對較高，更主要的是其使用量不能過大，否則會嚴重影響吸食的口感。效果較差的木糖醇、山梨醇類的保潤劑長時間存放時會有沉淀、溫度較低易凝固，因此不便于生產使用。

發明內容

本發明的目的在于提供一種煙用增香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖，本發明的另一目的在于提供該煙用増香保潤劑的制備方法。

為實現上述目的，本發明采用如下技術方案：

一種煙用増香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖，其結構是為:

。

所述煙用増香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖的制備方法，包括以下步驟：先將D-甘露糖在無水甲醇中回流20-60min，然后依次加入亮氨酸和檸檬酸，接著再回流反應5-9h，反應結束后經后處理得產物，其中，投料比按照每1mol?D-甘露糖添加1.0-1.4mol?亮氨酸、0.02-0.05mol?檸檬酸和3000-5000mL無水甲醇計。

上述制備方法中，所述后處理的方法為將反應液冷卻至20-30℃后，過濾掉未反應的D-甘露糖和氨基酸，減壓濃縮后經柱層析得產物。

本發明設計的合成路線如下：

?????。

本發明以D-甘露糖為起始原料，通過簡單的反應處理，成功合成了一種煙用増香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖，本發明方法合成路線合理，反應的原料和試劑在使用上遵從廉價易得原則，均為普通市售原料。

利用物理保潤性能測試和內在感官質量評價對煙用増香保潤劑1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖進行分析，發現其對卷煙具有很好的物理保潤作用，并且可降低卷煙刺激性和雜氣，提高卷煙煙氣圓潤感和舒適性，對煙草制品作用明顯，具有顯著地工業價值和推廣應用的廣闊前景。

附圖說明

圖1為所得產物的紅外光譜圖；

圖2為所得產物的高分辨質譜圖；

圖3為所得產物的核磁共振氫譜圖；

圖4為所得產物的核磁共振碳譜圖；

圖5為實施例3所得1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖、山梨醇、甘油、丙二醇和D-甘露糖的物理保潤效果對比圖。

具體實施方式

以下通過具體實施例對本發明做進一步的詳細說明，但本發明的保護范圍并不僅限于此。

以下為實施例中所用部分試劑和儀器。

D-甘露糖、亮氨酸（99.5%，阿拉丁化學試劑公司）；鐵氰化鉀、氫氧化鈉、濃鹽酸、無水甲醇、無水乙醇（AR，天津市凱通化學試劑有限公司）；Amberlite?IR-120(H)離子交換樹脂（Alfa?Aesar）。

Thermo?Nicolet?Avatar370紅外光譜儀（美國Nicolet公司）；Bruker?Avance?AMX-400核磁共振譜儀（美國Bruker公司）；BS200SWE1型電子天平（感量：0.0001g，北京賽多麗絲天平有限公司）；R-215型旋轉蒸發儀（瑞士BUCHI公司）；V-700真空泵（瑞士BUCHI公司）；DLSB?-20/60℃低溫冷卻循環泵（上海美強儀器設備有限公司）；KDM型調溫電熱套（山東華魯電熱儀器有限公司）。

在洗脫時需要用特定的方法隨時監測洗脫液，所述特定方法為取1mL的質量分數為0.1%鐵氰化鉀水溶液與0.1mL被檢測液進行混合，然后用1mol/L的NaOH溶液將其PH值調至堿性（酚酞變紅），接著將混合液在室溫下放置5min后，再加入1mL硫酸鐵磷酸溶液（配制方法為：在75mL濃度為85%磷酸中加入5g無水硫酸鐵和100mL水），如果變藍說明含有還原性物質Amadori化合物。

實施例1

1-L-亮氨酸-1-脫氧-D-果糖的制備方法，其包括如下步驟：