[發明專利]一種二苯乙腈的合成方法

有效

• 申請號: 201310238171.3
• 申請日: 2013-06-17
• 公開（公告）號: CN103351311A
• 公開（公告）日: 2013-10-16
• 發明（設計）人: 彭學東;張梅;趙金召;弓旻
• 申請（專利權）人: 張家港威勝生物醫藥有限公司
• 主分類號: C07C253/30
• 分類號: C07C253/30;C07C255/33
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

技術領域

本發明涉及一種醫藥化工中間體的制備，具體的說是一種二苯乙腈的合成方法。

背景技術

二苯乙腈(Diphenylacetonitrile)，又名α-氰基二苯甲烷，CAS?NO.86-29-3，分子式為C₁₄H₁₁N，分子量為193.24。白色結晶，熔點為76℃，溶于乙醇、乙醚。二苯乙腈用途廣泛。可作除草劑，芽前用于草皮，可防除禾本科幼草；工業用作有機合成中間體，用于合成異氰酸酯，進一步制備成UV涂料、PU漆、透明彈性體及膠粘劑等，此外，也應用于聚酰胺和環氧樹脂等工業領域；在醫藥方面，二苯乙腈常用來生產胃胺、苯乙哌啶、類散痛等藥物。是重要的醫藥化工中間體。

目前，工業上通常是由苯乙腈為起始原料，經由兩步反應，合成二苯乙腈。首先，通過滴加溴素，在高溫條件下，使得苯乙腈發生溴代反應，得到α-溴代氰芐；然后，以無水三氯化鋁催化α-溴代氰芐與苯縮合，得到二苯乙腈。由于此法工藝路線相對較長，工序相對繁雜，且此工藝收率相對較低，希望可以通過改進工藝線路，簡化工藝步驟，獲得更高的產率，降低生產成本。

有關二苯乙腈的制備，國內外許多學者作出研究，有多種方法，由于成本問題，大多停留在實驗研究階段。

You，Jingsong，Verkade，John?G.等人報道了以苯乙腈為原料，采用芐基氯為芳基化試劑，使用六甲基二硅氮烷鈉、Verkade非離子超強表面活性劑、醋酸鈀催化，90℃下在甲苯中反應6小時。收率高達91％。另一種方法也由You，Jingsong，Verkade，John?G.報道，以乙腈和芐基溴為原料，P(i-BuNCH₂CH₂)₃N和六甲基二硅氮烷鈉催化，100℃下在甲苯中反應16小時。收率可達81％。以上兩種方法均有較高的收率，但采用不常用的催化劑，成本較高，且使用甲苯為溶劑，毒性較大。

Kangani，Cyrous?O.；Day，Billy?W.；Kelley，David?E.等人報道以2，2-二苯基乙酸為原料，使用疊氮化鈉、三乙胺、1，2-雙(二乙基膦基)乙烷、[雙(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫等催化劑，0℃下在二氯甲烷或二甲亞砜下反應30h。收率高達90％。

Sahu，Devi?Prasad報道了一種以2，2-聯苯基乙酰胺為原料，二(三氯甲基)碳酸酯、三乙胺催化，50℃在氯仿反應2小時，收率87％。

以上兩種方法，分別以2，2-二苯基乙酸、2，2-聯苯基乙酰胺為原料，原料成本較高。采用疊氮化物或固體光氣作為催化劑，毒性較大。

發明內容

本發明的目的在于提供一種工藝簡單、易于操作，收率高、質量好、廉價、低毒、環保的適合工業化生產的二苯乙腈的制備方法。

本發明采用如下技術方案：

使用有機溶劑溶解苯甲醇，添加有機強堿催化劑，加熱攪拌一段時間，加入苯乙腈，加熱蒸餾反應，反應完畢，反應液冷卻后，用乙酸乙酯和水萃取，濃縮乙酸乙酯相，加入無水乙醇冷卻結晶。

本發明的優點是：

1、采用全新工藝路線，工藝簡單，易于操作。

2、整個工藝所用原料廉價易得，環保安全，降低環境毒性。

3、反應收率好，收率可達90％；所得產品質量好，含量達99％以上。

附圖說明

附圖為二苯乙腈的合成反應式。

具體實施方式

以下實施案例用于說明本發明，但不用來限制本發明的范圍。

實施例1：

在500mL玻璃三口瓶中加入250mL乙酸乙酯，開啟攪拌，加入150g苯甲醇，加入甲醇鈉80g，70℃攪拌反應2小時，降至室溫，加入苯乙腈120ml。加熱到110℃，蒸餾反應10h。反應結束后，自然冷卻至室溫，加入200ml乙酸乙酯和200ml水萃取，分出下層水層。上層乙酸乙酯層加水，洗滌一次，加入無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去乙酸乙酯。然后向油狀物中加入少量無水乙醇冷卻結晶，結晶產物烘干。收率90％，純度99.0％(GC)。

實施例2：