[發(fā)明專利]識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的化合物及其制備方法與應(yīng)用

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 201310209013.5
• 申請(qǐng)日: 2013-05-30
• 公開（公告）號(hào): CN103242249A
• 公開（公告）日: 2013-08-14
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 楊文龍
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 楊文龍
• 主分類號(hào): C07D241/46
• 分類號(hào): C07D241/46;G01N21/78
• 代理公司: 北京科億知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11350
• 代理人: 湯東鳳

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技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及新藥化合物技術(shù)領(lǐng)域，更具體地，涉及一種識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的化合物及其制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)

隨著我國(guó)社會(huì)和經(jīng)濟(jì)的快速增長(zhǎng)，人們對(duì)食用油脂的需求量也不斷增加，由此而產(chǎn)生了大量的餐飲業(yè)潲水油。潲水油是餐飲店的殘?jiān)２恕⒉途呦礈焖攘魅氲販希?jīng)過隔油池的渣水分離、撈取油層，再通過加熱脫水、脫色精煉處理而成的油脂。這種油也屬于餐飲業(yè)廢油脂的一種，其在工業(yè)上可用于制作硬脂酸、脂肪酸，是生產(chǎn)橡膠、肥皂、生物柴油、化妝品的重要原料，然而，潲水油給人們的身體健康和生命財(cái)產(chǎn)安全帶來巨大的危害。由于缺乏有效監(jiān)管，潲水油流入到食用油市場(chǎng)被用于制作食品，但對(duì)此相關(guān)的檢測(cè)技術(shù)卻很少。

表面活性劑被廣泛的應(yīng)用在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、日用品等領(lǐng)域，主要以人工合成的十二烷基苯磺酸鈉(LAS)為主。研究表明LAS本身沒有致癌作用，但卻有促癌作用，會(huì)破壞紅細(xì)胞的細(xì)胞膜，發(fā)生溶血，還會(huì)侵犯胸腺，長(zhǎng)期攝入對(duì)人體不利；LAS進(jìn)入水體后抑制氧氣的流動(dòng)，使水質(zhì)惡化，危害水中生物，造成環(huán)境污染。而潲水油（地溝油、泔水油）中含有大量有毒害物質(zhì)，很難從顏色和氣味等感官指標(biāo)加以鑒別，食用后的危害極大。根據(jù)潲水油的回收工藝，LAS在生產(chǎn)過程中不可能被完全去除，因此，以LAS作為鑒別地溝油的特征指標(biāo)，可以達(dá)到鑒別潲水油和食用植物油的目的。然而，目前對(duì)LAS的檢測(cè)需要大量?jī)x器，而且費(fèi)時(shí)費(fèi)力。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明旨在至少在一定程度上解決上述技術(shù)問題。

本發(fā)明的目的是提供一種識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的化合物，該化合物在含水介質(zhì)中對(duì)十二烷基苯磺酸根離子可以實(shí)現(xiàn)裸眼檢測(cè)，有明顯的顏色變化，其顏色變化明顯，具有專一選擇性的比色識(shí)別效果。

本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供上述識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的化合物的制備方法。

本發(fā)明的又一個(gè)目的是提供上述制備方法制得的化合物在識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子中的應(yīng)用。

本發(fā)明的上述目的是通過如下技術(shù)方案予以實(shí)現(xiàn)的：

本發(fā)明識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的化合物，其化學(xué)式如式（Ⅰ）所示：

（Ⅰ）

上述式（Ⅰ）的化合物由2，3-二氨基吩嗪與5-（p-硝基-偶氮苯基）-水楊醛進(jìn)行縮合反應(yīng)得到，其中，2，3-二氨基吩嗪和5-（p-硝基-偶氮苯基）-水楊醛的化學(xué)式如式（Ⅱ）和式（Ⅲ）所示：

（Ⅱ）

（Ⅲ）

其中，2，3-二氨基吩嗪與5-（p-硝基-偶氮苯基）-水楊醛縮合反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

本發(fā)明識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的化合物的制備方法，包括以下步驟：

S1.以鄰苯二胺為底物加入酶催化氧化得到式（Ⅱ）所示化合物；

S2.將5-硝基水楊醛與間硝基苯胺反應(yīng)得到式（Ⅲ）所示化合物；

S3.將式（Ⅱ）與式（Ⅲ）化合物反應(yīng)得到式（Ⅰ）所示化合物。

其中：

步驟S1中，以鐵粉作為催化劑，在常溫下將鄰苯二胺加入酶在酸性的條件下反應(yīng)，反應(yīng)完全后過濾并加堿洗滌，再進(jìn)行干燥得到式（Ⅱ）所示化合物。加入的酶可以為漆酶、辣根過氧化物酶或模擬酶。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

步驟S2中，將5-硝基水楊醛與間硝基苯胺在0~5℃的條件下反應(yīng)，反應(yīng)完全后分離洗滌，再進(jìn)行干燥得到式（Ⅲ）所示化合物。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

步驟S3中，在常溫下將式（Ⅱ）與式（Ⅲ）化合物加入二甲基甲酰胺溶劑以及乙酸進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)完全后分離純化，再進(jìn)行干燥得到式（Ⅰ）所示化合物。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

本發(fā)明經(jīng)實(shí)驗(yàn)證實(shí)，由2，3-二氨基吩嗪與5-（p-硝基-偶氮苯基）-水楊醛進(jìn)行縮合反應(yīng)后得到的化合物為識(shí)別十二烷基苯磺酸根離子的識(shí)別主體，該化合物在含水介質(zhì)中對(duì)十二烷基苯磺酸根離子可以實(shí)現(xiàn)裸眼檢測(cè)，有明顯的從淺紅色到無色的顏色變化，其顏色變化明顯，并具有專一選擇性的比色識(shí)別效果。其中，識(shí)別十二烷基苯磺酸離子的最低檢測(cè)限為1.0×10^-6?mol·L^?1。該識(shí)別十二烷基苯磺酸離子的方法簡(jiǎn)便快速，可以無需采用任何儀器直接裸眼觀察顏色的變化情況以判斷是否存在十二烷基苯磺酸離子，準(zhǔn)確度和靈敏度高，且用量少，便于在檢測(cè)中推廣應(yīng)用。

與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的有益效果是：