[發(fā)明專利]四取代的苝二酰亞胺二聚體、其制備方法及其在有機(jī)光伏器件中的應(yīng)用

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 201310189875.6
• 申請日: 2013-05-21
• 公開（公告）號: CN104177378A
• 公開（公告）日: 2014-12-03
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 姚建年;詹傳郎;張昕;陸振歡
• 申請（專利權(quán)）人: 中國科學(xué)院化學(xué)研究所
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;C07D471/06;H01L51/46;H01L51/48
• 代理公司: 北京慶峰財(cái)智知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11417
• 代理人: 劉元霞

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機(jī)光伏材料領(lǐng)域，涉及一種1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亞胺二聚體，其制備方法及其在有機(jī)光伏材料領(lǐng)域的應(yīng)用。

背景技術(shù)

太陽能是一種綠色、環(huán)保的可再生能源，它的轉(zhuǎn)化與應(yīng)用是解決能源危機(jī)的重要戰(zhàn)略途徑之一。與硅基和無機(jī)半導(dǎo)體光伏材料的高效光電轉(zhuǎn)換效率（20-30%）相比，聚合物光伏材料的轉(zhuǎn)化效率還較低，僅為6-8%左右。

傳統(tǒng)的聚合物光伏材料以聚(3-己基-噻吩)（簡稱P3HT，式a）為電子給體材料、富勒烯衍生物（[6,6]-phenyl-C61-butyric?acid?methyl?ester，簡稱PC61BM或PC60BM和[6,6]-phenyl-C71-butyric?acid?methyl?ester，簡稱PC71BM或PC70BM）為電子受體材料。PC61BM（PC71BM）雖然可以產(chǎn)生長壽命的電荷分離態(tài)（μs級）（N.S.Sariciftci,et?al,Science1992,258,1474-1476），但是，它在可見區(qū)（>350nm）的吸收很弱，因此，尋找在可見區(qū)具有強(qiáng)吸收并可用于光電轉(zhuǎn)換的電子受體材料一直是有機(jī)太陽能電池領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。

苝二酰亞胺（式b）是一類在可見區(qū)具有強(qiáng)吸收的n-型有機(jī)半導(dǎo)體材料，它的吸收峰位與1,6,7,12-位上的取代基的性質(zhì)密切相關(guān)，隨取代基的種類不同而變化，一般位于500-600nm之間，其摩爾消光系數(shù)在10⁴M^-1.cm^-1數(shù)量級（C.L.Zhan,A.D.Q.Li,Curr.Org.Chem.,2011,15(9),1314-1339）。但是它的溶解度和成膜性均很差，限制了在光伏材料領(lǐng)域的應(yīng)用。

少數(shù)研究結(jié)果表明：式c的分子和式d的分子與P3HT混合，通過溶液加工的方式制備得到的電池器件的轉(zhuǎn)換效率在0.2-0.5%左右(W.S.Shin,et?al,J.Mater.Chem.,2006,16,384–390；V.Kamm,et?al,Adv.Energy?Mater.2011,1,297–302)。

最近有報(bào)道指出，苝二酰亞胺與并三噻吩、苯乙烯、芴等電子給體單元的共聚物可以做為聚合物太陽電池的電子受體材料，與P3HT組合，通過旋涂成膜制備的聚合物太陽電池的轉(zhuǎn)換效率在0.1%-0.3%數(shù)量級(X.W.Zhan,et?al,J.Am.Chem.Soc.2007,129,7246；Z.A.Tan,et?al,Appl.Phys.Lett.2008,93,073309;L.J.Huo,et?al,Macromol.Rapid?Commun.2008,29,1444;X.W.Zhan,et?al,J.Mater.Chem.2009,19,5794;J.A.Mikroyannidis,et?al,J.Phys.Chem.C2009,113,7904;e)E.J.Zhou,et?al,J.Mater.Chem.2010,20,2362；E.J.Zhou,et?al，Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,2799-2803)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亞胺二聚體、其制備方法及其在有機(jī)光伏材料領(lǐng)域內(nèi)的應(yīng)用。

本發(fā)明通過如下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)：

一種1,1′,12,12′-四烷氧基取代的苝二酰亞胺二聚體，其結(jié)構(gòu)如式I所示：

其中，

R′和R′′各自獨(dú)立地選自C_mH_2m+1(m=1-20，優(yōu)選1-10，更優(yōu)選2-8)的烷基，或者結(jié)構(gòu)為(C₂H₄O)_nCH₃(n=1-6，優(yōu)選2-5，更優(yōu)選3-4)的寡聚乙二醇，

X選自芳基，雜芳基，任選R₃取代的芳基，任選R₄取代的雜芳基，

p選自1-10，優(yōu)選2-8，更優(yōu)選3-6的整數(shù)，

R₃和R₄選自1-10個(gè)碳原子的烷基。